高三化学复习—烃

高三化学复习—烃一、考纲要求1.理解烃的分子结构决定烃的化学性质。不同类别的烃的组成和结构决定了它们各自的化学性质。2.应用烃的组成、通式和性质的知识推断烃的分子式和结构简式。3.掌握同系物和同分异构体的书写和判断方法。4.掌握烷烃、单烯烃和炔烃的系统命名法，能对物质名称和结构简式进行互译。5.掌握甲烷、乙烯、乙炔的实验室制取原理、装置要求；掌握制溴苯、硝基苯的原理、装置特点和操作方法。6.掌握烃的取代反应、加成反应、燃烧反应及加聚反应的化学方程式的书写及其特点，能判断高聚物的单体。7.掌握各类烃有关燃烧反应的计算及其规律。8.了解石油的成分、分馏、裂化和煤的干馏的基本原理及其广泛应用。二、知识结构三、知识点、能力点提示(一)知识点1.有机化合物的主要特点：有机物是以碳元素为基本组成元素的化合物。碳元素在有机化合物中形成四个共价键，构成碳链和碳环，与无机物相比有如下特点：(1)分子结构复杂，种类繁多；(2)多数难溶于水，易溶于有机溶剂；(3)导电性差，多数有机物属于非电解质；(4)多数有机物熔沸点低，易燃烧，受热易分解；(5)有机反应复杂、副反应多，反应速率慢。2.烃的分类及其通式稠环化合物苯及其同系物——环烷烃环烃炔烃二烯轻烯烃不饱和烃—烷烃—饱和烃链烃)6(62()3(2)2(()3(()2(()1((2222222nnCnHnnCnHnHCnhCnHCnHCnnnnnnnn3.各类烃的结构特点及其重要性质烃结构特点重要化学性质烷烃链烃、Ｃ—Ｃ键稳定、取代（特征反应）、氧化（燃烧）、裂解烯烃链烃、Ｃ＝Ｃ键不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚炔烃链烃、ＣＣ键不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚二烯烃链烃，２个Ｃ＝Ｃ键不稳定，加成（１，２加成和１，４加成）、氧化、加聚苯及其同系物芳香烃，一个苯环稳定，易取代，能加成，难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KmnO4溶液氧化4.同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物。注意烷烃和环烷烃、烯烃和二烯烃不互为同系物。(2)同分异构体：组成(分子式)相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。因此碳原子数相同的烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃互为同分异构体。5.(1)烷烃：以含碳原子数最多的碳链为主链，称某烷；若碳链上有取代基则作为支链，距支链较近的一端为起点对碳原子编号命名。若有多个取代基时，按由小到大顺序命名。(1)烯烃和炔烃：以含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链为主链命名为某烯或某炔；从距C＝C或C≡C较近的一端为起点对主链碳原子编号；取代基名称写在前面，取代基和双键、叁键的个数用中文二、三等标出，并用阿拉伯数字1，2等标明C＝C或C≡C所在位置。如：CH3—C＝CH—CH3|CH3名称：2—甲基—2—丁烯.(2)苯及其同系物：以苯环为母体，先命取代基，再命名苯环，如：6.煤和石油(1)石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的复杂混合物；(2)石油的分馏原理；(3)石油裂化和裂解的目的；(4)煤的干馏和干馏产物.7.有关计算(1)通过计算判断或确定烃的分子组成和结构；(2)通过烃的燃烧反应，计算烃、耗氧量和产物之间的数量关系。8.甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法及注意事项。(二)能力点提示：1.几种气态烃的实验室制法：(1)制甲烷CH3COONa+NaOHCaOΔ　　　　　　CH4↑+Na2CO3要注意断键部位，这也正是要在无水环境中进行的原因；该反应是减少一个碳原子的反应，如制乙烷CH3CH2COONa+NaOHCaOΔ　　　　　　C2H6↑+Na2CO3制苯C5H5COONa+NaOHCaOΔ　　　　　　C6H6+Na2CO3(2)制乙烯要注意温度控制在170℃左右；该反应是单键变双键的一种反应，如用异丙醇制丙烯：(3)制乙炔CaS+2H2O　　　　　Ca(OH)2+H2SCa3P2+6H2O　　　　　3Ca(OH)2+2PH3Ca3As2+6H2O　　　　　3Ca(OH)2+2AsH3↑2.取代反应的特征在与卤素单质发生取代反应的过程中，烷烃分子每去掉一个氢原子换上一个卤素原子要消耗1个卤素分子，另外一个卤素原子则与换下来的氢原子结合生成卤化氢(这一点与加成反应是不同的)。因此烷烃与卤素单质发生取代反应的最大物质的量之比为：CnH2n+2～(2n+2)X2(卤素单质)3.加聚反应的书写及高聚物单体的判断(1)加聚反应的写法：①单烯烃的加聚反应为：②共轭二烯烃的加聚反应为：(R1、R2、A、B可以是-H、-CH3、-C2H5或其它基团)③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应：(2)高聚物单体的判断①聚乙烯型链节为两个碳原子的，则其单体看作乙烯型，如：②1，3—丁二烯型链节为四个碳原子，且2，3碳原子间有C＝C，则应对应1，3—丁二烯找单体，如：③混合型(ⅰ)当链节有四个碳原子，且C、C间无C＝C时，应视为含有2个乙烯型单体，如：(ⅱ)当链节更长时，首先看有无C＝C，若有，则与C＝C相边的左右各一个C原子，共同看作1，3—丁二烯型，其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。如：4.同分异构体的书写(1)同分异构体书写通常是按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写。例如写出分子式为C4H8的同分异构体时，首先按碳链异构写出：①CH2＝CH—CH2—CH31—丁烯②CH2＝C—CH3乙—甲基—1—丙烯，再按位置异构写有：|CH3③CH3—CH＝CH—CH32－丁烯④CH3—C＝CH2与②式相同排除，最后按官能团异构写有：｜CH3甲基环丙烷。注意，烷烃没有官能团异构和位置异构，只有碳链异构，因此，碳原子数相同烷烃和不饱和烃相比，其同分异构体数目要少。(2)苯环上同分异构体的书写①苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。分子式为C8H10的同分异构体有四种：分子式为C9H12的同分异构体有8种：E②苯的同系物被一个原子团取代，如：二甲苯的取代邻二甲苯的一氯代物：间二甲苯的一氯代物：对二甲苯的一氯代物：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时可采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，划对称轴，取代茎只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。5.计算并推断烃的分子式及其结构简式注：(1)气体摩尔质量＝22.4L/mol×dg/L(d为标准状况下气体密度).(2)某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量M＝MADA.(3)由烃的分子量求分子式的方法：①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。6.烃完全燃烧的有关规律(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+4m的值，n+4m的值越大，耗氧量越多，反之越少。(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即4m的值，nm越大，耗氧量越多，反之越少。(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。(5)对于分子式为CnHm的烃：①当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加.7.各类烃与H2加成的物质的量之比：不饱和烃与H2加成的最大物质的量之比烯烃１∶１二烯烃１∶２炔烃１∶２苯及其同系物１∶3苯乙烯１∶４8.二烯烃1，4加成的规律：只有具备R′－CH＝CH—CH＝CH—R结构特点的二烯烃才能进行1，4加成，其与卤素单质的加成产物为：R′－CH＝CH—CH＝CH—R｜｜ＸＸ若二烯烃的结构为R－CH＝CH—CH2－CH＝CH—R′，则不能进行1，4加成，只能进行1，2加成.9.根据烃的分子式推断其可能具有的结构从烷烃通式CnH2n+2C＝C键或形成一个环，则减少2个氢原子；分子中每形成一个C≡C键，则减少4个氢原子。依此规律可由烃的分子式推测其可能具有的结构，再由其性质可确定其结构简式。例如分子式为C5H8的烃可与等物质的量Br2加成，试推测其可能的结构并写出其结构简式.先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子，可能是二烯烃、炔烃或环烯烃，再根据其与Br2的加成比例可知其为环烯烃，结构简式为或等。四、能力训练(一)选择题1.下列有关有机物的说法中正确的是()A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物；B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质，一定是有机物；C.所有的有机物都很容易燃烧；D.大多数有机物聚集时形成分子晶体.知识点：本题考查有机物的特点能力点：培养学生的发散思维能力。2.将4mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完全后测知四种取代物物质的量相同，测消耗的氯气有()A.2molB.10molC.7.5molD.6mol知识点：本题考查烷烃取代反应的特征能力点：培养学生的发散思维能力。3.某高分子化合物可以表示为，则合成该高分子化合物的单体是()知识点：本题考查高聚物单体的判断及加聚反应的特征能力点：培养学生的逆向思维能力。4.与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是()A.环丙烷B.环丁烷C.乙烯D.丙烷知识点：本题考查同系物和同分异构体的概念能力点：培养学生的推理能力。C2H5|5.有机物CH3—C＝C—CH3的命名正确的是()|C2H5A.2，3—二乙基—2—丁烯B.2，3—二乙基—3—丁烯C.3—甲基—2—乙基—2—戊烯D.3，4—二甲基—3—己烯知识点：本题考查烯烃的系统命名法能力点：培养学生的观察能力。6.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎呈无色()A.环己烯B.碘化钾溶液C.环己烷D.酒精知识点：本题考查有机物的特点及烃的性质能力点：培养学生综合思考问题的能力。7.下列物质的沸点由高到低排列的顺序是()①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3⑤(CH3CH2)2CHClA.⑤②④①③B.④②⑤①③C.⑤④②①③D.②④⑤③①知识点：本题考查烃的同系物及同分异构体沸点高低的有关规律能力点：培养学生理解识记的能力。8.120℃时，1体积某烃和4体积O2混合；完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A.1B.2C.3D.4知识点：本题考查烃燃烧前后物质的量变化规律及各类烃的分子组成特点能力点：培养学生的创造性思维能力。9.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水，溴水增重8.4g，则混合气中的烃可能是()A.甲烷和乙烯B.甲烷和丙烯C.乙烷和乙烯D.乙烷和丙烯知识点：本题考查平均式量的运用和烯烃的性质能力点：培养学生的综合分析问题的能力。10.在烧焦的鱼、肉中，含有强烈的致癌物质3，4苯并芘，其结构简式为，它是一种稠环芳香烃，其分子式为()A.C20H12B.C20H34C.C22H12D.C30H36知识点：本题考查碳原子形成四个共价键的特征能力点：培养学生的观察能力和形象思维能力。烃A分子的立体结构如右图(其中C、H原子已略去)；因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚烷”，根据题中叙述和图形回答以下11、12两小题。11.金刚烷分子中有()A.2个—CH3结构B.4个—CH2—结构C.4