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当前位置:首页 > 中学教育 > 高中教育 > 江苏专用2021高考化学一轮复习专题15生命活动的物质基础高分子化合物有机合成课件
专题15生命活动的物质基础高分子化合物有机合成考点一糖类、油脂、蛋白质高分子化合物考点清单基础知识一、糖类、油脂、蛋白质1.淀粉水解程度的检验:①取淀粉水解液少许,加碘水少许,观察溶液是否变蓝;②另取淀粉水解液少许,先加NaOH溶液至溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,观察是否出现砖红色沉淀(或者加入银氨溶液,水浴加热,观察是否有银镜生成)。若①是②否,结论:淀粉尚未水解;若①是②是,结论:淀粉部分水解(淀粉尚未水解完全);若①否②是,结论:淀粉完全水解。2.油脂都不是高分子化合物,油脂水解生成高级脂肪酸和甘油。3.天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。4.蛋白质遇到浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等)会发生盐析,盐析是物理变化,是一个可逆过程,可用来分离提纯蛋白质;蛋白质遇到重金属盐溶液(如氯化铁溶液、硫酸铜溶液等)会发生变性,变性是化学变化,是一个不可逆过程。5.常见的天然高分子化合物有:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。二、高分子化合物1.高分子化合物的结构特点高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。如: (1)聚乙烯的结构单元(或链节)为 。(2)n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。n越大,相对分子质量越大。(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。2.加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 (2)缩聚反应单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物的聚合反应。 考点二有机合成与推断基础知识一、有机合成路线的选择有机合成往往要经过多步才能完成,因此在确定有机合成的途径或路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。二、有机推断题解题突破口1.根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“① ”“ ”或是酚类物质(产生白色沉淀)等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“② ”“ ”“③—CHO”或是酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有“④—CHO”。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“⑤—COOH”。(6)能水解的有机物中可能含有酯基( )、卤素原子、肽键( )等。(7)能发生消去反应的为⑥醇或卤代烃。2.根据性质和有关数据推知官能团的数目(1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸) H2(3)2—COOH CO2—COOH CO2(4) 3.根据某些产物推知官能团的位置(1)醇能氧化成醛(或羧酸),则醇分子中的—OH一定在链端(即含—CH2OH);醇能氧化成酮,则醇分子中的—OH一定在链中(即含 );若该醇不能被氧化,则必含 (与—OH相连的碳原子上无氢原子)。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定 或 的位置。有机合成路线的设计解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的突破点。一、有机合成的分析方法1.正向分析法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标物质,其思维程序是:原料→中间产物→产品。2.逆向分析法:此法采用逆向思维方法,从目标物质的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。知能拓展3.综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向、逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。二、有机合成中常用的方法1.官能团的引入(1)引入羟基(—OH):①烯烃与水加成,②醛(酮)与氢气加成,③卤代烃水解,④酯的水解等,其中最重要的是卤代烃水解。(2)引入卤原子(—X):①烃与X2取代,②不饱和烃与HX或X2加成,③醇与HX取代等,其中最重要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键:①某些醇或卤代烃的消去引入 ;②醇的氧化引入 等。2.官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。3.官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式:(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇 醛 羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH。(3)通过某种手段,改变官能团的位置。4.碳骨架的增减常见的增长碳链的方法:①醛、酮与HCN加成 ②醛、酮与RMgX加成 ③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H) ④卤代烃与活泼金属作用2CH3Cl+2Na CH3—CH3+2NaCl⑤酯化反应如C2H5OH+CH3COOH 常见的缩短碳链的方法:减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应,烷烃的裂化反应等。5.官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa,待氧化后再酸化将其转变为—OH;(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键;(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。例[2019扬州一模,17(5)]沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如下: (5)请写出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。[说明:本题第(3)小问中已解出B的结构简式为 ]解析(5)模仿B转化为E、F转化为沙罗特美的过程, 与(CH3)2C(OCH3)2反应生成 ,然后与CH3NO2发生加成反应生成 ,然后醇羟基发生消去反应生成 ,再与氢气发生还原反应生成 ,最后与氨气作用得到目标产物。答案(5) 思路分析①首先确定所要合成的有机物含什么官能团,碳链具有什么特点,属于何类物质,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。②从以下两方面分析原料与目标产物的结构:Ⅰ.碳链有何变化(一般碳链的变化有:碳链增长或缩短、增加或减少支链、碳链与碳环的互变);Ⅱ.官能团的差异。方法归纳有机合成路线设计方法总结①选择合适的合成路线的推导方法。②从题给的合成路线、已知信息中寻找线索,认真分析信息与反应物、生成物、中间产物的关系。③在合成某一产物时,可能会有多种不同的方法和途径,应当在兼顾“原料省、产率高”的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。④注意反应条件的正确选择。根据题中前沿科学信息或陌生反应信息,结合已学的有机物的相互转化知识,合成有实际应用价值的物质。考查学生对新知识的接受能力,知识的迁移应用能力,使用化学用语、模型表达的能力以及分析和解决化学问题的实践能力。实践探究例[2019南京、盐城一模,17(5)]化合物H(碘他拉酸)可用于CT检查,动、静脉造影等,其一种合成路线如下: E (5)泛影酸丙酯( )是一种医学诊断剂,写出以 、CH3CH2CH2Cl和(CH3CO)2O为原料制备泛影酸丙酯的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。[说明:本题第(3)小问已解出E的结构简式为 ]解析(5)采用逆推法,“逐层剥离”,推导至原料: 能仿照题给步骤的,尽可能仿照题给步骤;没有可以仿照的,再结合已学知识进行推导,由此可整理出合成路线。答案(5) 题目价值通过信息整合,现学现用,并能进行知识迁移,最终合成产物,体现了化学在医学上的应用,引导学生形成关注社会发展、科技进步的态度,初步具备将化学成果应用于生产、生活的意识。考查学生的逻辑分析和类比推理能力,体现了科学探究与创新意识的学科核心素养。成环反应在有机合成中,常出现成环反应。环系的建立通常分为非环体系的环化和对已有环的修饰。成环的方式有通过加成反应、聚合反应或通过消去反应实现等。高考题中通常直接给出已知反应,要求考生通过观察结构变化,利用已知信息设计合成路线中的成环反应。1.高考中已经出现过的成环反应:(1)六元环衍生物2016年课标Ⅰ第38题[4+2]环加成反应: 创新思维CD2018年江苏单科第17题[4+2]环加成反应: (2)五元环衍生物2018年课标Ⅱ第36题羟基成环: 2019年天津理综第8题[3+2]环加成反应: + (3)四元环衍生物2017年课标Ⅰ第36题[2+2]环加成反应: 2.今后高考中可能出现的成环反应:(1)三元环衍生物1,3-消去反应:卤代酮、卤代酸酯、卤代腈等这些含活泼氢化合物发生消去反应成环。如卤代酮: [1+2]环加成反应:如卤仿(CHX3或CH2X2)/碱;二碘甲烷/锌铜齐(CH2I2/Zn-Cu)。 (2)五元环衍生物双官能团化合物缩合: 例(2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。 已知: +2RBr +2HBr; +CO2↑。请回答下列问题:(1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为。(2)化合物C的结构简式是。(3)下列说法中不正确的是(填字母代号)。A.化合物A能与NaHCO3溶液反应B.化合物B和C能形成高聚物C.化合物G的分子式为C6H8O4D.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气(4)写出D+E→F的化学方程式:。(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有种,写出其中一种的结构简式:。①能使FeCl3溶液显紫色②含有丙烯醛中所有的官能团③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子(6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸( ),请选用必要的试剂设计合成路线。答案(1)加成反应(2)HOOCCH2COOH(3)A(4) +Br(CH2)3Br +2HBr(5)3 、 、 (任写一种即可)(6)思路分析根据流程图,丙烯醛(CH2 CHCHO)与水反应生成A,A的分子式为C3H6O2,则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,根据E的分子式可知C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br,根据已知信息,D和E反应生成F,F为 ,F在碱性条件下水解后酸化生成G,G为 ,根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。化合物A为HOCH2CH2CHO,不能与NaHCO3溶液反应,A项错误;化合物B为HOCH2CH2CH2OH,化合物C为HOOCCH2COOH,能发生缩聚反应形成高聚物,B项正确;化合物G为 ,分子式为C6H8O4,C项正确;化合物B为HOCH2CH2CH2OH,1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气,D项正确。
本文标题:江苏专用2021高考化学一轮复习专题15生命活动的物质基础高分子化合物有机合成课件
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