第三章第四节有机合成教学设计

学校临清三中学科化学编写人杨世才审稿人张磊第三章第四节有机合成一、教材分析在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。二、学情分析学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。三、教学目标1、知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。②了解有机合成的过程和基本原则。③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。2、过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性质和转化关系的把握,形成知识网路。②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学生的正、逆向逻辑思维能力。③通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能力。3、情感、态度与价值观：①培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择适当的合成路线。②通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。五、教学方法、手段①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法的思维过程。六、课时划分：一课时教学过程：[自学]第一、二自然段。[板书]第4节有机合成一、有机合成的过程[自学·交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。[汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图：[板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。[思考与交流1]官能团的引入。有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考：1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。[学生汇报]评价，总结：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应[思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。1、如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链？(1)烯烃、炔烃的氧化：(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3[汇报]总结：如何缩短碳链？1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：[板书]二、逆合成分析法1、合成设计思路：[投影]有机合成的设计思路[板书]2、有机合成路线的设计[投影]逆合成分析示意图：[投影]逆推法合成有机物思路[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等[板书]3、解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。[投影]分析思路：[板书]书写上述6步的化学反应方程式：[例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。资料1资料2解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：[作业]P671、2、3