2021版高考化学一轮复习课时分层提升练三十六烃和卤代烃含解析新人教版

-1-烃和卤代烃一、选择题1.(2019·成都模拟)有机物X、Y、Z的结构简式分别为、、。下列分析正确的是()A.Y、Z互为同系物B.Y中最多有4个C原子处于同一直线上C.X、Z的二氯代物数目相同D.可用酸性KMnO4溶液一次区分X、Y、Z三种物质【解析】选C。Y的分子式为C8H8,Z的分子式为C6H6,分子组成不相差若干个CH2,且Y含有碳碳双键,Z不含碳碳双键,因此不互为同系物,A项错误;Y可以看作苯环取代乙烯分子中一个氢原子,结构简式为,分子中最多3个碳原子(一个双键碳原子与苯环上两个对位碳原子)处于同一直线上,B项错误;X的二氯代物可以看作是正方体中两点之间的距离,有3种(边长、面对角线、体对角线),Z的二氯代物有邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯3种,C项正确;X、Z均不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此二者无法区分,D项错误。2.(2019·杭州模拟)卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丁烷的是()A.B.C.BrCH2CH2CH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br【解析】选C。根据题目信息:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,可知反应的原理为:碳溴键发生断裂,溴原子与钠形成溴化钠,与溴原子相连的碳原子相连形成新的碳碳键,若形成环状结构,分子中一定含有两个溴原子。A中该物质含有3个溴原子,和钠反应不能生成环丁烷,故A错误;B中该物质和钠以1∶2反应生成1,4-二乙基环丁烷,故B错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1:2发生反应生成环丁烷,故C正确;D中该物质和钠以1:1反应生成辛烷,故D错误。-2-3.(2019·莆田模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是()A.与苯的结构相似,性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应,难发生加成反应D.该物质极易溶于水【解析】选B。根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。4.(2019·郑州模拟)甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是()A.甲、乙的化学式均为C8H14B.乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构)C.丙的名称为乙苯,其分子中所有碳原子可能共平面D.甲、乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选D。根据有机物中每个碳原子的总键数为4,判断各碳原子结合的氢原子数,甲、乙均含6个CH2,2个CH,分子式均为C8H14,A项正确;乙()中含有两种类型氢原子CH(1和2号碳上H)、CH2(3～8号碳上H),其二氯代物,若取代同一个碳上2个氢:3～8号碳等效,1种;若取代2个碳上各1个氢,有13、14、12、34、35、36,6种,故二氯代物共7种,B项正确;丙为苯环上连有乙基,名称为乙苯,与苯环直接相连的碳与苯环上6个碳一定在同一平面,CH2中碳与苯环上碳、CH3上碳可以在同一平面,因此所有碳原子可以在同一平面上,C项正确;甲含有碳碳双键,丙苯环上连有烃基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但乙不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。5.(2019·盐城模拟)DDT又叫滴滴涕,化学名为双对氯苯基三氯乙烷,化学式(ClC6H4)2CH(CCl3)。名称从英文缩写DDT而来,为白色晶体,不溶于水,溶于煤油,可制成乳剂,是有效的杀虫剂。DDT-3-进入食物链,是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因。因此从70年代后滴滴涕逐渐被世界各国明令禁止生产和使用。其结构为:,下列有关说法正确的是()A.属于烃类B.DDT完全燃烧后只产生CO2和H2O两种物质C.分子无手性碳D.氢核磁共振谱图中有5种位置峰【解析】选C。有机物含氯元素,属于卤代烃,选项A错误;有机物含氯元素,燃烧时除生成CO2和H2O外,还生成HCl,选项B错误;手性碳原子为连接四个不同的原子或原子团的碳原子,分子中不含手性碳,选项C正确;分子中两个苯环完全相同,共有6个不同的氢原子,则氢核磁共振谱图中有6种位置峰,选项D错误。6.分子中碳与氢两元素的质量比为24∶5的烃的一氯代物共有()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选C。碳、氢质量比为24∶5的烃,其碳、氢的原子个数比为2∶5,故分子式为C4H10(丁烷),正丁烷和异丁烷的一氯代物各有两种,共有4种同分异构体。二、非选择题7.某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。【解析】(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。-4-(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案:(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)68.(2019·赣州模拟)以苯为原料合成F,转化关系如下:BCDEFF是一种具有重要工业价值的芳香族化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl。已知:①;②(苯胺:弱碱性,易被氧化);③RCOClRCOR′。请回答下列问题:(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:________。(2)B中所含官能团的名称为________;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有______(写出一种产物的结构简式)。(3)试剂①是________;试剂①和试剂②的顺序能否互换:________(填“能”或“不能”);为什么?________________________________________。(4)E生成F的化学方程式为______________________________________。(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线。【解析】已知合成流程中,苯与A发生加成反应[题(1)提示],通过反应①生成异丙基苯,因此反应物A是一种烯烃,结合产物可知A为丙烯,分子式为C3H6;在第二步发-5-生硝化反应,由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为。C能与NaHCO3溶液反应,所以C分子中含有—COOH,结合已知①,B→C为被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根据已知③,E→F为RCOCl与CH3CH2MgCl的取代反应,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分约为74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。则D→E是通过已知反应②将—NO2还原成—NH2,试剂②是Fe和HCl,C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应,则D为,E为,F是,相对分子质量恰好为149。(2)B是,官能团是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2对苯环的活化作用,所以苯环上—CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代,所以产物包括仅取代邻位、对位的1个位置,各1种,取代邻位、对位的两个位置,共2种,取代邻位、对位的3个位置,有1种,一共是5种,除去B本身,还可能有4种产物。(3)试剂①是将—CH(CH3)2氧化生成—COOH,应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化—CH(CH3)2,然后再通过还原反应将—NO2转变成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高锰酸钾氧化。(4))与CH3CH2MgCl反应生成),另一产物为MgCl2。(5)以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加1个,只能通过已知反应③完成,因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH,再转变成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl与CH3MgCl反应即可得到目标产物。答案:(1)C3H6(2)硝基、、、(任写一种)(3)酸性高锰酸钾溶液不能由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化-6-—CH(CH3)2,再还原—NO2为—NH2(4)+CH3CH2MgCl+MgCl2(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3一、选择题1.下列有关物质的叙述中不正确的是()A.苯与少量溴水混合,充分振荡、静置后,上层液体为橙红色,下层液体接近无色B.(CH3)3CCH2Br在NaOH的醇溶液中加热不能发生消去反应C.乙烯、乙炔、聚乙烯均能使溴水褪色D.等质量的C2H4、聚乙烯(�CH2—CH2�)分别完全燃烧,消耗O2的物质的量相同【解析】选C。苯的密度小于水,与溴不反应,溴在苯中的溶解度较大,所以少量的溴水加入苯中充分振荡,上层液体呈橙红色,下层液体呈无色,故A正确;(CH3)3CCH2Br分子结构中,与溴原子相连的碳的邻碳上没有氢原子,所以该溴代烃在NaOH的醇溶液中加热不能发生消去反应,故B正确;乙烯、乙炔均含有不饱和键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,结构中不存在不饱和键,不能发生加成反应而使溴水褪色,故C错误;二者最简式相同为CH2,则等质量的乙烯和聚乙烯分别完全燃烧消耗等物质的量的氧气,故D正确。2.(2019·邢台模拟)以溴代芳烃A为原料发生如图转化,下列说法中错误的是()A.合适的原料A可以有两种B.转化中发生消去反应的是②⑦C.C的名称为苯乙烯D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨-7-【解析】选D。从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变,推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为,所以溴代芳烃A的结构可能为或,A正确;从反应条件中可以明显看出,②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应,B正确;C的结构为,从结构上可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯基取代,可以称之为苯乙烯,C正确;①是卤代烃的水解,③是酯化反应,⑥是卤代烃的水解,三个反应均是取代反应,但⑨是催化加氢,是加成反应,D错误。3.(2020·宜宾模拟)对甲基苯乙烯()是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是()A.分子式为C9H10B.能发生加聚反应和氧化反应C.具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有5种(不考虑立体异构)D.分子中所有原子可能处于同一平面【解析】选D。A项、对甲基苯乙烯()含有9个碳和10个氢,分子式为C9H10,故A正确;B项、含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,故B正确;C项、含有两个支链时,有邻间对三种结构,含有一个支链时:支链为—CHCH—CH3、—CH2CHCH2、—C(CH3)CH2,除了本身,共有5种同分异构体,故C正确;D项、含有苯环和碳碳双键,都为平面形结构,可以处于同一平面,分子中含有—CH3,甲基为四面体结构,所以分子中所有原子不可能处于同一平面,故D错误。4.(2019·淄博模拟)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选B。该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3