有机化学复习题及参考答案

第1页共20页中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学一、单项选择题：1.下列碳正离子，最稳定的是（）A.B.C.H2CCHCHCH3H2CCHCH2CH2(CH3)3CD.2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是（）ABCD.(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCHCH3CH3(CH3)3CCHCH2CH3CH3(C2H5)3CCHCH2CH3CH33.下列化合物中，具有芳香性的是（）ABCD4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是（）A.B.D.C.H2CCH2CCCH2CH3CH2CCHCCH2C6H5CHCHC6H5CH3CH35.下列化合物中，烯醇式含量最高的是（）ABCDCH3COCH2COOC2H5CH3COOC2H5CH3COCH2COCH3C6H5COCH2COCH36.下列化合物不属于苷类的是（）HOOHHOC2H5HOHHOHCH2OHHOOHHOHHOHCH2OHHOCH2OPO3H2OC2H5CH2OHHOHHHHOOD.A.B.C.HOH2COHOHONNHOO7.下列烷烃，沸点最高的是（）ABCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH38.下列负离子，最稳定的是（）ABCDOH3COO2NOClOH3CO9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是（）A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.下列化合物，属于（2R，3S）构型的是（）第2页共20页ABCDHCOOHClCH3HHCOOHClCH3ClHClCOOHHCH3ClHClClCOOHHCH3HCl11.等量的呋喃和吡啶与CH3COONO2发生硝化反应，其主要产物是（）A.B.C.D.NNO2ONO2ONO2NNO212.不能与重氮盐发生偶联的是（）ABCDOHNCH3CH3OCH3OH13.化合物：a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺d氢氧化四甲铵，碱性由强至弱排列（）A.bacdB.dabcC.cabdD.abcd14.下列化合物中，碱性最强的是（）ABCDNNH2NHNH15.下列试剂不能与烯烃发生亲电加成的是（）A.HCNB.HIC.H2SO4D.Br2/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下卤代，其主要产物是（）A.B.C.D.CHClCH3CH2CH2ClCH2CH3ClCH2CH3Cl17.下列离子中，与CH3CH2Br最容易反应的是（）A.B.C.D.COOOOO2NO18.下列结构，没有芳香性的是（）A.环丙烯正离子B.环戊二烯负离子C.[10]轮烯D.[18]轮烯19.下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是（）A.10%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOHC.(CH3CO)2OD.AgNO3+NH3.H2O20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯，下列合成路线中正确的是（）A.酰化、氧化、水解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、水解C.酰化、氧化、酯化、水解D.重氮化、氧化、水解、酯化21.下列化合物最易发生脱羧反应的是（）A.COOHOB.COOHOC.COOHOHD.COOHCOOH22.下列化合物中可发生Claisen（克莱森）酯缩合反应的是（）A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚23.下列化合物与Lucas试剂作用速度最快的是（）A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能与丙酮反应的是（）A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.Grignard试剂D.Sarrett试剂第3页共20页25.下列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是()A.COHB.COCH3C.CH3CHOD.CH3CH2CCH2CH3O26.除去苯中少量噻吩最简便的方法是()A.浓硫酸洗涤B.碳酸氢钠溶液洗涤C.乙醚洗涤D.乙酸乙酯洗涤27.既能发生碘仿反应，又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是（）A.CH3CH2OHB.CH3CCH3OC.C6H5CHOD.C6H5CCH3O28.下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是（）A.CH3(CH2)2COOHB.CH3COOC2H5C.CH3(CH2)4OHD.CH3(CH2)2OC2H529.下列化合物的质子在1HNMR中不产生偶合裂分的是()A.CH3CH2COCH3B.CH3COOCH2CH3C.CH3CH2OCH2CH3D.CH3COCH2COOCH330.下列化合物中最活泼的酰化剂是()A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯C.丁二酸酐D.乙酰胺31.下列叙述不是SN1反应特点的是（）A.反应分两步完成B.有重排产物生成C.产物构型翻转D.产物构型外消旋化32.下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是（）A．CH3CH2CHOB．CH3COCH3C．CHOD．H2CCH2O33.下列碳正离子最不稳定的是：（）CH2H3CCH2H3COCH2NCCH2O2NABCD34.下列含氮的化合物中，碱性最弱的是（）CH3CNN(CH3)3NA.B.C.D.NH235.液体有机化合物蒸馏前通常要干燥好，是因为()A.水和目标产物的沸点相差不大B.水不溶于目标产物C.水存在会引起暴沸D.水可能和目标物形成恒沸物36.下列化合物中，没有对映体的是（）CCCCH3CH3H3CHCH3HHCOOHOHCH3NO2COOHO2NHOOCB.C.D.A.37.下列负离子作为离去基团，最易离去的是（）SO2OSO2OO2NF3CSO2OSO2OH3CABCD38.下列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象（）第4页共20页COOHHOHOHHCOOHCOOHHOHCOOHHOHHOOCHOHCOOHHOHCOOHHOHOHHCOOHA.B.C.D.二、判断题：1.油脂的酸值越大，说明油脂中游离脂肪酸含量越高。（）2.淀粉和纤维素中都含有β-1,4苷键。（）3.反式十氢萘比顺式十氢萘稳定，是因为反式十氢萘中，两个环己烷以ee稠合。（）4.可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二醇的结构。（）5.等电点小于7的氨基酸其水溶液显酸性，需加适量的酸调至等电点。（）6.(F3C)3CBr很难发生亲核取代，无论SN1还是SN2（）7.羰基的红外吸收波数：丙酮＞乙酰氯＞苯乙酮（）8.环戊二烯负离子和环庚三烯正离子都有芳香性。（）9.Sarrett试剂可氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮，而分子中的碳碳重键不被氧化。（）10.α-卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂，又能与锌生成有机锌化合物。（）11.α-氢的活泼性由强到弱的顺序是：CH2(COOC2H5)2＞CH3CH2COOCH3＞CH3COCH2COCH3（）12.1HNMR化学位移δ值：烯氢＞苯环氢＞炔氢＞烷氢（）13.苯胺溴代后，再经重氮化，最后与次磷酸作用可制备均三溴苯。（）14.冠醚可作相转移催化剂，如18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反应。（）15.苯乙酮既能发生碘仿反应又能与亚硫酸钠加成。（）16.可用浓硫酸鉴别乙醚和石油醚。（）17.吡咯的碱性比吡啶强。（）18.苯胺和苯酚均可发生酰化反应，但苯胺的酰化反应活性较大。（）19.红外吸收波数：炔氢＞烯氢＞烷氢（）20.正丁基溴化镁（格氏试剂）与丙酮加成再酸性水解可制备2-甲基-2-己醇（）21.2-丁炔分子中碳碳三键无红外吸收。（）22.苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反应。（）23.胆固醇3号位上羟基是β构型。（）24.Lewis碱是富有电子的，在反应中倾向于和有机化合物中缺少电子的部分结合。（）25.烷烃的溴代比氯代选择性高。（）26.异丁烯可产生顺反异构体。（）27.可用溴的四氯化碳溶液鉴别环丙烷和丙烯。（）28.乙酰水杨酸不能与三氯化铁显色。（）29.可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸。（）30.Benedict试剂可区别葡萄糖和果糖。（）三、命名与写结构题：1.CCClH2CH3CH2CCH(CH3)2CH2CH2CH32.OOO第5页共20页3.C2H5HO4.CONCH3CH2CH33.4.5.ClCOOHCH3C=CCH3C2H5HCH35.CONCH3CH2CH33.4.5.ClCOOHCH3C=CCH3C2H5HCH36.HCOOHOHCOOHHOH6.CCHCH2OH(H3C)3CH3C7.NCH3Cl8.9.CH3CH2CHCCH(CH3)210.CH3CCCH2CHOHCH3CH2OC2H5NCONHNH211.12.COOC2H5H2NOCH313.CH3CCHC6H5CH2C2H5HCOOH第6页共20页14.NNCONHCH2CH315.OH16.OO17.HCOOHOHCH318.Phenylmethylether四、完成反应式1.CH2CH3Br2光2.CH2ClClNaCNH2O3.CH2CH3(H3C)3CKMnO4△4.CH2CHCH2CH3△BrKOH/EtOH5.OHH3CBr26.COOHOHH2ONaHCO37．NO2+NaOH/H2O△ClO2N第7页共20页8.FeBr2+CONH9OHH2SO4①②O3Zn/H2OOCH3OH/HCH3ONaCH3OH10(CH3CO)2ONH2HO11.+2HOCH2CH2OHH2CCHCHOKMnO4OH12干HCl13CH3CHO+3HCHO10%NaOH40%NaOHHCHOCH3CH2COOC2H5（1）EtONa（2）HCl14.15.CH3CCOOHOC6H5NHNH216．(CH3)2CHCH2CONH2Br2/NaOH17．COOHHNO3+H2SO4+18．CH2CHCH2SHSHHgO19．CHONaOH+HCHO浓+第8页共20页20．OCH2OHOHOHOHOHHCl+CH3CH2OH干21．CHO10%NaOH+CH3CHOLiAlH422.（1）EtONaC2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5（2）HCl23.CH2CHCPhOOO+KOH24.COOCH3OCH3OHNaBH425．+HBr26.CH3CH2CHCH2COOHOH27.O+28.C6H5HCH3C6H5BrH+KOHC2H5OH29.COOHCOOH第9页共20页30..O+NH3O31.CH2NH2OHNaNO2+HCl32.OCH2CHCHCH3200℃COOHHOSOCl2(足量)33.N浓HNO3/浓H2SO40℃34.+35.C6H5CCCH3Na/液氨①O3②Zn/H2O10%NaOH36.OCH2CH337.△HI+38.CH3CHH2CHCHCH2OHCrO3/吡啶CH2Cl2/25℃39.PhCCPhOHOHPhCH3H40.+△OOOO41.+△OOOCH2OHCH3OCHCH242.+HI43.CH3+(CH3)3CCH2OHH2SO4第10页共20页CH2CHOCCH3ONaBH444.稀OHNaOHB2H6H2O245.46.OHOH+NaOHCH2COOHCH2COOH47.△ONaClClO2N48.+49.OCOCH3AlCl3160℃50.CH3CC6H5OC2H5MgBrEt2OH3O五、问答题：1.H2CCHCHOCH2CHCHOOHOH由丙烯醛制备：，用反应式表示制备过程。2.NO2以苯和其它适当的原料和试剂制备：CH2CH2CH2CH3，用反应式表示制备过程。3.实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺，请回答下列问题：（1）为提高产率，实验中采用了哪几种措施？（2）制备出粗产品乙酰苯胺后，常用水作溶剂重结晶提纯，若得到粗产品乙酰苯胺6.0g，在重结晶提纯过程中，大约需要多少毫升水（100℃时乙酰苯胺在水中的溶解度为5.5g/100mL水）？4.用反应式表示下列转变过程：2BrBrBr5.实验室制备1-溴丁烷是将正丁醇、溴化钠和50%硫酸共热回流半小时后，再从反应混合液中蒸馏出1-溴丁烷粗品，然后通过一系列分离操作得到纯的1-溴丁烷。简述分离纯化粗产物的实验步骤(包括采用的试剂和分离方法)。第11页共20页6.指出下列反应的错误，并改正之