有机化学方程式总结

第1页，共10页高中有机化学方程式总结一、烃1、甲烷烷烃通式：CnH2n+2稳定性：通常状况下，烷烃很稳定，与强酸、强碱和强氧化剂都不反应。（1）氧化反应①甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。2222231CHOCO(1)HO2nnnnn点燃（2）取代反应：在光照条件下能与卤素单质发生取代反应。一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）裂解反应（分解反应）：烷烃在高温下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃（CH4在高温下可分解成C和H2）。1634818816CHCHCH高温2、乙烯乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O烯烃通式：CnH2n点燃光光光光浓硫酸170℃图1乙烯的制取第2页，共10页（1）氧化反应①乙烯的燃烧：火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。24222CH3O2CO+2HO点燃②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以利用这个反应鉴别甲烷和乙烯。但是乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化成CO2和H2O，所以不能用酸性KMnO4来除去乙烷中的乙烯。（2）加成反应①与溴水加成：②与氢气加成：③与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl④与水加成：（3）聚合反应①乙烯加聚，生成聚乙烯：②CH=CH2nCHCH2催化剂聚丙烯nCH3CH3丙烯3、乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应①乙炔的燃烧：222222CH5O4CO2HO点燃催化剂△第3页，共10页②乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应①与溴水加成：②与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2③与氯化氢加成：（3）聚合反应乙炔加聚，得到聚乙炔：4、苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应①苯的燃烧：662222CH15O12CO6HO点燃②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但是能将溴从溴水中萃取出来。（2）取代反应①苯与液溴反应：②硝化反应：拓展：苯与硝酸的反应在50~60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。如在70~80℃时则会生成苯磺酸。催化剂△第4页，共10页（3）加成反应（环己烷）5、甲苯（1）氧化反应①甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O2-622233CHOCO(3)HO2nnnnn点燃②甲苯（苯的同系物）不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。例如说明：在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被热的酸性高锰酸钾溶液氧化，侧链烃基通常被氧化成羧基(—COOH)。（2）取代反应①硝化反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。②卤代反应：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，不同条件下其取代位置不同。光照CH3CH2Cl+Cl2+HCl（烃基上的取代）FeCl3CH3CH3+Cl2+HClCl（苯环上的取代）FeCl3CH3CH3+Cl2+HClCl（苯环上的取代）点燃第5页，共10页（3）加成反应二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸R—C—OH乙酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯R—C—OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇O||—OHO||O||O||O||第6页，共10页6、溴乙烷：（1）取代反应（水解反应）2525CHBrNaOHCHOHNaBr水△——RXNaOHROHNaX水△——（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和化合物的反应，叫做消去反应。7、乙醇醇的化学性质主要由官能团—OH决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。（1）取代反应：①与钠反应：乙醇能与金属钠缓慢反应，乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼。323222CHCHOH2Na2CHCHONaH（乙醇钠）②与浓氢溴酸反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应，生成溴乙烷，该反应是制备溴乙烷的一种方法。③分子间脱水：第7页，共10页（2）氧化反应①乙醇的燃烧：32222CHCHOH+3O2CO+3HO点燃②催化氧化：乙醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛。③强氧化剂氧化：乙醇可被酸性高锰酸钾(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：（注意：乙醇不能使溴水褪色）3233CHCHOHCHCHOCHCOOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸其中，KMnO4溶液由紫红色变为无色，K2Cr2O7溶液由橙黄色变为绿色。（3）消去反应：在浓硫酸的作用下加热到170℃，乙醇可发生消去反应生成乙烯，这也是实验室制取乙烯的方法。醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。加热时务必使液体温度迅速升高到170℃，因为在170℃时无水酒精和浓硫酸混合物主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。8、苯酚由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异——酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性酸性强弱HCl＞H2CO3＞＞3HCO注意：苯酚酸性较弱，不能．．使紫色石蕊试液变红。—OH+NaOH+H2O—ONa第8页，共10页（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3（2）取代反应受酚羟基的影响，苯环上酚羟基的邻对位容易发生取代反应，例如，常温下向苯酚的稀溶液中加入足量饱和溴水，会生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。注意：三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，因此，制取2,4,6-三溴苯酚的关键是溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。（3）显色反应酚类物质的稀溶液遇到FeCl3溶液时会变成紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。9、乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反应（还原反应）：（3）氧化反应：①乙醛的燃烧—ONa—OH第9页，共10页②乙醛在一定温度和催化剂的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。③强氧化剂氧化：乙醛能被酸性KMnO4、溴水氧化从而使KMnO4溶液和溴水褪色。④被弱氧化剂氧化a在碱性条件下，乙醛能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓++4NHAgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2Ob与新制Cu(OH)2反应32322CHCHO2Cu(OH)NaOHCHCOONaCuO3HO△乙醛与新制氢氧化铜的反应，也可用于在实验里检验醛基的存在。10、酮酮是由两个烃基与羰基()相连而构成的化合物，可以简写为。羰基是酮的官能团，丙酮是最简单的酮，丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。第10页，共10页11、乙酸乙酸的化学性质主要取决于其官能团，基本性质表现为O—H键和C—OH键易断裂。（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+说明：酸性由强到弱的顺序为：乙酸＞碳酸＞苯酚3332222CHCOOHCaCO(CHCOO)CaHOCO（2）酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）12、乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。3252325CHCOOCHHOCHCOOHCHOH稀硫酸325325CHCOOCHNaOHCHCOONaCHOH△注意1．乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应；2．由于乙酸乙酯在碱性条件下生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的。附加：烃的衍生物的转化卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成