2020化学人教版选修5综合训练第三章第四节有机合成解析

第四节有机合成[综合训练]对应学生用书P47一、选择题1.下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是()答案B解析根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。2.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：――→催化氧化C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是()A.A是乙炔，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛D.A是环己烷，B是苯答案C解析由，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。3.有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型可以依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①答案B解析合成过程为CH3CH2CHO――→H2还原加成CH3CH2CH2OH――→浓硫酸/△消去CH3CH===CH2――→溴水加成。4.化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A解析C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A项不可以。5.在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是()A.乙烯→乙二醇：CH2===CH2――→加成――→水解B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→消去CH2===CH2――→加成CH3CH2OHC.1­溴丁烷→1­丁炔：CH3CH2CH2CH2Br――→消去CH3CH2CH===CH2――→加成――→消去CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔：CH2===CH2――→加成――→消去CH≡CH答案B解析B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不简洁。在进行有机合成时，往往需要在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。6.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A.甲苯――→硝化X――→氧化甲基Y――→还原硝基对氨基苯甲酸B.甲苯――→氧化甲基X――→硝化Y――→还原硝基对氨基苯甲酸C.甲苯――→还原X――→氧化甲基Y――→硝化对氨基苯甲酸D.甲苯――→硝化X――→还原硝基Y――→氧化甲基对氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项不对。常见基团的保护方法①对羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下的反应时，往往要对羟基进行保护。a.防止羟基被碱性条件影响可用成醚反应。ROH――→R′OHR—O—R′b.防止羟基氧化可用酯化反应。②对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应。③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它的保护主要利用加成反应使之达到饱和。7.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制得，则与该三步反应相对应的反应类型依次是()A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应答案A解析注意：不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能得到产物。二、非选择题8.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图所示(反应条件没有全部注明)。回答下列问题。(1)有机物A的结构简式为____________________。(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的是__________________________________________。(3)写出反应⑤的化学方程式：____________________________________。(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学反应方程式：______________________________。(5)下列有关说法正确的有________(填序号)。a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物b.1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHc.二者均可以发生酯化、加成等反应d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式：__________________。a.含苯环b.可与FeCl3溶液发生显色反应c.一氯代物有两种d.能发生银镜反应，不能发生水解反应答案(1)ClCH3(2)保护酚羟基，防止其被氧化解析(1)由OHCH3可知CH3与氯气发生甲基对位取代反应，A的结构简式为。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键，反应⑥是醚键与HI反应生成酚羟基，目的是保护酚羟基，防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)生成物中只有1个Na，说明只有—COOH参与反应而酚羟基没有参与反应，可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。(5)a项，莽草酸中无苯环，错误；b项，1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH，错误；c项，二者均含有—COOH，均能发生酯化反应，前者有碳碳双键，后者有苯环，均能发生加成反应，正确；d项，前者没有酚羟基，后者有酚羟基，正确。(6)由题意知，结构中有—CHO、酚羟基，根据分子中的氧原子个数可判断结构中有2个酚羟基，一氯代物有两种，说明是对称结构。有机合成的分析方法(1)正合成分析法(即顺推法)设计思路：基础原料―→中间体―→中间体―→目标有机物。采用正向思维方法，从已知原料分子开始，找出可直接合成的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标产物。(2)逆合成分析法(即逆推法)设计思路：目标有机物―→中间体―→中间体―→基础原料。采用逆向思维方法，先找出合成目标有机物的前一步原料(中间体)，依次类推，直至选出合适的起始原料。(3)综合分析法采用综合思维，将正向和逆向推导的几条不同的合成路线进行比较，得出最佳合成路线。