有机化学课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲课程名称：有机化学英文名称：OrganicChemistry适用专业：化学与化工各专业课程类型：专业必修课课程性质：专业基础课制定单位：有机化学教研室一、使用说明1、课程性质、目的及任务《有机化学》课程是化学与化工学院化学教育、应用化学、材料化学、化学工程与工艺专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程“无机化学”的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。2、课程学时、学分、主要教学环节（1）每周3学时，共计34周（两学期），102学时（2）学分：6分（3）主要教学环节A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。B．课后作业：每周约2.5小时。3、课程与其它课程的联系无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授；四谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。4、教材曾昭琼主编，《有机化学》第四版，高等教育出版，20045、主要参考书袁履冰主编，《有机化学》面向21世纪课程教材，高等教学出版社，1999胡宏纹主编，《有机化学》第三版，高教出版社，1005邢其毅主编，《基础有机化学》第三版，高等教育出版社，2005李景宁主编，有机化学学习指导（曾昭琼主编，有机化学第四版配套书）高等教育出版社，2005裴伟伟、冯骏材，《有机化学例题与习题:题解及水平测试》，高等教育出版社，20066、考核方式作业成绩、平时成绩、期终闭卷考试成绩，分别占10%、20%、70%。二、课程内容（一）、课程教学的要求1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结构，定性理解分子轨道理论、芳香性概念。3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的转换及设计有机合成路线。5、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题。6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念。掌握重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中的作用。7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等重要反应的立体化学过程。9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合物的谱学特征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定。10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用。（二）、教学安排根据课时要求，建议第一学期安排前10章内容（51学时），第二学期安排后10章内容（51学时）。第一章绪论（1学时）教学目的及要求：1、学习了解有机物及有机化学的概念2、了解有机物的结构特点及共性3、了解有机化学的研究方法及学习方法重点：价键理论的要点及共价键的属性基本内容：一、有机化学的研究对象1、有机化合物和有机化学肖莱马有机化学的定义2、有机化学产生和发展Kelcule、Couper碳四价学说，Von’tHoff、LeBel碳四面体学说，Baeyer张力学说3、有机化合物特点4、有机化学重要性，与工、农、医等的关系二、共价健的一些基本概念1、共价健理论分子轨道理论及成键三原则2、共价键参数键长、键角、键能、键矩3、共价健断裂均裂、异裂三、研究有机化合物的一般步骤分离提线、纯度检定、实验式和分子式确定、结构式确定四、有机化合物分类和官能团(1)、按碳架分(2)、按官能团分六、有机化学发展和前沿研究及发展趋势简介第二章烷烃（3学时）教学目的及要求：1、学习掌握烷烃，同分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念2、掌握烷烃的命名方法3、了解烷烃的性质及卤代反应的历程4、掌握烷基自由稳定性的判别标准及解释5、了解烷烃的来源制备方法及应用重点:烷烃的系统命名法,结构,烷基自由基的稳定性难点:烷烃的结构,构像的产生及稳定性,过渡太理论，烷烃自由基取代反应机理，碳自由基基本内容:一、烷烃的同系列及同分异构现象1、同系列2、同分异构3、伯、仲、叔、季碳原子二、烷烃的命名、(系统命名、普通命名)三、烷烃的构型碳原子正四面体和SP3杂化轨道、σ-键四、烷烃的构象乙烷、正丁烷五、物理性质六、化学性质稳定性、氧化、热裂、卤代七、卤代反应历程链反应，游离基稳定性，过渡态理论八、甲烷和天然气第三章单烯烃（5学时）教学目的及要求：1、了解烯烃C＝C双键的结构2、掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方法3、掌握烯烃亲电加加成反应的历程，以氏规则及解释4、掌握马氏规则的解释及碳正离子稳定性的比较5、了解自由基加成反应6、掌握烯烃的制备及重要应用重点：烯烃的顺反异构及其命名烯烃的结构和化学性质烯烃亲电加成反应机理难点：烯烃亲电加成反应机理诱导效应碳正离子及其稳定性基本内容：一、烯烃的结构sp2杂化、平面结构二、烯烃的同分异物和命名1、烯烃的同分异构现象碳干异构、官能位置异构、顺反异构、Z、E异构2、烯烃的命名系统命名法三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学性质1、催化氢化2、亲电加成（1）与酸加成Markorinkov规则（2）卤化（3）与乙硼烷加成氧化3、自由基加成4、氧化反应KMnO4和OsO4氧化顺式产物，臭氧化，催化氧化5、聚合聚乙烯、聚丙烯6、-氢的自由基卤代烯丙氢活性五、诱导效应六、烯烃的亲电加成反应历程（1）溴翁离子中间体，反式加成（2）Markorinkov规则的解释和碳正离子稳定性、诱导效应和σ-π共轭效应，活性中间体稳定性、过渡态七、烯的制备八、石油第四章炔烃和二烯烃（4学时）教学目的及要求：1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法2、了解二烯烃的种类及结构特点，掌握共轭二烯烃的重要反应3、理解共轭效应产生的特点，掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用重点：1、炔烃的结构及性质2、二烯烃结构及性质3、共轭效应难点：1、炔氢酸性的分析2、共轭效应概念及影响3、速度控制与平衡控制基本内容：一、炔烃1、炔的结构sp杂化线型结构2、炔烃命名，异构现象3、炔烃物理性质4、炔烃化学性质1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸2）氧化3）≡C－H反应炔化物生成4）还原5）聚合5、炔烃的制备二、二烯烃1、二烯烃的分类和命名2、二烯烃的结构和稳定性3、化学性质狄尔斯-阿德耳（Diels–Alder）反应，1，2和1，4-加成三、共轭效应π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭四、速度控制与平衡控制第五章：脂环烃（3学时）教学目的及要求：1、了解脂环烃的种类及命名2、学习掌握小环烷烃的反应特点及规律3、了解环烷烃结构与稳定性的关系，掌握环已烷的构象及取代环乙烷构象稳定性的判别4、了解环状化合物异构和制备方法重点：二环烷烃的命名、脂环烃的基本反应、环已烷及衍生物的构象难点：脂环烃结构与稳定性、环已烷和取代环已烷的构象分析基本内容：一、脂环烃的分类命名，命名法、螺、桥环化合物的命名法二、脂环烃的性质小环似烯大环似烷三、脂环的结构四、环己烷构象椅式和船式构象、a键和e健、二取代环己烷顺反异构五、多环烃十氢化萘、金刚烷第六章对映异物（6学时）教学目的及要求：1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念2、掌握分子结构与对映异构现象的关系3、掌握含手性碳原子化合的对映异构及命名4、了解不含手性C原子化合物的对映异构、外消体的拆分方法及亲电加成反应的立体化学。5、掌握对映体外消旋体、内消旋体的概念。重点：1、物质旋光性和结构的关系2、含水性碳原子化合物的对映异构及构型标记3、费歇尔投影的写法及使用规则、含手性碳原子化合物的对映异构难点：1、分子的对称性2、构型的R./S标记3、环状化合物的对映异构及异构形式基本内容：一、物质的旋光性平面偏振艺和施光性、旋光仪、比旋光度二、对映异构现象和分子结构的关系1、对映异构现象2、手性和对称因素手性、手性分子、手性碳原子、对称因素3、产生旋光性的原因三、含一个手性碳原子化合物的对映异构对映体、外消旋体四、含两个手性碳原子化合物的对体对映体、非对映体、内消施体五、构型的R.S命名规则S.R系统命名的次序规则六、环状化合物的立体化学七、不含手性碳原子化合物的对异构联苯型、丙二烯型、螺型八、亲电加成反应的立体化学反式加成第七章芳香烃（8学时）教学目的及要求：1、了解苯的结构及苯系芳烃的概念2、掌握苯的异构现象、命名及要求反应和应用3、掌握取代基定位效应，定位效应的解释及定位效应的应用4、了解多环环芳烃的种类，掌握苯的反应5、了解芳香性及其判断的休克尔规则6、了解芳烃的来源和主要用重点：1、苯的结构及基本反应，苯环上亲电取代反应机理2、定位效应及应用3、芳烃衍生物的合成4、休克尔规则及芳香性的判别难点：1、苯结构特点苯环上亲电取代反应机理2、定位效应的应用3、芳香性与结构的关系Huckel规则基本内容：一、苯的结构Kelcule式、价键观点、分子轨道、氢化热二、芳烃的异构现象和命名三、单环芳烃的性质1、亲电取代硝化、卤代、磺化、傅克烷基化、酰基化2、加成加氯、加氢3、氧化反应四、苯环的亲电取代定位效应两类定位基、超共轭效应、定位规律解释五、几种重要的单环芳烃六、多环芳烃萘、葸、菲的结构、性质七、非苯系芳烃休克尔规则八、芳烃来源煤焦油、石油芳构化第八章现化物理实验方法的应用（5学时）教学目的及要求：1、了解现代物理方法的种类及在结构分析上的应用2、了解红外光谱的产生及在有机物结构分析上的应用3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR产生的原因及化学位移的概念，能利用HNMR谱图或数据分析确定简单有机物的结构4、一般了解质谱的原理和应用重点：IR光谱HNMR难点：1、结构和IR的对映关系2、屏蔽效应和化学位移3、自旋偶合和峰的裂分基本内容：一、电磁波谱的一般概念1、分子吸收光谱的产生和类型2、郎勃特-比尔（Lamber-Beer）定律二、紫外光谱1、基本原理电子跃迁方式、谱带类型、发色团和助色团、红移和蓝移2、各类有机物的紫外吸收峰3、紫外光谱的解释和应用结构判断、杂质的检查三、红外光谱1、基本原理分子振动方式、吸收频率与原子质量及键强度的关系2、红外光谱的分区特征峰和特征频率、各类有机物的红外光谱3、红外光谱的解释和应用定性分析四、核磁共振谱（一）氢谱1、基本原理磁性核与非磁性核、核磁共振的条件2、化学位移屏蔽效应、磁各向异性效应3、自旋偶合与自旋裂分峰裂分的规律4、磁等同和磁不等同峰面积与氢原子数目5、核磁共振谱的解释和应用（二）碳谱简介五、质谱简介1、基本原理质谱仪、质谱图、质荷比、基础峰、分子离子峰2、质谱的应用分子量的测定六、四谱联用第九章卤代烃（6学时）教学目的及要求：1、了解卤用烃的概念、结构、种类及命名方法2、掌握卤代烃的性质和重要反应3、掌握亲核取代反应的主要历程及影响因素4、掌握卤代烃的制备方法和主要用