9医用化学基础第六章烃2

第三节、不饱和链烃开链烃闭链烃脂环烃芳香烃饱和链烃烃不饱和链烃烷烃烯烃炔烃CH3CHCH2CH3CHCHCH2丙烯2-丁烯CH3CCCH2CH32-戊炔不饱和烃（按碳架）不饱和链烃烯烃炔烃不饱和环烃一、烯烃的结构和命名（一）烯烃结构特点:碳碳双键-----C=C通式：ＣｎＨ2n乙烯结构特点：6个原子在同一平面，键角120度【1.概念】分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n(n≥2)（双键使氢原子减少两个）碳碳双键、链烃(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、烯烃烯烃：通式：CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…乙烯分子的结构乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和结构式？结构简式的正误书写：正：CH2=CH2H2C=CH2误：CH2CH2二、烯烃的命名①选主链选含双键的最长碳链为主链②定编号从离双键近的一端给主链上的碳原子编号③写名称书写顺序:取代基(位置个数名称)+双键位置+主链名称(某烯某炔)烯烃的命名CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CCH3CH2CHCH2CH3CHCHCH31-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯2-丁烯CH2CH3CHCHCH2CH3CHCCH3CH3CH3烯丁12341-烯戊123452-4，4-二甲基-CH3CH2CHCHCCH3CH2CH3烯庚21765433-3-甲基-二、炔烃的结构和命名通式：ＣｎＨ2n-2结构特点：含有一个叁键2个π键，1个σ键CC炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、概念：2、炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）1）乙炔的分子结构：电子式:H—C≡C—H结构简式:CH≡CH或HC≡CH结构式:C●×H●●●●●●C●×H直线型，键角1800空间结构：三、烯烃和炔烃的化学性质加成反应指π键破裂，双键碳原子与试剂形成两个新σ键的反应。CCBACCA—B141、加氢气①反应式CH3CCCH3+2H225C05MPaNi,C2H5OH,CH3CH2CH2CH3CH3+25C05MPaNi,C2H5OH,CH3CH2CH3CHCH2H2152、与卤素加成①反应式A烯烃溶剂稀释，减缓反应CH2CH2Cl2FeCl3,4000.2MPa1,2_二氯乙烷97%CH2CH2ClCl+C,,CH2CH2CH2CH2+Br2CCl4BrBrBr2褪色，鉴别双键163、与卤化氢加成①反应式A烯烃B炔烃烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构第一步：选母体化合物第二步：给母体定编号第三步：写取代基第三章环烃(cyclichydrocarbon)环烃又称闭链烃，根据结构和性质，又可分为：环烃脂环烃(alicyclichydrocarbon)芳香烃(aromatichydrocarbon)——性质似脂肪烃单环脂环烃多环脂环烃——性质似苯苯型芳香烃非苯型芳香烃第一节芳香烃CH3CHCH2苯系芳烃单环芳烃如：如：多环芳烃苯甲苯苯乙烯联苯萘菲一、单环芳烃(一)苯分子结构的近代概念1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式C6H6出发，提出了苯的结构式，即苯的凯库勒式：CCCCCCHHHHHH或22二、苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。分子通式为CnH2n-6。命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。CH3CHH3CCH3甲苯异丙苯上页下页首页23间-二甲苯1,3-二甲苯对-二甲苯1,4-二甲苯二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4-表示；邻-二甲苯1,2-二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3上页下页首页苯环上连接复杂烷基或其他官能团,则可把侧链当作母体,苯环当作取代基,称作“苯某”。CHCH2CH3CH32-苯基丁烷CHCH2苯乙烯二稠环芳烃萘Naphthalene蒽Anthracene菲Phenanthrene由两个或两个以上的苯环共用邻位碳原子相互稠合而成。这类化合物各有其特殊的名称和编号。(一)萘C10H8.白色片状晶体，易升华，熔点80.5℃,沸点217.9℃,不溶于水，溶于乙醇和乙醚等具有特殊气味。萘蒸汽或粉尘对人体有害。1萘的结构(二)蒽和菲蒽：C14H10.无色片状晶体。熔点216℃,沸点240℃，用于制造染料1蒽的结构菲：C14H10.无色晶体,熔点101℃,沸点340℃.用于制造染料和药物1234567891012345678910≡2菲的结构环戊烷多氢菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene)环戊烷多氢菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物却广泛分布在动植物体内，而且具有重要的生理作用。例如，胆固醇、胆酸、维生素D、性激素等，这类化合物被称为甾族化合物根据分子的不饱和程度分为环烷烃环烯烃环炔烃2、脂环烃的结构和命名环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷