20192020年高考一轮课程化学全国通用版烃及其衍生物的性质教案

2019年高考一轮复习烃及其衍生物的性质教材版本全国通用课时说明（建议）2课时知识点烃烃的衍生物糖类蛋白质高分子复习目标1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。3.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。4.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。5.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。复习重点1.根据信息能设计有机化合物的合成路线。2.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。复习难点有机化合物的合成路线一、自我诊断知己知彼1、（2017新课标Ⅰ卷）下列生活用品中主要由合成纤维制造的是A．尼龙绳B．宣纸C．羊绒衫D．棉衬衣2、（2017新课标Ⅱ卷）下列说法错误的是A．糖类化合物也可称为碳水化合物B．维生素D可促进人体对钙的吸收C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多3、（2017新课标Ⅲ卷）下列说法正确的是A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物4、（2017江苏卷）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀5、（2016江苏卷）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【参考答案】1、A2、C3、A4、C5、C【解析】1、A.尼龙是聚酰胺，故它是合成纤维，故A正确；B.宣纸原料为木浆，主要成分为天然纤维（纤维素），故B错误C.羊毛的主要成分为蛋白质，故C错误D.棉花的主要成分为天然纤维，故D错误2、A、糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，糖类也叫做碳水化合物，故A说法正确；B、维生素D可促进人体对钙的吸收，故B说法正确；C、蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质还包括硫、磷等元素，故C说法错误；D、硒是人体的微量元素，但不宜摄入过多，否则对人体有害，故D说法正确。3、A.植物没氢化过程发生油脂与氢气的加成反应，故A正确；B.淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子式不同，所以不是同分异构体，故B错误；C.环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故C错误；D.溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故D错误；答案为A。4、A.分子中没有苯环，所以a不属于香族化合物，A错误；B.a、c分子中分别有6个和9个杂化炭原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C.a分子中有2个碳碳双键，b分子中环上连接有羟基，c分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D.b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。5、A、根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，两个苯环不一定共面，错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，错误；C、在酸性条件下水解，水解产物只有一种，正确；D、X的酸性水解产物中含有2个羧基和1个酚羟基，故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，错误。答案选C二、温故知新夯实基础1、烃的分类2、烃的物理性质3、烷烃的化学性质1、氧化反应：烷烃很容易燃烧，燃烧时发出光并放出大量的热，生成CO2和H2O。2、裂化：烷烃在隔绝空气的条件下加强热，分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂，生成较小的分子，这种反应叫做热裂化。如：CH3CH2CH2CH3CH4+CH2=CHCH3CH3CH3+CH2=CH2500℃CH2=CHCH2CH3+H23.取代反应：分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代。将甲烷与氯气混合，在漫射光或适当加热的条件下，甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代，得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物。4、烯烃的化学性质加成反应定义：有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物1．催化加氢：在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。2．加卤素：将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。3．加卤化氢：同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。4.加硫酸（加水）：烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。（因此不可以用浓硫酸干燥烯烃或是炔烃）氧化反应烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。氧化反应发生时，首先是碳碳双键中的π键打开；当反应条件强烈时，σ键也可断裂。这些氧化反应在合成和判定烯烃分子结构中是很有价值的。1、被高锰酸钾氧化用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅π键打开，σ键也可断裂。双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。2、臭氧化在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。烯烃经臭氧化再水解，分子中的CH2=部分变为甲醛，RCH=部分变成醛，R2C=部分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。聚合反应在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。1，3-丁二烯的性质与烯烃相似，1，3-丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应。但由于其结构的特殊性，加成产物通常有两种。5、炔烃的化学性质加成反应1、催化加氢炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分子，生成烯烃；第二步再与一个氢分加成，生成烷烃。2、加卤素炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生成二卤代烯，在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成四卤代烷。虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。这是由于SP杂化碳原子的电负性比SP2杂化碳原子的电负性强，因而电子与SP杂化碳原子结合和更为紧密，不容易提供电子与亲电试剂结合，所以叁键的亲电加成反应比双键慢。例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色。故当分子中同时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。3、加卤化氢炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，生成氯乙烯。在光或过氧化物的作用下，炔烃与溴化氢的加成反应，得到反马氏规则的加成产物。4、加水在稀酸（10℅H2SO4）中，炔烃比烯烃容易发生加成反应。例如，在10℅H2SO4和5℅硫酸汞溶液中，乙炔与水加成生成乙醛，此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应。汞盐是催化剂。其他的炔烃水化得到酮。氧化反应：炔烃被高锰酸钾或臭氧化时，生成羧酸或二氧化碳聚合反应在不同的催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。6.芳香烃的化学性质定义：指苯及苯的同系物，跟苯的结构特征相似的化合物。芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为：单环芳烃分子中只含有一个苯环的芳烃。多环芳烃分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环，苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。苯具有特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1，3，5-环已三烯小150.6kJmol-1,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以SP2杂化，每个碳原子形成三个SP2杂化轨道，其中一个SP2杂化轨道与氢的1S轨道形成C-Hσ键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP2杂化轨道形成两个C—Cσ键。SP2杂化为平面杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。每一个碳原子还有一个末参加杂化的P轨道，相互平行重叠，形成一个六原子六电子的共轭大π键。π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体。取代反应1、卤代苯的卤代反应是在路易斯酸（FeCl3、AlCl3、FeBr3等）催化下进行的。2、硝化反应苯的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸（称为混酸）为硝化试剂，在一定温度下进行。3、磺化反应苯的磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂，磺化反应为可逆反应。4.苯环侧链上的取代反应甲苯在光照情况下与氯的反应，不是发生在苯环上而是发生侧链上.加成反应1.加氢在加热、加压和催化剂作用下，苯能加三分子氢生成环已烷。2.加氯在紫外线照射下，经过加热，苯可以和三分子氯发生加成反应生成六氯环已烷。氧化反应1.苯环的侧链氧化在强氧化剂（如高锰酸钾和浓硫酸、重铬酸钾和浓硫酸）作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化，不论侧链有多长，氧化产物均为苯甲酸。若侧链上不含α-H，则不能发生氧化反应。当用酸性高锰酸钾做氧化剂时，随着苯环的侧链氧化反应的发生，高锰酸钾的颜逐渐褪去，这可作为苯环上有无α-H的侧链的鉴别反应。2.苯环的氧化苯环一般不易氧化，但在高温和催化剂作用下，苯环可被氧化破裂。7.卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。一般用RX表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。如：CH3BrCH2=CHClCH3CHICH3溴甲烷氯乙烯碘异丙烷甲基溴乙烯基氯异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。例如：CH3CHClCH(CH3)22-氯-甲基丁烷CH3CHBrCH2CH2CHBrCH(CH2CH3)22，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。例如：CH2═CHCH2CH2Cl4-氯-1-丁烯CH3CBr═CHCH═CH24-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如：间-溴甲苯物理性质1、状态：低级的卤代烷多为气体和液体。15个碳原子以上的高级卤代烷为固体。2、沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烃高。在烃基相同的卤代烃中，氯代烃沸点最低，碘代烃沸点最高。在卤素相同的卤代烃中，随烃基碳原子数的增加，沸点升高。3、相对密度：相同烃基的卤代烃，氯代烃相对密度最小，碘代烃相对密度最大，相对密度均大于水。在卤素相同的卤代烃中，随烃基分子量增加，相对密度降低。所有卤代烃均不溶于水，而溶于有机溶剂。4、毒性：卤