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第2讲食品中的有机化合物-2-考纲要求:1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。-3-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破导学诱思生活中的有机物种类丰富,在衣食住行等方面应用广泛,其中乙醇和乙酸是比较常见的有机物。(1)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为(不用写反应条件),检验酒精中含水常用试剂是,制取无水酒精常加入的试剂是。(2)乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为,反应类型是。CH2CH2+H2OCH3CH2OH无水硫酸铜氧化钙2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应-4-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)下列关于乙醇的说法正确的是(选填字母)。A.乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应B.交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车C.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸,于是酒就变酸了(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味,其原因是生成了酯类物质,写出该反应的化学方程式,该反应的反应类型为。(5)三支试管分别盛有水、酒精、乙酸溶液,各加入大小相同的金属钠,反应的快慢顺序是。BCCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O取代反应(酯化反应)乙酸水酒精-5-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.结构和物理性质有机物乙醇乙酸乙酸乙酯结构简式官能团物理性质颜色、状态、气味无色、有特殊香味的液体无色、有刺激性气味的液体无色、有香味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水—比水溶解性与水以任意比互溶与水、乙醇以任意比互溶CH3CH2OH或C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5羟基(—OH)羧基(—COOH)酯基(—COO—)易挥发小小难溶于水-6-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破有机物乙醇乙酸乙酸乙酯化学性质燃烧乙醇燃烧乙酸弱酸性(酸的通性)酯化反应燃烧乙酸乙酯水解反应(取代反应)-7-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.乙醇的化学性质(1)与活泼金属Na反应:。(2)氧化反应:①燃烧:。②催化氧化:。③乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙酸-8-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.乙酸的化学性质CH3COOHCH3COO-+H+CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑酯水取代羟基氢CH3CO18OC2H5-9-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.乙酸乙酯的性质(1)乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应:(2)乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH-10-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分()(2)醇与所有酸的反应都是酯化反应()(3)乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质()(4)乙醇能发生氧化反应,乙酸不能发生氧化反应()(5)乙醇在铜作催化剂条件下与氧气的反应中,铜不参与反应()√××××-11-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度一羟基氢的活泼性比较例1苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.与苹果酸互为同分异构体答案解析解析关闭苹果酸中有羟基和羧基,都能发生酯化反应,A正确;分子中含有两个—COOH,1mol苹果酸能与2molNaOH发生中和反应,B错误;分子中—OH和—COOH都能与Na反应,故1mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5molH2,C错误;D中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D错误。答案解析关闭A-12-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破互动探究在1mol苹果酸中加入含有1molNa2CO3的水溶液,产生CO2为多少?在苹果酸中加入的钠先与哪种官能团反应?答案:碳酸钠只能与羧基反应,不能与醇羟基反应,1mol苹果酸中含有2mol羧基,可产生1molCO2,钠先与羧基反应,反应完羧基后再与羟基反应。-13-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3溶液反应水解不反应反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH-14-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度二乙醇、乙酸的结构与性质例2莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()莽草酸A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+答案解析解析关闭分析莽草酸分子结构可知,其分子式为C7H10O5,故A项错;其中含有的官能团为1个碳碳双键、1个羧基、3个醇羟基,故B项错;可发生加成反应和取代反应,故C项正确;在水溶液中羧基可电离出H+,羟基不可以电离出H+,故D项错。答案解析关闭C-15-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导高考时,常常给我们一个没见过的有机物结构,然后让我们推测其性质。解决此类题,首先需将题目中提供的有机“大分子”进行拆解,把陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过分析所含官能团的典型化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性质。常见官能团及其性质有:(1)碳碳双键能与溴水(或溴的四氯化碳溶液)、氢气、HCl等发生加成,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(2)苯环能与液溴(FeBr3作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸作催化剂)发生取代反应,与H2发生加成反应。-16-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)醇羟基(—OH)能与Na反应,与乙酸发生酯化反应,被氧化为乙醛或乙酸。(4)羧基(—COOH)具有酸性(与Na、NaHCO3反应),与乙醇发生酯化反应。(5)酯基()不溶于水,能发生水解。-17-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度三醇、羧酸和酯的同分异构体例3分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种答案解析解析关闭属于C5H10O2的酯水解可生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、两种丁酸[CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH],共5种;生成的醇有甲醇、乙醇、两种丙醇、4种丁醇,共8种,酸与醇酯化,共得5×8=40种组合,即40种酯。答案解析关闭D-18-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导醇、羧酸和酯的同分异构体数目的确定(1)对于饱和醇的同分异构体数目的确定一般先考虑碳链异构,再考虑官能团位置异构,最后考虑官能团种类异构。如戊醇的同分异构体数目的确定,先考虑碳链异构有三种:-19-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破①C—C—C—C—C、②、③,再看羟基的位置异构:①C—C—C—C—C羟基有3种位置,②碳链中羟基有4种位置,③碳链中羟基有1种位置,故戊醇属于醇类的同分异构体为8种。如果考虑官能团类别异构,则还需考虑属于醚的结构。-20-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)对于羧酸的同分异构体数目的确定,与醇的方法一致,但要注意羧基中含有一个碳原子。如戊酸的同分异构体中属于羧酸类的,则除羧基外还有4个碳原子,碳链只有两种:①C—C—C—C、②,每种碳链上官能团的位置有两种,故戊酸属于羧酸类的同分异构体有4种。(3)对于酯的同分异构体数目的确定,要注意思维的有序性原则。如C5H10O2属于酯类的所有同分异构体,则有甲酸丁酯(4种),乙酸丙酯(2种)、丙酸乙酯(1种)、丁酸甲酯(2种),共9种。-21-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破跟踪训练1.判断下列描述的正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸()(2)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇()(3)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别()(4)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2,二者分子中官能团相同()(5)医用酒精的浓度通常为95%()(6)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2()(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(8)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+()答案解析解析关闭(1)收集乙酸乙酯应该用饱和碳酸钠溶液;(2)乙酸乙酯与乙醇互溶,不能直接分液;(3)前者与碳酸钠反应,后者在碳酸钠上层;(4)官能团不同,前者是羟基,后者是羧基;(5)医用酒精浓度为75%;(6)乙酸酸性强于碳酸;(7)应该生成的是CH3CH218OH;(8)羧基能电离,甲基不能电离出氢离子。答案解析关闭(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)√(7)×(8)×-22-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.关于有机物的性质叙述正确的是()A.1mol该有机物可以与3molNa发生反应B.1mol该有机物可以与3molNaOH发生反应C.1mol该有机物可以与6molH2发生加成反应D.1mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应,产生的气体在相同条件下体积相等答案解析解析关闭该有机物分子中含有的—COOH、—OH均能与Na反应,1mol该有机物可以与2molNa发生反应,A错误;有机物分子中含羧基和酯基,能与NaOH溶液反应,1mol该有机物可以与2molNaOH发生反应,B错误;碳碳双键、苯环均可以与氢气发生加成反应,1mol该有机物可以与4molH2发生加成反应,C错误;1mol该有机物可以与足量Na发生反应生成1molH2,与足量NaHCO3反应可以生成1molCO2,产生的气体在相同条件下体积相等,D正确。答案解析关闭D-23-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.某一定量有机物和足量Na反应得到VaL氢气,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳,若在同温同压下Va=Vb≠0,则该有机物可能是()①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④CH3CH(OH)CH2OHA.②B.②③④C.④D.①答案解析解析关闭1mol—OH或—COOH与足量Na反应产生0.5molH2;1mol—COOH与足量NaHCO3反应产生1molCO2,—OH与NaHCO3不反应。答案解析关闭D-24-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.分子式为C9H10O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案解析解析关闭该有机物能够与NaHCO3溶液反应产生CO2,故分子中含有羧基(—COOH);由于苯环上一氯代物有两种,故苯环一取代不可能;苯环二取代时,应为对位二取代,两种取代基可能是CH3CH2—和—COOH或CH3—和—CH2COOH,有两种结构:、;苯环三取代的可能结构也有两种:、。答案解析关闭B-25-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破5.若不考虑立体异构,则分子式为C5H10O2且为酯的同分异构体共()A.7种B.8种C.9种D.10种答案解析解析关闭根据酯的结构特点,从甲酸形成的酯写起,依次是乙酸、丙酸和丁酸形成的酯,还要注意酸和醇的碳链异构现象。生成酯(C5H10O2)的羧酸和醇分子中的碳原子数分别可以是1(1种羧酸)、4(4种醇),2(1种羧酸)、3(2种
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