专题44有机合成专练教师版备战2020高考化学一轮必刷题集

专题44有机合成专练1．某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，该是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．棉酚的一氯代物有3种B．棉酚能与溴水发生加成反应C．1mol棉酚最多与10molH2反应D．1mol棉酚最多与6molNaOH反应【答案】D【解析】A．分子中氢原子种类超过3种，则一氯代物超过3种，故A错误；B．不含碳碳双键，与溴水不发生加成反应，故B错误；C．能与氢气发生加成反应的为醛基、苯环，由结构可知，含4个苯环结构2个-CHO，则能与12molH2加成，故C错误；D．含6个酚-OH，与6molNaOH反应，故D正确。2．左氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构简式如图，则对左氧氟沙星说法正确的是A．分子式为C18H18FN3O4B．1mol左氧氟沙星和足量Na反应生成11.2LH2C．左氧氟沙星含有3种含氧官能团D．该有机物能使KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同【答案】C【解析】A．由结构简式可知分子式为C18H20FN3O4，故A错误；B．气体存在的条件未知，不能确定体积大小，故B错误；C．含有官能团为羧基、羰基、醚键，故C正确；D．含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故D错误。3．劣质洗发水中含有超标致癌物二噁烷()。关于该化合物的说法正确的是A．1mol二噁烷完全燃烧消耗5molO2B．与互为同系物C．核磁共振氢谱有4组峰D．分子中所有原子均处于同一平面【答案】A【解析】A.二噁烷的分子式为C4H8O2，完全燃烧后生成二氧化碳和水，1mol二噁烷完全燃烧消耗5molO2，故A正确；B.二噁烷中含有2个氧原子，与组成上并非只相差n个CH2原子团，所以两者不是同系物，故B错误；C.根据二噁烷的结构简式可知，其分子中只有一种化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱只有1组峰，C错误；D.分子中碳原子都是sp3杂化，所以所有原子不可能处于同一平面，故D错误。4．金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法错误的是A．1mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗4molBr2B．绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应C．1mol绿原酸与足量Na反应生成气体在标况下的体积为33.6LD．绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应【答案】C【解析】A、根据有机物的结构简式可知，分子中含有1个羧基，3个醇羟基，1个酯基，1个碳碳双键和2个酚羟基，因此1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗4molBr2，其中和苯环上的氢原子取代的需要3mol，碳碳双键加成又需要1mol，A正确。B、分子中含有1个羧基，3个醇羟基，1个酯基，1个碳碳双键和2个酚羟基，因此绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应，B正确；C、羟基和羧基均能与钠反应产生氢气，1mol绿原酸与足量Na反应生成3mol氢气，气体在标况下的体积为67.2L，C错误；D、绿原酸水解的一种产物含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，D正确。5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是（）A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为17155CHNOB．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与23NaCO溶液反应放出2COC．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚可用3FeCl溶液区别D．1mol乙酰水杨酸最多能与2molNaOH发生反应【答案】C【解析】A．贝诺酯含有氧元素，而烃只含C、H元素，选项A错误；B．对乙酰氨基酚与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，不能生成二氧化碳，选项B错误；C．对乙酰氨基酚含有酚羟基，具有酚类的性质，可与氯化铁溶液发生显色反应，可鉴别，选项C正确；D．乙酰水杨酸水解产物共含有2个羧基、1个酚羟基，则1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH发生反应，选项D错误。6．由醇X制备羧酸Z的合成路线如图所示，不正确的是（）A．Y的结构有4种B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种【答案】C【解析】A、丁基有四种结构：，Y是丁基和溴原子结合而成，所以有四种结构，选项A正确；B、戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有四种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有四种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，选项B正确；C、X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和共3种，选项C不正确；D、Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，选项D正确。7．山梨酸是目前国际上公认的安全防腐剂。山梨酸可由山梨醛经如下过程合成：下列有关说法正确的是()A．山梨酸与CH2=CH-COOH互为同系物B．山梨醛能发生取代、氧化、还原和加成反应C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的山梨酸的同分异构体有5种D．山梨酸分子中处于同一平面的原子最多13个【答案】B【解析】A、山梨酸有两个碳碳双键、CH2=CH-COOH只有一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故A错误；B、山梨醛中甲基上能发生取代、碳碳双键能发生氧化和加成反应，醛基上能发生加成、氧化、还原反应，故B正确；C、与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键，1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，故C错误；D、山梨酸分子中除甲基上一定有两个氢不能与其它原子处于同一平面外，其余均有可能，最多14个，故D错误。8．某有机物F（）是一种用途广泛的试剂，可用作抗氧化剂、香料、医药、农药等。工业上合成它的一种路径如图所示（R1、R2代表烷基）：已知：①R'COOC2H5②（不是羧基）（1）R2MgBr的化学式为____________，A的结构简式为___________，F的分子式为________。（2）B中官能团的名称为______________（3）D到E的反应类型是______________。（4）写出C与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式：__________。（5）满足下列条件的D的同分异构体还有_______种。①与D物质含有相同官能团②含有六元环且环上有两个取代基【答案】CH3MgBrC10H18O羟基、羧基酯化反应或取代反应+2NaOH乙醇+NaBr+2H2O14【解析】（1）R2MgBr的化学式为CH3MgBr，A的结构简式为，由F的结构简式可知其分子式为C10H18O。（2）B（）中官能团为羟基和羧基。（3）D到E的反应类型是酯化反应或取代反应。（4）C与NaOH的乙醇溶液发生的是消去反应，注意羧基要发生中和反应，该反应的化学方程式为：+2NaOH乙醇+NaBr+2H2O。（5）D（）的同分异构体满足下列条件：①与D物质含有相同官能团，即C＝C和—COOH；②含有六元环且环上有两个取代基。当六元环上两个取代基位于对位时，双键在环上还有2种位置（除D中位置外），即有两种同分异构体；当两个取代基在六元环上位于间位时，双键在环上有6种不同的位置，可形成6种同分异构体；当两个取代基在六元环上处于邻位时，双键在环上有6种位置，故共有14种同分异构体。9．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物通常以2­－氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下：（1）下列关于氯吡格雷的说法正确的是__________。A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应C．1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应D．氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S（2）物质D的核磁共振氢谱有_________种吸收峰。（3）物质X的结构简式为____________。（4）物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式______，反应类型是__________。（5）写出属于芳香族化合物A的同分异构体__________(不包含A)。【答案】BD72+2H2O取代反应、、【解析】(1)A．氯吡格雷中氯原子在苯环上，不能发生消去反应，故A错误；B．氯吡格雷含有酯基、氯原子，难溶于水，在一定条件下能发生水解反应，故B正确；C．lmol氯吡格雷含有2NA个碳碳双键，且含有苯环，则一定条件下最多能与5molH2发生加成反应，故C错误；D．由结构简式可知氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S，故D正确；故答案为BD；(2)D结构不对称，有7种不同的H，则核磁共振氢谱有7种吸收峰；(3)对比D、E可知X的结构简式为；(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，可由2分子C发生取代反应生成，反应的化学方程式为；(5)A的同分异构体可含有醛基、Cl原子以及-COCl，苯环含有2个取代基，可为邻、间、对等位置，对应的同分异构体可能为。10．A(C3H6)是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。已知：,RCOOH(1)发生缩聚形成的高聚物的结构简式为____；D→E的反应类型为____。(2)E→F的化学方程式为____。(3)B的同分异构体中，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是____(写出结构简式)。(4)等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为____；检验的碳碳双键的方法是____(写出对应试剂及现象)。【答案】取代反应1:1加入溴水，溴水褪色【解析】(1)含有羧基和醇羟基，能发生缩聚生成聚合酯，所得高聚物的结构简式为；D→E是卤代烃的水解，反应类型是取代反应；(2)E→F的化学方程式为；(3)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；(4)分子结构中含有羧基和醇羟基，只有羧基能与NaOH、NaHCO3反应，等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1:1；检验碳碳双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但由于醇羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以向中滴加溴水，溴水褪色，即说明含有碳碳双键。11．以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。(1)写出X分子中所含官能团的名称：______________。(2)写出物质甲的名称：________。(3)写出下列化学方程式：A→B_______________；Z→W___________。(4)属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有____种。(5)R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：__。(6)写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式：AB目标产物。____【答案】氯原子、碳碳双键2-甲基-1，3-丁二烯ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2CHCHCH2↑+2NaCl+2H2O+3【解析】（1）经分析，X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则其官能团为碳碳双键和氯原子；（2）甲为，其名称为2-甲基-1,3-丁二烯；（3）A→B：22222ΔCl22CHCHCl+2NaOHCH=CHCH=CH+2NaCl+2HOCHCH醇；Z→W：；（4）一共有三种同分异构体，分别为丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)CH3；（5）R遇FeCl3溶液显紫色，则R苯环