2020版高考化学一轮复习烃和卤代烃PPT课件(99张)

第37讲烃和卤代烃【考纲要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。考点突破真题体验考点突破梳理、讲解、训练一站式突破知识梳理考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1.脂肪烃组成、结构特点和通式单链CnH2n(n≥2)碳碳三键2.脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构甲烷乙烯乙炔分子式结构式结构简式CH4C2H4C2H2CH4CH2CH2球棍模型比例模型空间构型形形形正四面体平面直线3.烯烃的顺反异构(1)概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的1不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子均有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯:,反-2-丁烯:。排列方式4.脂肪烃的物理性质1～4升高低增大小难5.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在下反应。b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。c.定量关系:～Cl2～HCl即取代1mol氢原子,消耗卤素单质生成1molHCl。原子或原子团光照1mol(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)不饱和碳原子(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为nCH2CH—CH3。②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应:nCH2CH—CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液111不褪色褪色褪色6.乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CaC2+2H2OCa(OH)2+HC≡CH↑反应装置CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O收集方法集气法集气法或向排空气法操作关键技巧①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3;②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度迅速升至170℃;⑥浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速率来控制反应速率净化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用溶液将其除去排水排水下饱和食盐水NaOH硫酸铜微点拨制乙烯迅速升温至170℃的原因是:140℃时发生副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。【思维诊断】判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。()(2)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(3)顺2-丁烯和反2-丁烯均能使溴水褪色。()(4)CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CHCHCH2—Br和两种物质。()提示:(1)×(2)×(3)√(4)×(5)1molCH4和1molCl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。()提示:(5)×(6)×(7)×(6)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2CH2,又可以除去CH4中的CH2CH2。()(7)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()考点演练考向一脂肪烃的结构与性质1.(2018·浙江模拟)下列说法不正确的是()A.在光照条件下,正己烷(分子式C6H14)能与液溴发生取代反应B.乙炔和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同C.总质量一定的甲苯和甘油混合物完全燃烧时生成水的质量一定D.对二氯苯仅一种结构,说明苯环结构中不存在单双建交替的结构D解析:正己烷为烷烃,在光照的条件下,能与液溴发生取代反应,生成溴代烃和溴化氢,故A正确;乙烯、乙炔都属于含有碳碳不饱和键的有机物,能和溴水中的溴单质发生加成反应褪色,其褪色原理相同,故B正确;甘油分子式为C3H8O3,甲苯分子式为C7H8,两者相对分子质量都是92,分子中H原子数目都是8,所以两者氢元素的质量分数相等,只要混合物的总质量一定,完全燃烧生成H2O的质量也一定,故C正确;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故D不正确。2.(2018·陕西咸阳期末)室温下,实验室用如图装置探究甲烷与氯气的反应,实验中观察不到的现象是()A.量筒内有油状液体生成B.若量筒套上黑色纸套,则其内气体颜色逐渐变浅C.量筒内液面上升D.充分反应后量筒中仍有气体解析:甲烷为饱和烷烃,在光照条件下能够与氯气发生取代反应,生成取代产物为油状物,故A不合题意;若量筒套上黑色纸套避光,取代反应不能进行,气体颜色不变浅,故B符合题意;因取代反应生成的HCl易溶于水,反应后气体体积减小,量筒内液面上升,故C不合题意;充分反应后生成的取代产物中有气体一氯甲烷,所以量筒中仍有气体,故D不合题意。B3.(2018·天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CHCHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()A.X与溴的加成产物可能有3种B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C解析:X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确;X中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;X与足量H2加成后的产物中有两种氢原子,因而有两种一氯代物,C项不正确;Y的化学式为C8H8,与X相同,D项正确。考向二取代反应、加成反应和氧化反应规律4.(2018·浙江杭州萧山区校级月考)β-月桂烯的结构为,下列有关说法正确的是()A.该物质的分子式为C10H14B.一分子该物质与两分子溴发生加成反应时的产物(只考虑位置异构)最多有4种C.该分子中所有碳原子不可能共面D.该物质发生加聚反应时一定能得到饱和高分子化合物B解析:该有机物含有10个C、16个H原子数目,则分子式为C10H16,故A错误;一分子该物质与两分子溴发生加成时,可以发生在相连的两个上,也可以是不相连的两个上,最多有4种产物,故B正确;及相连的4个原子在同一平面上,所以三个都是平面结构,则分子中所有碳原子可能共面,故C错误;该分子含有3个,发生加聚反应后还有,得到的是不饱和高分子化合物,故D错误。5.(2018·山东济南历城区校级月考)烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化。下列各物质中不属于被酸性高锰酸钾氧化的产物的是()DA.CO2B.CH3COOHC.D.HOOC—CH2—CH2—COOH解析:含有2个碳碳双键,可氧化生成CH3COOH、CO2、,不能生成HOOC—CH2—CH2—COOH。6.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式:。解析:由产物知烃C11H20中含有的结构有、CHCH2CH2CH及,由此可知烃的结构简式为。答案:练后反思烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解知识梳理考点二芳香烃、苯的同系物1.苯及苯的同系物组成、结构和性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6(通式,n6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于和之间的一种独特的化学键②分子中所有原子(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内①分子中含有一个;与苯环相连的是基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子在同一平面内物理性质无色、有特殊气味的体,有毒,溶于水,密度比水,溶沸点比水1与苯相似单键双键一定苯环烷烃不一定不液小低主要化学性质(1)能取代:①硝化:+HNO3②卤代:+Br2(2)能加成:+3H2(3)可燃烧,难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代:①硝化:+3HNO3+3H2O②卤代:+Br2+Cl2(2)能加成(3)可燃烧,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色+H2O+HBr+HBr+HCl微点拨苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。因与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被酸性KMnO4溶液氧化。2.判断芳香烃同分异构体数目(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有2+3+1=6(种)。【思维诊断】1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯分子是环状结构,分子中12个原子在同一平面上。()(2)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。()(3)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()(4)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。()提示:(1)√(2)×(3)×(4)×(5)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()(6)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯。()(7)苯的二氯代物有三种。()(8)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()提示:(5)√(6)×(7)√(8)√提示:(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH2.有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[]。回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。(2)互为同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:、。考点演练考向一芳香烃的性质及应用1.(2018·广西南宁模拟)对于苯乙烯的下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色,②可发生加聚反应,③可溶于水,④可溶于苯中,⑤苯环能与溴水发生取代反应,⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是()A.①②③④B.①②④⑥C.①②④⑤⑥D.①②③④⑤⑥B解析:苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,①②正确;苯乙烯属于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯中,③错误,④正确;苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,⑤错误;苯乙烯中,和—CHCH2均为平面结构,两结构可处于同一平面,则所有的原子可能处于同一平面内,⑥正确。2.(2018·广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是()BA.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃B.苯并(a)芘与互为同分异构体C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂解析:根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(