大学有机化学命名指导与习题

第一部分有机化学命名法1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于E，R优先于S。例如（E）-苯甲醛肟5．旋光异构体（1）D，L构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。例如，氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。例如：（2）R，S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：称为（R）-2-氯丁烷。因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如，命名为（2R、3R）－（＋）-酒石酸，因为C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然逆时针，C2为R。C3与C2亦类似第二部分有机命名试题一命名下列各化合物或写出结构式1.CHOHHOCH2OH2.HClBrCl3.5－甲基－4－己烯－2－醇4.CHO5.NH2HO6.OOO7.丙二酸二乙酯8.COOHBr9.CONH210.HCNOCH3CH3答案1.（S）-2，3-二羟基丙醛，2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.CH3CCHCHCHCH3OHCH34.3，3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，7.CH2(COOCH2CH3)2,8.间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N’N-二甲基甲酰胺二命名下列各化合物或写出结构式1.CCHC(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚答案3.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.α－萘酚8.NH2HO3S9.4－环丙基苯甲酸10.O三命名法命名下列化合物或写出结构式1.2.(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2(CH3)2CHCH2NH2CH3CHCH2COOHBr3.4.5.6.邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.间甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷答案1.2–甲基–1–丙胺2.2，5–二甲基–2–己烯3.苯乙烯4.2，4–二甲基–3–戊酮CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)25.3–溴丁酸6.7.8.9.10.COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O