大学有机化学试题1

《有机化学》第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）CH3CH2CHCH2O1.OO2.ClNO2OH3.4.4-戊烯醛5.(R)-2-甲基-1-己醇6.2-甲基-5-氯甲基庚烷7.TMS8.THF9.TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBrCH2ClKCN10.CH2CHCH3BrKOH/EtOH11.CH3CH2CH2CHO2(2)NaOH(1)稀12.CHOCH3HCHOconOH-+13.CH3CH2CH2CHCH3OHI2NaOH,过量14.(CH3)2CHOHPBr315.CH3(CH2)3Cl+16.AlCl3OHOHH+17.CH3MgBr18.HCHO乙醚，H3O+OPh3P=CH2+20.CH3CH2CH2CHO21.+NaHSO3（饱和）OCO22.混酸(CH3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)H2O/H+OCH2CH=CHREtMe200C。24.OHH2SO4HNO325.HCHOHCl26.++ZnCl2无水CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2+OH-27.CCH3H3COHCHONH++H+28.2C2H5OHOdryHCl29.+三、有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。CH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH3CH2CHCH2OHOHOCH3(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。CH3CHOCH3CCHOOCH3CCH2CH3O(CH3)3CCC(CH3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物无论是进行SN1还是进行SN2反应都十分困难？33.写出反应机理CH2CH2ClClCHCH3+（过量）AlCl3无水34.写出反应机理OKOH,H2OOO四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5BrCH3OCH2BrC2H5OHABC36.用化学方法鉴别化合物OHOOHOHABCDCl37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8OIR/cm-1:2970,2878,2825,2718,1724;NMR:δH:9.5(三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。五、有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40.以乙烯为原料合成CH3CH2CH2CH2OH41.以乙醛为原料合成42.完成转变CH3CH=CH2CH3CH2CH2CHO六、应用部分（5×2，10%）43.汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。COOHNO2CH3CHOOCHCH2CH2CH3《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）CH=CHCHO1.CCH2CH2OHHC2.NO2Et3.4.3-羟基-5-碘苯乙醛5.2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基异丁基酮7.甘油8.THF9.TMS八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH2ClNaCN10.CH2CH3CH3BrHH3CHKOH/EtOH11.12.NaOH(1)稀CH3(CH2)6CHO2(2)OCHOconNaOH13.14.(CH3)3CCCH3OI2NaOH,过量15.CH2OHH+CH3+16.AlCl3CH3C=CH2CH3H+17.(C6H5)2CCHC6H5OHOHCH3(CH2)3MgBrO(1)(2)H3O+乙醚18.ClBrCH2ONa+19.CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)320.+(CH3)2CHCHOHCN21.CH3K2Cr2O7,H2SO422.MgBrO(2)H2O/H+23.+(1)乙醚(3)H+,OCH2CH=CHC6H5200C。24.OHNO2NO2NO225.(C2H5)2SO4HCHOHCl26.++冰醋酸磷酸CH3CH=CHCH2CH2CHO27.KMnO4浓，热CCH3OHCHONH++H+28.HOCH2CH2CH2CH2CHO29.H+九、有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。31.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？A苯丁酮B环戊酮C丙醛D二苯酮32．解释：为什么下列反应中主要产物是A，而B的量却很少？CH3CCH2ClCH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH2CCH3CH3CH3+ABAlCl3无水+33．正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化作用。34．写出反应机理。CH3CHOCH3CHCH2CHOOHNaOH10%5C。2四、有机结构分析部分（4×4，16%）35．用化学方法鉴别化合物。36．用红外光谱区分下列异构体。CH2CH2CH2CH2OHOCH3CH2CH2CH2CH2OCH3OCH3CH2CH2CH2CH2OHOHCH2CHCHCH2OHOHOHOHABCDOOHABCCH3CHCHCOHCH3CCCH2OHAB37．根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。C3H8OIR：3600~3200cm-1（宽）NMR:δH:1.1（二重峰，6H）,3.8（多重峰，1H）,4.4（二重峰，1H）。38．用HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。五、有机合成（5×4，20%）39．以苯为原料合成40．以不超过三个碳的醇为原料合成41．从异丁醛以及一个碳的化合物合成42．完成转变六、应用部分（5×2，10%）43．分离并提纯化合物CH3(CH2)3CHO(b.p.86℃)和CH3(CH2)3CH=CH2(b.p.80℃)44．为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛则无上述现象？COOHO2NClCH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHOC2H5OHCH3CH(OC2H5)2ClCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHOOHOOOHCH3CH3《有机化学》第一学期期末试题（C）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）命名或写结构（1×9，9%）3.2.OOOHISO3H1.CH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3O4.γ-甲氧基丁醛5.反-1-溴-4-碘环己烷6.2,4-己二炔-1,6-二醇7.硝化甘油8.THF9.TMS完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CCH3CH3CH3BrH2O10.CH3BrNaCN11.CHOCH3COC2H5ONa12.+20C。(CH3CH2)3CCHOHCHOOH-13.+OI2/NaOH14.(1)H2O/H+(2)C6H5CH2CHCH2CH3OHH+15.CH3CH2COClAlCl316.+CH2CHCHCH2OHOHOHOHmolHIO417.3CHOMgBr(1)Et2OH2O/H+(2)+18.CH3I(CH3)2CHONa+19.CH3COBrZn(Hg)HCl20.HCN21.CH3CH2CHCHOCH3CH3SO3HH2SO4,HNO322.MgBrO(2)H2O/H+23.+(1)乙醚(3)H+,OCH2CH=CHC6H5200C。24.OHNO2NO2O2N25.(C2H5)2SO4C6H5CHO(CH3CO)2OCH3COOK26.+CH3CH=CHCH2CH2CHO27.NaBH4CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)3+28.OH2NNHCNH2O+29.CH3CH2CH=CHCH2Br有机理论部分（5×5，25%）30．预测下列三种醇与氢溴酸进行SN1反应的相对速率，并简单说明理由。CH2CH2OHCHOHCH3CH2OHABC31．将下列化合物按酸性从大到小排列成序。ABCO2NCH2NO2CH3CCH2CCH3OOCH3CH2CCH2CCH2CH3OOC6H5CCH2CCH3OOC6H5CCH2CCF3OODE32．CH3CH2CH=CHCH2OH与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解释。AB33．写出反应机理。34．在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？有机结构分析部分（4×4，16%）35．用简单的化学方法区别下列化合物。C2H5OC2H5OHCHCH3OHABCD36．用红外光谱区分下列异构体。COCH3COCH3AB37．一个未知物分子式为C2H4O，它的红外光谱图中3200~3600cm-1和1600~1800cm-1处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？38．分子式为C8H10O的化合物A，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2，A经催化加氢得B，将B氧化得C，C分子式为C6H10O，将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。CH3CH2CHCH=CH2BrOHOHOH+五、有机合成（5×4，20%）39.以乙醇为唯一碳源合成CH3CH=CHCH2Br40.以乙烯为原料合成41.由1-溴丙烷制备42.完成转变六、应用部分（5×2，10%）43．试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。44.环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。CH3CHCHCH3OCCH2CH2CH3CH3COBrOOH《有机化学》第一学期期末试题（D）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）十、命名或写结构（1×9，9%）2.CH3CCH=CHCCH3OO1.CH3CH2CHCHCH3OCH3OH3.CH3CH34.3-甲基-2-环戊烯醇5.顺-2-苯基-2-丁烯6.苯乙酮7.TMS8.THF9.苦味酸十一、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）NaCN10.CH3CH2CH2CH2I乙醇11.ClBrMgEt2O12.2CH3(CH2)4CHONaOH(1)稀(2)13.conNaOHCHOHCHO+14.I2NaOH,过量(CH3)3CCHCH3OH15.OHOAl[OCH(CH3)2]3+CH3+16.AlCl3CH3COCl17.CH3CHCC6H5CH3OHOHH2SO4CH3(CH2)3MgBrO(1)(2)H3O+乙醚18.CH3CHCH2OCH3ONaCH3OH19.CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)320.+21.CH3CH2CHOH2NNH+22.NHCO混酸23.Hg(OOCCH3)2,H2O(1)(2)NaBH4,OH-OCH2CH=CHC6H5200C。24.25.HOCH2CH2CH2ClHBr26.NO2O2,V2O5~460C。CH3CH=CHCH2CH2CHO27.KMnO4浓，热28.ClO2NClNa2CO3,H2O(1)H2O/H+(2)29.OCH3Na,NH3(l)C2H5OH有机理论部分（5×5，25%）30．按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。A3-溴丙烯B溴乙烯C1-溴丁烷D2-溴丁烷31.将下列化合物按碱性从大到小排列成序。32．解释为什么反应Ⅰ只有一种产物，而反应Ⅱ却有两种产物？ⅠⅡ35．在合成芳醚时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的pKa≈10）?36．写出反应机理。CH3CHOCH3CHCH2CHOOHNaOH10%5C。2四、有机结构分析部分（4×4，16%）35．用化学方