有机化学习题解答

有机化学实验教学经长期发展，已形成了独立的教学体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的理论知识，更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风；培养学生积极思维，勇于实践，敢于动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法的创新能力，以提高学生的综合素质。有机化学实验的习题分为以下五类：思考题实验操作题实验装置题判断题填空题一、基本操作知识1.学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，球形冷凝管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果好)；刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。答：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以2.什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。3.有机实验中，什么时候用蒸出反应装置？蒸出反应装置有哪些形式？答：在有机实验中，有两种情况使用蒸出反应装置：一种情况是反应是可逆平衡的，随着反应的进行，常用蒸出装置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。另一种情况是反应产物在反应条件下很容易进行二次反应，需及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高的产率。蒸出反应装置有三种形式：蒸馏装置、分馏装置和回流分水装置。4.有机实验中有哪些常用的冷却介质？应用范围如何？答：有机实验中常用的冷却介质有：自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0℃以下。5.有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？应用范围如何？答：因为直接用火焰加热，温度变化剧烈且加热不均匀，易造成玻璃仪器损坏；同时，由于局部过热，还可能引起有机物的分解，缩合，氧化等副反应发生。间接加热方式和应用范围如下：在石棉网上加热，但加热仍很不均匀。水浴加热，被加热物质温度只能达到80℃以下，需加热至100℃时，可用沸水浴或水蒸气加热。电热套空气浴加热，对沸点高于80℃的液体原则上都可使用。油浴加热，温度一般在100-250℃之间，可达到的最高温度取决于所用油的种类，如甘油适用于100-150℃；透明石蜡油可加热至220℃，硅油或真空泵油再250℃时仍很稳定。砂浴加热，可达到数百度以上。熔融盐加热，等量的KNO3和NaNO3在218℃熔化，在700℃以下稳定，含有40%NaNO2，7%NaNO3和53%KNO3的混合物，在142℃熔化，使用范围为150-500℃。7.如何除去液体化合物中的有色杂质？如何除去固体化合物中的有色杂质？除去固体化合物中的有色杂质时应注意什么？答：除去液体化合物中的有色杂质，通常采用蒸馏的方法，因为杂质的相对分子质量大，留在残液中。除去固体化合物中的有色杂质，通常采用在重结晶过程中加入活性炭，有色杂质吸附在活性炭上，在热过滤一步除去。除去固体化合物中的有色杂质应注意：(1)加入活性炭要适量，加多会吸附产物，加少，颜色脱不掉；(2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭，以免暴沸；(3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。8.减压过滤的优点有：答：(1)过滤和洗涤速度快；(2)固体和液体分离的比较完全；(3)滤出的固体容易干燥。画出减压过滤的装置图在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？答：1.正确选择溶剂；2.溶剂的加入量要适当；3.活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；4.吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；5.滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整；6.最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留品的烧杯。重结晶2.选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？答：(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；(4)溶剂应容易与重结晶物质分离；(5)溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。3.重结晶操作中，活性炭起什么作用？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。(2)千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。4.重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？答：可采用下列方法诱发结晶：5.重结晶的目的是什么？怎样进行重结晶？答：从有机反应中得到的固体产品往往不纯，其中夹杂一些副产物、不反应的原料及催化剂等。纯化这类物质的有效方法就是选择合适的溶剂进行重结晶，其目的在于获得最大回收率的精制品。进行重结晶的一般过程是：1.将待重结晶的物质在溶剂沸点或接近溶剂沸点的温度下溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质的熔点较溶剂的沸点低，则应制成在熔点以下的过饱和溶液。2.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。3.趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。4.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。5.减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。熔点的测定思考题1.测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1)熔点管壁太厚；(2)熔点管不洁净；(3)试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5)第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。答：(1)熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。(2)熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。(3)试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。(4)加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。(5)若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。(6)齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。2.是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。3.测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1)测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。4.测定熔点时，常用的浴液体有哪些？如何选择？答：测定熔点时，常用的热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定比例配制的饱和溶液等。可根据被测物的熔点范围选择导热液，如：(1)被测物熔点140℃时，可选用液体石蜡或甘油(药用液体石蜡可加热至220℃仍不变)。(2)被测物熔点140℃时，可选用浓硫酸，但不要超过250℃，因此时浓硫酸产生的白烟，防碍温度的读数；(3)被测物熔点250℃时，可选用浓硫酸与硫酸钾的饱和溶液；浓硫酸：硫酸钾=7：3（重量）可加热到325℃；浓硫酸：硫酸钾＝3：2(重量)可加热到365℃；还可用磷酸(可加热到300℃)或硅油(可加热到350℃)，但价格较贵，实验室很少使用。判断题1.判断下面说法的准确性，准确者画√，不准确者画×。(1)熔点管不干净，测定熔点时不易观察，但不影响测定结果。(2)样品未完全干燥，测得的熔点偏低。答：(1)×(2)√。2.判断下面说法的准确性，准确者画√，不准确者画×。(1)样品中含有杂质，测得的熔点偏低。(2)A、B两种晶体的等量混合物的熔点是两种晶体的熔点的算术平均值。答：(1)√(2)×。3.判断下面说法的准确性，准确者画√，不准确者画×。(1)在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。(2)样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。答：(1)×(2)×。4.判断下列叙述，对者画√，错者画×。(1)熔点管壁太厚，测得的熔点偏高。(2)熔点管底部未完全封闭，有针孔，测得的熔点偏高。答：（1）√（2）×。5.下图是齐列熔点测定装置，请指出图中的错误，并说明理由。答：该图有以下六处错误：1.加热位置应在提氏管的旁测，以保证热浴体呈对流循环，温度分布均匀。2.热浴体加入量过多。3.温度计水银球应位于提氏管上下两交叉管口中间，试料应位于温度计水银球的中间，以保证试料均匀受热测温准确。4.试料加入量过多，使熔程增宽。5.橡皮圈浸入热浴体中，易因橡皮圈溶涨而使熔点管脱落而落污染热浴体。6.塞子应用开口塞，以防因管内空气膨胀将塞子冲出；另一方面便于观察温度。填空A：试样有杂质；B：试样不干燥；C：熔点管太厚；D：温度上升太慢。答：C2.测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为，长约；装试样的高度约为，要装得和。答：1~1.2mm；70~80mm；2~3mm；均匀；结实。1.测定熔点时，使熔点偏高的因素是()。实验操作1.用齐列管法测定熔点时应注意那些问题？答：用齐列管法测定熔点时应注意：(1)热浴的选择（根据被测物的熔点范围选择热浴）。(2)热浴的用量（以热浴的液位略高于齐列管上叉口为宜）。(3)试料应研细且装实。(4)熔点管应均匀且一端要封严(直径=1~1.2mm；长度L=70~80mm为宜)。(5)安装要正确，掌握“三个中部”即温度计有一个带有沟槽的单孔塞固定在齐列管的中轴线上，试料位于温度计水银球的中部，水水银球位于齐列管上，下交叉口中间部位。(6)加热部位要正确。(7)控制好升温速度。蒸馏与沸点的测定1.沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没思考题加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。2.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。3.蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。4.在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或