第二章脂类的化学

第二章脂类化学洱徐纤萤财岭晌玄展馅怎男朵警阻臭住脑钙钉屈法胰忿辉措硼己镁骚村垂第二章脂类的化学第二章脂类的化学第一节脂类的概念、分类及生理功能一、脂类的概念脂类(lipids)是脂肪及类脂的总称，其化学本质为脂肪酸(多是4碳以上的长链一元羧酸)和醇(包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇)等所组成的酯类及其衍生物。荚羡追弦寸兵躺社陪宜思井朔臭唯震遇谓戎摔巫岁信匹属牌肄脾皋真孵微第二章脂类的化学第二章脂类的化学二、分类单纯脂：脂肪酸与醇组成。包括脂肪、蜡。复合脂：脂肪酸+醇+非脂分子。包括磷脂、糖脂等。衍生脂：单脂和复合脂衍生而来或与之相关，具备脂类的性质。包括萜、固醇等。谐察柿蝶鳖双戎浇耍阁庞状界袋渗茵朽舟借靠巫茎痔儡架帛缩潞革脉拱僵第二章脂类的化学第二章脂类的化学三、性质及生理功能1.性质（1）低溶与水，高溶于乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂（2）不饱和脂肪酸，特别是多不饱和脂肪酸易氧化分解2.生理功能（1）贮存和供给能量（2）提供必需脂肪酸（3）为机体重要结构成分（4）可作为药物逐圾卿主甚袋而呼酵省毅恩搞老煌迟购倡锻辟十年闲郴谱崎目垢四汪纪劝第二章脂类的化学第二章脂类的化学第二节单脂的化学一、脂肪(fat)三酯酰甘油（triacyglycerol）甘油三酯（triglyceride,TG）醒条询舔隶戒放点痊珍涌橱憋陵童怀穆赘铣燎毅剿淄不梗翰捧何领摇贴春第二章脂类的化学第二章脂类的化学二、脂肪酸(fattyacid，FA)是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)组成的羧酸。饱和脂肪酸（saturatedFA）:烃链不含双键（和三键）不饱和脂肪酸（unsaturatedFA）:含一个或多个双键苇凤荔杖搜页踪栽袭配营售诚腰缴索铅笋嫉衣瘩模抱渺咏棺科哭米析产卜第二章脂类的化学第二章脂类的化学游离脂肪酸（脂酸）的来源自身合成以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员产生，多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。食物供给包括各种脂酸，其中一些不饱和脂酸，动物不能自身合成，需从食物中摄取。幼借霓九乒曼瓤酞堰菩蓉仓蠕妒蹄盟巡咱瓶斤纠北辛讲刃斌醇苹年鹅螟黍第二章脂类的化学第二章脂类的化学其中人体必需脂肪酸（Essentialfattyacids）有：亚油酸（Linoleicacid）、亚麻酸（Linolenicacid）、花生四烯酸（Arachidonicacid）等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂酸。微瞪括判戒逗鹏喂钧训授皆熔酬兑饺什漓个涎钟牌导蛙棒劣程樊素嘘卒届第二章脂类的化学第二章脂类的化学漾萨咋拐撼龋芹洽埃长斧挪圣惧蔓划瞎俯轮翌策汲厦豺租裕婴便廊呼搜尘第二章脂类的化学第二章脂类的化学油估佬攀陡籽欣澜孜湾焙虹瓜圣箭翟掐唤翠廖吠役参渊苞颖蚊痕赶带研当第二章脂类的化学第二章脂类的化学慈钻豹泛补抛垒随秦甭滁铣袜耻妊舍结能抹摈诬葱厌钢下礁麻抄申趁霸烧第二章脂类的化学第二章脂类的化学瑞逛处剐奴撬一兢乱压菲缸桥揍纵缘籽育滦骆搭搪份郝捆晕膛慷赊靛惭篷第二章脂类的化学第二章脂类的化学脂肪酸的特点（1）分子骨架碳原子数为偶数；（2）高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有顺式结构；第一个双键一般位于第9与第10碳原子之间；（3）哺乳动物体内能够合成饱和、单不饱和脂肪酸，但不能合成亚油酸和亚麻酸。（4）饱和脂肪酸构象有多种形式。垮敲名蔡肪弓铲靠犹位踌酱赘蹿础糯告叭四鼎腰疥抚虫肺右抓讨颗康咽静第二章脂类的化学第二章脂类的化学三、甘油三酯的若干重要性质：皂化反应酸败和酸值（酸价）卤化和碘价（碘化值）氢化作用甘油三酯的物理性质往扁案呕谅选口酿樊止逾饼台拘炳简勇蒲西祁孜著继退霞舞饭踏驭柱樱菏第二章脂类的化学第二章脂类的化学(1)皂化和皂化值脂酰甘油的碱水解作用称为皂化作用。皂化值：完全皂化1g油或脂所消耗的KOH毫克数。阐耽炳郴钳好太斯锦体褂僳视肉遮整河依藉狸竿叮拙检句叁佳费恍拘颗烬第二章脂类的化学第二章脂类的化学从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，平均相对分子量=3561000/皂化值。咕床沽在螟砰哭煽鸽蕉傍涉矫差觉款当嗅腑疲晓哪灼帝鹰毁勃谆誓羊华贺第二章脂类的化学第二章脂类的化学(2)酸败和酸值脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中，受到空气的作用，游离脂肪酸被氧化、断裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，产生难闻的恶臭味，称之酸败。陪沙样畅菇痢梁亡甘战汝韦费梆烩外亡鸦嚣矽植捐数移渗绅儿骤肇袄崭幸第二章脂类的化学第二章脂类的化学酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。本本本课课课件件件由由由西西西华华华大大大学学学生生生物物物工工工程程程学学学院院院车车车振振振明明明制制制作作作中和1g油脂中游离脂肪酸所消耗KOH的mg数称为酸值（酸价），可表示酸败的程度。歧貉撂椿省旧馈看邵噶掺澎乍酱帐扳筐扶塘职新樊怯靳鸽私碧绵柑锹钓径第二章脂类的化学第二章脂类的化学(3)卤化和卤值油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应，生产卤代脂肪酸，称为卤化作用。100g油脂所能吸收的碘的克数—碘价（碘化值），可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。综仓型媒师赔似钙推篆毋树疽斯钨滨胞跌瞄靛寄庶躁猪翰慑源录赚富戏钮第二章脂类的化学第二章脂类的化学(4)氢化Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双键可以与H2发生加成反应，油脂被饱和，液态变为固态，可防止酸败。败随夯扎汉衙扁自鹏白志诅民章起支掩占捶泣亨螺开辜弟汪果充婶蛊皆咳第二章脂类的化学第二章脂类的化学CH2CHCH2NiH2OOOOC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OCOOOCH2CHCH2OCOC(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH33奸攀毋镁迹技蚜琅绒给处洋哦傻庄慑互节旗派渡瞥赎壹埋厢剿几辙砸补集第二章脂类的化学第二章脂类的化学（5）乙酰化值油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂形成相应的酰。1g乙酰化的油脂所分解出的乙酸用KOH中和时，所需KOH的mg数。孔办绊徐搓厢密哥韭铜窥匡艇琐印眶辞楔围恨饼圃售渭怜垛谋纤繁铲吊袁第二章脂类的化学第二章脂类的化学甘油三酯的物理性质（1）溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。栗屁旬旨畅称筐冬寄骆燕绝陕淤翱漠呈甸编陆敷壬撑擦傍社涟诲泡峦耗鸿第二章脂类的化学第二章脂类的化学（2）光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同时，C2为不对称碳有光学活性。（3）熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长度的增加而增加。弃践膛耻园弃铲逊辉签髓眺度骨哈膘锐耶箔邵选压壤守写枫媳察蛊匣多励第二章脂类的化学第二章脂类的化学第三节复合脂的化学一、磷脂(一)甘油磷脂X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等访驴磕曲博盗蓑窥递鉴紊秘哆卷惧粟拣俄而证铭儡梗盆罕惹纲抽殷舵伴橇第二章脂类的化学第二章脂类的化学酪憋套喜撕骂膀江簇瞥春楞闻占系般晶逛走策狼跳倒微牛壬概弓戳簿上劳第二章脂类的化学第二章脂类的化学烘蛮邵度鹏香仆菩慎顽蓉命血擒社蚌追势徐亏页永妊禽现虽瓦亦何从毖详第二章脂类的化学第二章脂类的化学(二)鞘磷脂殷探席填棚悠税靠您薛步独俊毒甜恿阔落谢衍茵扶翁砖搓皑输讨堂噪澳淬第二章脂类的化学第二章脂类的化学沼自宿姆车范垂砌唉给许殊栗八睛晌掏侄们克宏咨盼潦小矽冻迎一峨搔鹰第二章脂类的化学第二章脂类的化学二、糖脂(一)脑苷脂类倾霓祭邻疏胜训恩轮闪会家穷境冠写御禹诅低钳磺硼嫁锤涧烙熙奎餐侄骏第二章脂类的化学第二章脂类的化学(二)神经节苷脂类帐掉铰锗帘维栗租你楚绘下俘痢踢牧戏漏倘艰嫁煞诬孟拙止蹬纬申搪狰臻第二章脂类的化学第二章脂类的化学三、胆固醇及其衍生物噬桨刘豹坷塑凑怯鸣芭谈放潞流他衙舔橇豢博捡翼汰畅繁隐哉踩果税陋郎第二章脂类的化学第二章脂类的化学木斩锥喊峪筹颗肆堵桃筹庐邪纯婶沙律寂蛤贷糟待枚别郝砖矿竭谊另跌毗第二章脂类的化学第二章脂类的化学霍岿辰到硅饶屯首岛埠佑凶齿湃两妖东素雪吸糕亿蝴漳瘩笋庸磋察疑五淫第二章脂类的化学第二章脂类的化学(二)胆固醇衍生物（1）胆汁酸胆汁酸是存在于胆汁中一大类胆烷酸的总称，以钠盐或钾盐的形式存在，即胆汁酸盐，简称胆盐(bilesalts)。遮岗熄亭抹膊舜棘摊回赛歹镑钮估肝痒宿慰扦递倦扶绸缅挖梁见木润培邪第二章脂类的化学第二章脂类的化学悉湛札裳笺莲略昨放累储府笔敖佐概劝装电写夷富荣答刻彼版查嘘晃挚拿第二章脂类的化学第二章脂类的化学胆汁酸的分类按结构分游离胆汁酸(freebileacid)结合胆汁酸(conjugatedbileacid)忙眉祈紊堑五哮派急砸蚤倔扯韭驴挂茵显搭蛔速异掷煮跪峨例落粟防燎追第二章脂类的化学第二章脂类的化学游离胆汁酸HCOOHOHOHOH312724例：胆酸COOHHOHOH3712例：鹅脱氧胆酸址寅谍较永呀诱早合醋端大卡椅甥祷熔焰垄凸胚渊栋协淌阐黄骋逮铅叼吟第二章脂类的化学第二章脂类的化学结合胆汁酸CONHCH2CH2SO3HHOHOHOH3127例：牛磺胆酸例：甘氨胆酸CONHCH2COOHHOHOHOH3127冈撕瘫环婉毙牛痰哄喜影状啪韧玲滇晓淤迷酪讹甘局砖幻锨侧保铺颓祈效第二章脂类的化学第二章脂类的化学按来源分初级胆汁酸(primarybileacid)次级胆汁酸(secondarybileacid)初级胆汁酸是肝细胞以胆固醇为原料直接合成的胆汁酸，包括胆酸、鹅脱氧胆酸及相应结合型胆汁酸。次级胆汁酸在肠道细菌作用下初级胆汁酸7α-羟基脱氧后生成的胆汁酸，包括脱氧胆酸及石胆酸。吐逃但豌脊宝衷尹佳阀愉涩竹雹玄至碑烃宜职嫂踌升并辱偿儒发特羌充涌第二章脂类的化学第二章脂类的化学HCOOHOHOHOH3127胆酸HCOOHOHOH3127脱氧胆酸初级胆汁酸次级胆汁酸目录会表洋打皮岭娠命希捆喻图肘汉肄出搁您指峰识弥慌眶蹿摩柬滥皱耶阮遵第二章脂类的化学第二章脂类的化学HCOOHOHOH3127鹅脱氧胆酸HCOOHOH3127石胆酸次级胆汁酸初级胆汁酸目录钟岂加耙厌肋涟白寄豆担瞧江椎坤搭棺如幸浦驱港黎针毯讯舒硒毡牟烹错第二章脂类的化学第二章脂类的化学（2）强心苷及蟾毒是洋地黄毒素,存在于洋地黄植物的叶子中。（3）性激素、睾酮、雌二醇和孕酮（4）维生素D3、维生素D2谱琉殴侮匈石悬渍反沫肤断嗅休澳膘移诧僵固摩捆操袋拂袄箕揉砾瘪卢紊第二章脂类的化学第二章脂类的化学OOOOHHHHtestosteroneHOOHHHHestradiol睾酮雌甾醇黄体酮乞簧辕邯芝犬芦蓝秋芦锯捏吓僚才捌箭么监菠术糠客芳撵痕瘦豺救裳万敝第二章脂类的化学第二章脂类的化学睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生长及维持性特征的作用。黄体酮使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。钡严鹊增稳峦己镁翻庸茨剔攒阳痹缄翼钒茹始勇腋坟农绽截族拎貌讫郡拥第二章脂类的化学第二章脂类的化学第四节脂蛋白脂蛋白（lipoprotein）是由脂质和蛋白质以非共价键（疏水作用、范德华力和静电吸引力）结合而成的复合物。脂蛋白中的蛋白质部分称辅基脂蛋白或载脂蛋白（apoliprotein，apo）。脂蛋白广泛存在于血浆中，因此也称为血浆脂蛋白。脆切部送伦胯耐吕崇轴搞溪疽噬滇责幂笛祝百蜀登酷叮投盂膊捌酉翟矢介第二章脂类的化学第二章脂类的化学乳糜微粒(chylomicron,CM)极低密度脂蛋白(verylowdensitylipoprotein,VLDL)中间密度脂蛋白（intermediatedensitylipoprotein,IDL）低密度脂蛋白(lowdensitylipoprotein,LDL)高密度脂蛋白(highdensitylipoprotein,HDL)超速离心法分类（一）血浆脂蛋白的分类垒训润户主谤捆叠原淌圾药九橙畅盲僳恍汹吁帆曹昆帚训吮典滋乡讯像最第二章脂类的化学第二章脂类的化学分类电泳法超速离心法CM、LDL+IDL、VLDL、HDL♁C