香精香料课件---天然香料

郑州轻工业学院材料与化学工程学院第三章天然香料樊凯奇|讲师化学工程与工艺系郑州轻工业学院哪些物质可以产生宜人香味？如何对香料进行科学分类？香料应如何采集和加工？郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry第三章天然香料3.1动物性天然香料3.2植物性天然香料3.3水蒸气蒸馏法生产精油3.4浸提法生产浸膏和酊剂3.5压榨法生产精油原料生产工艺麝香龙涎香灵猫香海狸香郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry重点：（1）麝香（Musk）的化学成分与性质；（2）麝香的应用。难点：麝香的化学成分与性质。3.1.1麝香的采集、性质及应用郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry1.麝香的历史背景郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry1.麝香的历史背景郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry1.麝香的历史背景郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry麝鹿生活于中国西南、西北部高原、北印度、内伯尔等。2岁雄麝鹿开始分泌麝香，10岁左右为最佳分泌期，每只麝鹿可分泌50g左右。2.麝香的采集与加工郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry2.麝香的采集与加工采集麝鹿脐部麝香香囊，呈圆锥形或梨形。传统方法：杀麝取香。现代的科学方法：活麝刮香。采集刚取出的麝香，需将杂物全部拣出，再用吸湿纸自然吸湿干燥，或置于干燥器内使其干燥。加工思考题：麝香干燥时能否通风干燥？能否日晒干燥？郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry3.麝香的成分与性质麝香呈黑褐色粉末状，含有多种化学成分,生理活性很强。主要包括大环酮类、杂环类、甾类化合物和多肽等。麝香酮（主要芳香成分）麝香吡啶胆甾醇杂环类是否有香味？起什么作用？郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry3.麝香的成分与性质据资料记载，人工麝香的研发从1970年就开始了，目前已经量产。人工麝香的结构？（600RMB/g）（5RMB/g）郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry3.麝香的成分与性质酮麝香二甲苯麝香佳乐麝香吐纳麝香硝基麝香多环麝香开发新产品难降解人工麝香郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry4.麝香的应用以麝香为原料的著名中成药有：安宫牛黄丸、麝香保心丸、六神丸、八宝丹、云南白药、麝香止痛膏等。①中成药②急救药麝香对心腹暴痛、中风痰厥、心肌梗死等病症有明显作用，疗效迅速，是可用作急救药的中药之一。郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry4.麝香的应用③制作高级香水芦丹氏清色麝香2003（620RMB/50mL）科颜氏原创麝香2004（300RMB/50mL）芦丹氏忽必烈麝香1988（1800RMB/75mL）郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry化学成分性能构效关系雄激素类化合物多肽类物质大环化合物麝香香气药理活性抗炎活性小结人工麝香应用郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry重点：（1）龙涎香的成分与性质；（2）龙涎香的应用。难点：龙涎香的成分与性质。3.1.2龙涎香的采集、性质及应用郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry1.龙涎香的历史背景龙涎香（Ambergris，“灰色琥珀”，“漂浮的黄金”）从古至今,龙涎香都是比黄金更贵重的香料。郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry1.龙涎香的历史背景猜想1：海底火山喷发形成的猜想2：海岛上鸟粪经风化而成的猜想3：是一种特殊的真菌猜想4：是一种海洋动物的肠道分泌物龙涎香究竟是郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry2.龙涎香的采集与加工郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry2.龙涎香的采集与加工传统方法：杀鲸找香。现代方法：人工合成。采集将龙涎香分级后，磨成极细的粉末，溶解在酒精中，再配成5%浓度的龙涎香溶液，用于配制香水。加工郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry3.龙涎香的成分与性质龙涎香大致分成四个品级，有四种香味，区别非常大。可怕的腐臭味，或者“无味”。下品很轻微的土质甜香和海水咸味。中品略带甜美的琥珀香和芳润的木质香。上品琥珀甜香、芳润木香、果香、百花盛开之香，众香交融。被誉为“天国之香”“日月同辉之香”“天庭不老之香”。极品郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry龙涎香醇龙涎香主要由龙涎香醇和一系列胆甾烷醇类物质组成,还含有少量对甲苯酚、邻苯二甲酸二乙酯等。龙涎香醇含量达30%-60%，白色结晶,不具备龙涎香香气,但其与龙涎香的香气密切相关。3.龙涎香的成分与性质二氢紫罗兰酮降龙涎香醇降龙涎香醛环高香叶氯代物降龙涎醚(动物粪臭味)(烟草味)(海水味)(臭海水味)(动物香)郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry研究进展化学合成生物合成郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry化学成分香气构效关系3.龙涎香的成分与性质三直立键规则龙涎三角理论电子拓扑学方法郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry龙涎香的“三直立键”规则1、分子结构中必须有一个反式的十氢化萘环2、同时还有三个直立键基团。降龙涎醚3.龙涎香的成分与性质郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry“龙涎三角”理论1、龙涎香分子由一个氧原子和两个氢原子组成的三角形2、氧原子上应带有负电荷，其值界于-0.24e—-0.31e之间3、氢原子上也应带负电荷4、整个三角形上的电荷密度应为-0.le/Å2。3.龙涎香的成分与性质HiOHj2.90±0.40Å2.45±0.35Å2.38±0.35Å郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry研究龙涎香香气与分子结构之间的关系通过X射线分析或使用半经验的分子轨道计算法进行构型优化而得到的。电子拓扑学方法郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry3.龙涎香的成分与性质目前，龙涎香中的各种成分均能人工合成，但却不能完全代替大海赠与人类的龙涎香，因为人类的技术还达不到大自然的奇妙与和谐。人工合成龙涎香天然龙涎香郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry4.龙涎香的应用名贵香料---制作高级香水邦9号纽约龙涎香（2400RMB/200mL）伊夫黎雪黑色龙涎香（508RMB/50mL）爱马仕橘采星光（668RMB/100mL）郑州轻工业学院a）来源雌雄灵猫的香囊分泌的粘稠状物质b）采集切取香囊或刮香c）性状新鲜的灵猫香为淡黄色流动物质，历久凝成褐色膏状物。恶臭。3.1.3灵猫香的采集、性质及应用郑州轻工业学院d）成分主要香成分为仅占3%左右的不饱和大环酮——灵猫酮，其化学结构式为:名称：9—环十七烯酮e）用途灵猫香香气比麝香更为优雅，常作高级香水香精的定香剂。作为名贵中药材，它具有清脑的功效。CO郑州轻工业学院a）来源雌雄海狸的梨状腺囊内的白色乳状粘稠液。b）采集捕杀海狸后切取香囊。c）性状新鲜的海狸香为乳白色粘稠物，经干燥后为褐色树脂状。3.1.4海狸香的采集、性质及应用郑州轻工业学院d）成分主要香成分为含量4～5%的结构式不明的结晶性海狸香素。1977年瑞士化学家在海狸香中分析，鉴定出海狸香胺等香成分，其化学结构式为:e）用途主要用于东方型香精的定香剂。NOCHOH2郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry灵猫香和海狸香的结构、性质及应用.课外阅读郑州轻工业学院3.2植物性天然香料一、形成精油的植物器官精油是植物细胞原生体的分泌物，芳香植物器官都具有分泌精油的细胞和组织，香料行业中统称为“油胞”。郑州轻工业学院二、精油在植物体内的分布花：玫瑰、茉莉、洋甘菊、天竺葵、薰衣草、橙花、伊兰种子：茴香、豆蔻果皮：甜橙、葡萄柚、佛手柑叶子：迷迭香、鼠尾草、茶树树脂：乳香、安息香树皮：肉桂树心：檀香、花梨木、雪松树根：姜一般来说，精油不会均匀地分布在植物体内全身，而是相对集中于某一部位（器官）郑州轻工业学院精油的提取部位不同功效不同果实：乃植物的下一代，相当于人体的消化系统，使各系统运作和配合正常。树叶：植物进行光合作用，相当于人的呼吸系统，可治疗呼吸系统疾病花朵：是植物成熟的生命荷尔蒙，乃植物的繁衍，调节生殖系统及内分泌系统，并有催情的作用。根部:相当于人的大脑，影响人的神经系统，平衡情绪，内心安静。树脂，相当于人的皮脂分泌，对皮肤具有除皱防臭作用。茎部：相当于人体的肢体，有支撑身体运作的作用，能消除疲劳，强化人体机能。种子：是植物生命与孕育的开始，能延缓老化，滋补细胞，令人在心理上有踏实感。郑州轻工业学院花香精油洋甘菊-----抗过敏圣药薰衣草-----玫瑰-------精油皇后（含雌激素伊兰-------马兰西亚女人手捧花郑州轻工业学院香草类精油鼠尾草-------回春油迷迭香-------收紧精油尤加利-------调节呼吸系统最佳精油茶树---------杀菌王郑州轻工业学院精油美丽配方推荐保湿润肤柠檬3D+鼠尾草1D+玫瑰1D+综合调理油10ML祛痘檀香1D+茶树2D+尤加利1D+综合调理油10ML抗衰老迷迭香3D+玫瑰1D+综合调理油10ML祛黑眼圈洋甘菊3D+玫瑰2D+鼠尾草1D+综合调理油10ML瘦身减肥迷迭香4D+鼠尾草4D+综合调理油10ML郑州轻工业学院3.2.2植物精油的组成化合物a)萜类化合物萜烯的定义：含异戊二烯的链状或环状烯烃类。通式为：(C5H8)nCHOH2月桂烯香茅醇郑州轻工业学院苯乙醇苯甲醛桂醛茴香脑丁香酚b）芳香族化合物在植物性天然香料中，芳香族化合物的存在仅次于萜类。例:玫瑰油中含苯乙醇（2.8%）、苦杏仁油中含苯甲醛（80%）、肉桂油中含桂醛（80%）、茴香油中含茴香脑（80%）、丁香油中含丁香酚（80%）。CHCHOH22CHOCHCHCHOOCH3CHCHCH3CHCHCHOHOCH32郑州轻工业学院结构式如下：苯乙醇苯甲醛桂醛茴香脑丁香酚CHCHOH22CHOCHCHCHOOCH3CHCHCH3CHCHCHOHOCH32郑州轻工业学院c）脂肪族化合物脂肪族化合物在植物性天然香料中也广泛存在，例如茶叶中含有少量的顺-3-已烯醇（叶醇）；含有70%左右的甲基壬基甲酮（芸香酮）。茉莉油中含有65%左右的乙酸苄酯。CHCHOH32CHCHCHOH22叶醇CHC(CH)CH3283O芸香酮CHOCCH23O乙酸苄酯郑州轻工业学院d）含氮、含硫化合物含量极少，气味极强。例:二甲基噻吩（存在于洋葱）S郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry第三章天然香料3.1动物性天然香料3.2植物性天然香料3.3水蒸气蒸馏法生产精油3.4浸提法生产浸膏和酊剂3.5压榨法生产精油原料生产工艺郑州轻工业学院ZhengzhouUniversityofLightIndustry重点：（1）水蒸气蒸馏的原理；（2）水蒸气蒸馏的生产工艺。难点：水蒸气蒸馏的生产工艺。3.3水蒸气蒸馏法生产精油郑州轻工业学院ZhengzhouUnivers