次生代谢产物

第五章植物体内有机物的代谢第一节植物的初生代谢和次生代谢植物体中有机物的种类十分复杂，基本上是从光合产物衍生出来的。卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，是各种有机物代谢的基础。核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基由氨基酸及其代谢产物组成。糖和脂肪可以相互转变；糖与蛋白质可以相互转变；植物体中还有许多由糖类等有机物代谢衍生出来的物质，如萜类、酚类和生物碱等，称为次级产物(secondaryproduct)。P126概念特点：1.次级产物贮存在液泡或细胞壁中2.是代谢的最终产物,大部分不再参加代谢活动。次级产物植物生命活动中的作用：P1261.某些次级产物是植物生命活动必需的;2.使植物体具有色、香、味，利于传粉和传播种子；3.有毒的次级产物防御天敌，保护自己；4.是重要的药物或工业原料。一、萜类种类：2万多种。萜类的种类是根据异戊二烯的数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分。（p128表5-1，p128图5-3）次级产物分为三类：萜类、酚类和含氮次级化合物第二节萜类萜类(terpene)是以异戊二烯为单位组成的。桂叶烯（单萜）棉酚（倍半萜二聚物）百里香叶片圆形结构是盾状腺体香毛，单萜和倍半萜在此合成荷兰薄荷的腺体香毛，C表皮下空间，S分泌细胞，St柄，B基细胞，E表皮细胞柠檬叶的分泌腔，L腔，Sh鞘细胞，P薄壁细胞松树的树脂排泄管二、生物合成甲基赤藓酵磷酸途径甲羟戊酸途径：甲基赤藓醇磷酸途径：p134图5-5IPP异戊烯二磷酸——活跃异戊二烯酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物。苯酚第三节酚类(phenol)一、酚类化合物的种类简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲酸衍生物属于简单酚类。它们广泛分布于维管植物。其中许多在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。肉桂酸简单苯丙酸类化合物伞形酮（一种香豆素）（苯丙酸内酯类化合物）没食子酸苯甲酸衍生物类木质素(lignin)在植物体中的数量仅次于纤维素，是重要的组成物质。是简单酚类的醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、5-羟基阿魏醇）的聚合物，木质素的成分因植物种类不同而有差异。针叶树的管胞图中结构式为松柏醇和香豆醇类黄酮类物质的基本骨架使两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物（P136图5-11）。可分为四种：花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮。不同的类黄酮具有不同功能。主要为呈现颜色、防御伤害。花葵素（橙红）花青素（紫红）花翠素（蓝紫）天竺葵玫瑰飞燕草黄酮醇（植物中抗UV-B的保护剂）•花青素是一种水溶性色素，可以随着细胞液的酸碱改变颜色。细胞液呈酸性则偏红，细胞液呈碱性则偏蓝。所带羟基数、甲基化、醣基化数目、醣种类和连接位置等因素而呈现不同颜色。•花青素是构成花瓣和果实颜色的主要色素之一。果皮呈色受内在、外在因子和栽培技术的影响。光可增加花青素含量；高温会使花青素降解。•生理作用。花瓣和果实的颜色可吸引动物进行授粉和种子传播。常见於花、果实的组织中及茎叶的表皮细胞与下表皮层。部分果实以颜色深浅决定果实市场价格。鞣质（tannin单宁）鞣质可分为两类：缩合鞣质和可水解鞣质。二、酚类的生物合成（一）莽草酸途径P131图5-6植物酚类物质的生物合成途径（二）木质素的生物合成P133图5-7莽草酸代谢途径P134图5-9从苯丙氨酸生物合成的酚类第四节含氮次级化合物大多数含氮次级产物是从普通的氨基酸合成的。主要的含氮次级产物有生物碱、含氰苷、芥子油苷和非蛋白氨基酸等。一、生物碱：12000多种生物碱(alkaloid)是一类含氮杂环化合物，其碱性来源于含氮的环。生物碱中有些是核酸的组成部分，也有些是维生素的组成成分。生物碱对动物往往有毒性，所以也有防御敌害的作用。烟草烟碱毒芹碱哌啶类长春花含有100多种不同的单萜吲哚碱，如长春碱二、含氰苷含氰苷广泛分布于植物界，无毒性。含氰苷存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后，含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有毒的氰化氢。第五节植物次生代谢的基因工程一、花卉育种：花色、花香二、农作物性状改良次生产物的功能：1.防御食草动物和病原菌；白点代表甲虫入侵产生的洞，树皮产生松节油杀死甲虫，树脂由此溢出赶出死虫，树脂堵塞伤口。2.引诱授粉者和种子传播者以提供生殖优势；3.对竞争种有毒害，以创造竞争优势。植保素概念：是植物受侵染后产生的一类相对分子质量较低的抗病原物的次生物质。已鉴定的植保素有200多种，大部分来自豆科植物，黄酮类和萜类研究得最多。三、药用植物的细胞工程与基因工程高等植物中产生的茛菪碱、天仙子胺和亚托平是作用于副交感神经的重要药物，尤以前者的需求为大。将天仙子的天仙子胺6β-羟化酶的cDNA接上35S启动子转入颠茄，获得了转化天仙子胺为东莨菪碱效率极高的转化植株，并且东莨菪碱是其唯一的生物碱。从转化植株总生物碱经过结晶，即可得到高纯度的东莨菪碱。红豆杉中的二萜环化酶（红豆杉烯合成酶）含量很低，该酶基因的克隆，为用基因工程方法提高红豆杉中紫杉醇的合成速率提供了可能。人参、紫草等植物的细胞大规模培养在我国获得成功。紫草细胞的发酵罐培养规模已达100L，其有效成分紫草素的含量已达干细胞干重的10%以上。中草药和香料的有效成分，绝大多数为植物次生代谢物。随着植物生理生化及植物化学研究的深入，及近年来分子生物学的渗透，植物次生代谢分子生物学研究发展迅速，前景广阔。愈伤培养生产高浓度的天然产物伏牛花细胞悬浮培养可生产生物碱问题1.从结构上看，它属于哪一种次级产物？问题2.分子式C40H56，具体属于哪一亚类？四萜问题3.分子结构有什么特点？具有11个共轭双键和2个非共轭双键，具有猝灭单线态氧、消除自由基等活性，其抗氧化能力是β-胡萝卜素的3倍、VE的100多倍。是脂溶性胡萝卜素的异构体——番茄红素。番茄红素的生物合成途径：?黄金稻米1（goldenrice）增强表达八氢番茄红素合成酶？增强表达八氢番茄红素合成酶和胡萝卜素脱饱和酶？黄金稻米2（goldenrice）YeX,Al-BabiliS,KlotiA,etal.2000.EngineeringtheprovitaminA(β-carotene)biosyntheticpathwayinto(carotenoid-free)riceendosperm.Science,287:303-305.PaineJA,ShiptonCA,ChaggarS,etal.2005.Improvingthenutritionalvalueofgoldenricethroughincreasedpro-vitaminAcontent.NatureBiotechnol,23:482-487.BeyerP,Al-BabiliS,YeX,etal.2002.Goldenrice:introducingthebeta-carotenebiosynthesispathwayintoriceendospermbygeneticengineeringtodefeatvitaminAdeficiency.JNutr,132:506-510.•植保素是受诱导产生的，但这种诱导是非专一的；•一些非生物因素，如紫外光、重金属等也可诱导植保素的合成；•抗病品种植保素的积累比敏感品种快、量多；•同一植株不同部位积累的量不一样，越是接近感染部位含量越高；•通过生物技术提高作物中植保素的含量，降低使用贵的、有毒的杀虫剂。姜酚兰花苯乙醇咖啡豆绿原酸