2021高考化学一轮复习第九章第4课时羧酸酯基本营养物质教案鲁科版

-1-第4课时羧酸酯基本营养物质[课型标签:知识课基础课]知识点一羧酸、酯的结构与性质一、羧酸的结构与性质1.概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物2.分类3.重要的一元羧酸——乙酸(1)结构及物理性质(2)化学性质①酸的通性乙酸是一元弱酸,电离方程式为:CH3COOHCH3COO-+H+。具有酸的通性,其酸性比碳酸强。②酯化(取代)反应酸与醇作用生成酯与水的反应,属于取代反应。原理:酸脱羟基醇脱氢。如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2182HOHCH3CO18OC2H5+H2O。4.几种重要的羧酸(1)甲酸-2-(2)乙二酸:俗名草酸,可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。(3)苯甲酸:,酸性比较(电离出H+的难易程度):草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。(4)高级脂肪酸17351531:CHCOOH:CHCOOH硬脂酸软脂酸饱和高级脂肪酸,常温呈固态;油酸:C17H33COOH不饱和高级脂肪酸,常温呈液态。[名师点拨]羟基氢原子的活性判断乙酸(CH3COOH)水(H—OH)乙醇(C2H5OH)碳酸()石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH二、酯1.组成和结构(1)酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代后的产物,简写成RCOOR′。(2)官能团是。(3)饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。2.酯的物理性质-3-3.化学性质(以CH3COOC2H5为例)(1)在稀H2SO4存在下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。(2)在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。[名师点拨]乙酸乙酯的制备实验(1)反应原理化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。(2)反应特点(3)装置(液—液加热反应)及操作①试管向上倾斜45°,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气的作用。②试剂的加入顺序为乙醇、乙酸、浓硫酸,不能先加浓硫酸。③要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。(4)反应条件的控制①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象①作用:降低乙酸乙酯的溶解度,中和乙酸,吸收乙醇。②现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体生成。题组一羧酸和酯的结构与性质1.有机物甲、乙的键线式如图所示。下列说法不正确的是(D)-4-A.甲和乙互为同分异构体B.甲和乙都能发生取代反应C.甲和乙中都有3种不同化学环境的氢D.1mol甲和1mol乙都能与2molH2发生加成反应解析:甲和乙分子式都是C4H6O2,结构不同,互为同分异构体,A正确;甲能发生酯化反应等、乙能发生水解反应等,都属于取代反应,B正确;两种物质中不同化学环境的氢都是3种,且比例都为3∶2∶1,C正确;酯基和羧基中都不能发生加成反应,1mol甲和1mol乙都只能与1molH2发生加成反应,D不正确。2.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(C)A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应解析:由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的—COOH和酯基能与NaOH反应,1molX最多能与3molNaOH反应,D错误。题组二多官能团有机物的识别与性质预测3.某有机物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(B)A.3∶3∶2B.3∶2∶1-5-C.1∶1∶1D.3∶2∶2解析:此有机物所含有的官能团中,—OH、—COOH均能与Na反应,—COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应,NaHCO3只能与—COOH发生反应,故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。4.如图为一种天然产物,具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是(D)A.分子中含有三种含氧官能团B.1mol该化合物最多能与4molNaOH反应C.既可以发生取代反应,又能够发生加成反应D.能与FeCl3发生显色反应,分子中所有碳原子可能共面解析:由图可知,分子中含有羟基、酯基和醚键三种含氧官能团,故A正确;分子中含有1个酯基,3个酚羟基,1mol该化合物最多能与4molNaOH反应,故B正确;分子中3个酚羟基可以发生取代反应,苯环和碳碳双键能够发生加成反应,故C正确;含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应;分子中五元环里有两个碳是四面体结构,不可能共面,故D错误。5.某物质的结构简式如图所示。下列说法错误的是(D)A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能与NaHCO3反应放出CO2C.能发生加成反应、取代反应D.1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH解析:A项,该物质中含有醇羟基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;B项,该物质的分子结构中含有羧基,可与NaHCO3反应产生CO2,正确;C项,该物质中含有苯环和碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基和羟基,可发生取代反应,正确;D项,该物质中只有羧基能与NaOH反应,故1mol该物质只能消耗1molNaOH,错误。题组三酯化反应的类型6.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。-6-(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24LH2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(),由以上事实推知乳酸的结构简式为。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是。(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:。(5)在一定条件下,乳酸发生缩聚反应生成聚酯,该高聚物可表示为。解析:根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9g乳酸为0.1mol,1.8gH2O为0.1mol。0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯,推知1mol乳酸中含有1mol羧基;又因为0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2,所以1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成推导出乳酸的结构简式:。答案:(1)羧基、醇羟基(2)(3)(4)(5)[归纳总结]酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如-7-2CH3COOH++2H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如+2C2H5OH+2H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如+22HOOCCOOCHCHOH()普通酯+H2O、++2H2O、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。(5)羟基自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如+H2O、+2H2O、+(n-1)H2O。知识点二基本营养物质一、糖类1.分类定义代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能水解生成其他糖的糖葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖蔗糖(C12H22O11)-8-麦芽糖(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成很多摩尔单糖的糖淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n2.性质(1)葡萄糖:多羟基醛[CH2OH(CHOH)4CHO](2)双糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖、果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(3)多糖两者不是同分异构体,在稀硫酸作用下均发生水解,且水解的最终产物均为葡萄糖。[名师点拨]淀粉水解程度的判断方法(1)实验流程(2)实验现象及结论情况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解②溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解③溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解-9-注意:①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。②检验水解生成的葡萄糖时,水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2或银氨溶液检验。二、油脂1.结构2.分类3.性质(1)水解反应①酸性条件下+3H2O+3C17H35COOH;②碱性条件下——皂化反应+3NaOH+3C17H35COONa。(2)油脂的氢化含有的油脂,能与H2发生加成反应。三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸(1)结构羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α-氨基酸的通式为,官能团为—NH2和—COOH。(2)性质-10-①两性(以HOOC—CH2—NH2为例)与盐酸反应:HOOC—CH2—NH2+HClHOOC—CH2—NH3Cl,与氢氧化钠溶液反应:H2N—CH2—COOH+NaOHH2N—CH2—COONa+H2O。②成肽反应两分子氨基酸脱水形成二肽2.蛋白质(1)蛋白质的组成、结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)性质3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。-11-(3)蛋白质的用途①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。③酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。[名师点拨]氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:、、、。(2)分子间或分子内脱水成环+2H2O+H2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物+(n-1)H2O题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1.下列关于物质水解的说法正确的是(A)A.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应C.淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后,加新制氢氧化铜可检测是否水解完全D.纤维素属于营养物质,可被人体水解解析:淀粉和纤维素均是多糖,水解的最终产物均为葡萄糖,故A项正确;糖类分为单糖、二糖和多糖,其中单糖不能水解,故B项错误;淀粉水解产物葡萄糖能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应,所以加入新制氢氧化铜只能检验淀粉是否水解,如要检验淀粉是否水解完全,应在淀粉-12-水解液里直接加入碘水,观察是否变蓝,以此检验溶液里是否含有淀粉来确定淀粉是否水解完全,故C项错误;人体内没有能使纤维素水解的酶,所以纤维素在人体内不能被水解,故D项错误。2.下列说法不正确的是(C)A.油脂发生皂化反应能生成甘油B.乙炔、丙烯酸(CH2CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCHCH2)均可作为合成聚合物的单体C.蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀D.谷氨酸分子()缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)解析:油脂是高级脂肪酸甘油酯,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油,故A正确;乙炔、丙烯酸(CH2CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3