有机化学基础知识点归纳

第1页共6页有机常用基础知识归纳1、常温下为气体的有机物：①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐______，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。7、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚、苯甲酸仅微溶于水。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。10、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）11、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。12、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；13、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）15、羧酸酸性强弱：16、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）18、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）第2页共6页（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、CS2②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）19、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：磺化、醇的脱水反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解20、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。21、有明显颜色变化的有机反应：①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnO4酸性溶液的褪色；③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）22、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。23、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类22、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）24、由烃的相对分子质量确定其分子式：分类相对分子质量/14分子中碳原子数烃的通式商余数烷烃nnCnH2n+2烯烃或环烷烃nnCnH2n炔烃或二烯烃nnCnH2n-2芳香烃nnCnH2n-625、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。二、官能团的引入1、引入卤原子（—X）的方法：（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键）①烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；②醇在酸性条件下与HX取代；③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）2、有机物上引入羟基（—OH)的方法：①加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；③发酵法。3、引入双键的方法：（1）碳碳双键或三键（C═C或C≡C）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。（2）碳氧双键（即─CHO或酮）：①醇的氧化（—CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；②C≡C与H2O加成。4、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。第3页共6页5、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。6、引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。三、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：（1）加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的(单聚与混聚)；②开环聚合；（2）缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”四、燃烧规律1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。五、有机物之间的衍生关系六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别第4页共6页取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能团的定量关系1、与X2反应：（取代）R～X2；（加成)C=C～X2；C≡C～2X22、与H2加成反应：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H23、与HX反应：（醇取代）-OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX4、银镜反应：-CHO～2Ag；HCHO～4Ag5、与新制Cu(OH）2反应：-CHO～2Cu（OH）2；-COOH～Cu(OH)26、与Na反应（产生H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～H27、与NaOH反应：一个酚羟基（-OH）～NaOH；一个羧基（-COOH）～NaOH；一个醇酯（-COOR）～NaOH；一个酚酯（-COOC6H5）～2NaOH；R─X～NaOH；～2NaOH。八、反应条件1、反应条件比较同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如：（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代（3）浓硫酸、加热：醇的消去和取代、酯的生成、芳香烃的磺化（4）稀硫酸、加热：糖类水解、酯的水解、蛋白质的水解（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化（6）Ni作催化剂、加热：不饱和物质的加成（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化（8）Fe作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代（9）NaOH的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：卤代烃的消去（11）Cu或Ag作催化剂、加热：醇的氧化（12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化─X第5页共6页（13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）（14）与NaHC03作用：含羧基的物质(15)需水浴加热的反应有：①银镜反应；②乙酸乙酯的水解；③苯的硝化；④糖的水解；⑤酚醛树脂的制取；⑥固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。(16)需用温度计的实验有：①实验室制乙烯（170℃）；②蒸馏；③固体溶解度的测定；④乙酸乙酯的水解（70～80℃）；⑤中和热的测定⑥制硝基苯（50～60℃）〔说明〕：①凡需要准确控制温度者均需用温度计。②注意温度计水银球的位置。(17)使用回流装置：①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取九、解答有机推断题关键要抓好突破口，主要突破口有：1、衍变关系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烃→高聚物；烯烃→卤代烃→醇（或乙二醇等）；醇←醛→羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。2、特殊条件突破，如“浓硫酸，△”，往往是发生酯化反应或消去反应；“Cl2、Br2”，这往往是发生加成或取代反应的标志；而KMnO4是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的标志。3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO～2Ag～Cu2O；2-OH～H2；4、特征性质突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，则该物质一定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,则该物质一定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它不是缩聚产物就是加聚产物，同时还可由高分子化合物的分子式，找出单体。总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。十、有机合成中常见的几种保护情况1.酚羟基的保护酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。2.醛、酮羰基羰基的保护第6页共6页缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、Grgnard试剂、金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。3.羧基的保护4.氨基的保护十一、常见错误提醒1、写有机化学方程式要用“→”，不用“＝”，有机物一般写结构简式，注意写条件。2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、HCl），写聚合反应不要忘记写“n”。3、注意1，3-丁二烯的性质：1，2-加成、1，4-加成、加聚（如橡胶的合成）。4、注意烷烃与X2取代时，烷烃上一个氢原子被X取代，消耗1molX2，同时有1molHX生成。5、推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。推断出的有机物一定是很熟悉很常