20182019年第一学高考化学一轮复习常考有机化合物复习辅导教案1

授课主题简单的有机物复习教学目的掌握有机化合物的基本性质，掌握官能团的特性教学重难点掌握官能团的特性教学内容讲---练---测有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n——代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2＝CH2或(官能团)结构特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状空间结构正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料官能团结构性质高中常见官能团碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基COH易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰）3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2光CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光CHCl3+HClCHCl3+Cl2光CCl4+HCl注意事项：①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：1H~~Cl2；④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。4、高温分解：2100042HCCHC乙烯1．氧化反应I．燃烧C2H4+3O2点燃2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2．加成反应CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2＝CH2＋H2催化剂△CH3CH3CH2＝CH2＋HCl催化剂△CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2＝CH2＋H2O高温高压催化剂CH3CH2OH（工业制乙醇）3．加聚反应nCH2＝CH2催化剂△（聚乙烯）注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。2．氧化反应（燃烧）2C6H6＋15O2点燃12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）3．取代反应（1）苯的溴代：（溴苯）+Br2FeBr3＋HBr（溴苯）（溴苯）+Br2FeBr3FeBr3＋HBr（只发生单取代反应，取代一个H）①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应）③溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。（2）苯的硝化：+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2－NO2+H2O①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌③硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，难溶于水。④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）+3H2Ni+3H2Ni（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2分子式相同而结构式不同的化合由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不原子团的物质物的互称同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同——结构相似不同不同——研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例①不同碳原子数烷烃②CH3OH与C2H5OH①正丁烷与异丁烷②正戊烷、异戊烷、新戊烷①O2与O3②红磷与白磷③金刚石、石墨①1H（H）与2H（D）②35Cl与37Cl③16O与18O二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：－OH醛基：－CHO羧基：－COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂——有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主要化学性质乙醇1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5molH2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；③2—HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。2．氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O可作燃料，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）①反应断键情况：②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。总结：燃烧反应时的断键位置：全断与钠反应时的断键位置：①在铜催化氧化时的断键位置：①、③（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。醛常见的含醛基的有机物（即醛的两个特征反应：能发生“银镜反应”和与Cu(OH)2悬浊液得到砖红色沉淀）：甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOO－R）、葡萄糖（多羟基醛）、麦芽糖等。a.醛的两个特征反应：与弱氧化剂反应（注意两点，碱过量和加热为（银镜水浴加热，与Cu(OH)2悬浊液持续加热）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3产物即是：一水二银三氨气加上羧酸铵。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2Ob.醛和酮都能被氢气还原为醇（还原反应：加氢去氧是还原；加氧去氢是氧化）CH3CHO+H2→CH3CH2OHCH3COCH3+H2→CH3CHOHCH3乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO－＋H＋(一元弱酸)①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3③酸性比较：CH3COOHH2CO32CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%(1)试管a中药品加入顺序是:乙醇3mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。[对点训练1](2016·石家庄质检)某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化钠反应⑦与Fe2＋反应A．②③④B．①④⑥C．③⑤⑦D．⑦[对点训练2]普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其立体构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()①能与FeCl3溶液发生显色反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成、取代、消去反应④1mol该物质最多可与1molNaOH反应A．①②B．②③C．①④D．②④考点三化石燃料的综合利用1．煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。②煤的干馏产物a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)=====高温CO＋H2。(3)煤的液化①直接液化：煤＋氢气――→催化剂高温液体燃料②间接液化：煤＋水――→高温水煤气――→催化剂高温甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)――→高温催化剂CO＋3H2。3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元