2021版高考化学一轮复习课时跟踪检测四十四有机合成与推断鸭题含解析新人教版

-1-课时跟踪检测（四十四）“有机合成与推断”选考题1．(2019·北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知：ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是________________________________________________________________________，反应类型是____________。(2)D中含有的官能团：____________。(3)E的结构简式为____________。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_________________________________________________________________。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是______________________。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是____________。(7)由K合成托瑞米芬的过程：K――→－H2ON――→SOCl2取代反应托瑞米芬C26H28NOCl托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。解析：(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，所以A与B反应生成C的化学方程式为-2-(2)由题给信息ⅰ及C的结构简式可知，D的结构简式为，该分子中含有的官能团为羰基和酚羟基。(3)由题给信息ⅰ及D的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为。(5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2molNaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为。(6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。(7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为。-3-2．下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程图：回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________________、________________。(2)C的结构简式是_________________________________________________，D―→E的反应类型是________。(3)F＋A―→G的化学方程式是___________________________________。(4)CH3COOH＋CHCH―→B的化学方程式是______________________________________________________________________________________________________________，反应类型：__________。(5)G―→聚酯纤维的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________。-4-3．(2020·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为________。(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________。(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。-5-①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg②遇FeCl3溶液发生显色反应③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2­丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。解析：由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯。(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个取代基：—OH、，苯环上有邻、间、对3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。4．聚合物H()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。-6-。(1)生成A的反应类型是_______，D的名称是________，F中所含官能团的名称是________。(2)B的结构简式是____________；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是________。(3)D＋G→H的化学方程式是_______________________________________。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为____________(任写一种)。(5)已知：乙炔与1,3­丁二烯也能发生Diels­Alder反应。请以1,3­丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。(2)B由乙烯和生成，故B的结构简式是；“B→C”的反应即为分子内脱水，除C外，另外一种产物是水。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则多一个CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上只有一个取代基，则为—CH(COOH)2，有一种；若有两个取代基，则为—COOH和—CH2COOH，两者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置邻、间、对三种，而苯环上的H再被甲基取代分别有2种、3种、1种，总计共10种同分异构体；其-7-中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为(5)乙炔与1,3­丁二烯也能发生Diels­Alder反应：，以1,3­丁二烯和乙炔为原料，合成，合成思路为：先用反应，合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物。答案：(1)消去反应对苯二甲酸硝基、氯原子(2)H2O5．聚酯纤维F和维纶J的合成路线如下：-8-(1)G中官能团的名称是________。(2)C的结构简式是__________________________________________________________。(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是________________________________________________________________________。(4)反应③的反应类型是________。(5)反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②_____________________________________________________________________；反应⑤_____________________________________________________________________。(6)已知：。E也可由A和2,4­己二烯为原料制备，请写出该合成路线(无机试剂任选)。-9--10-6．(2020·郑州调研)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式是______________________。C的官能团名称是____________________。(2)D生成E的化学方程式为________________________________________。(3)H→J的反应类型是________。在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的结构简式是______________________________。(4)根据，X的分子式为__________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种(已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。①除苯环外无其他环，且无—O—O—键②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上的一氯代物只有两种-11--12-