芳香烃电子教案

第1页《芳香烃》电子教案桐乡市高级中学江辉辉教材分析和教法建议：本节教材的内容是在必修2苯的基础上拓展到苯的同系物及芳香烃的来源和应用。“苯的结构与性质”从不同的角度让学生回忆、巩固苯的特殊结构与能发生的化学反应（取代、加成），并提出更高的要求：苯与溴、浓硝酸发生反应制备溴苯和硝基苯的实验。“苯的同系物”通过实验引导学生注意苯环与侧链烃基的相互作用。教学时可以通过比较苯和甲苯的结构与化学性质的不同，使学生认识基团间的相互影响。在烃类物质中，芳香烃的结构和性质最复杂，用途也非常广泛，对社会生活有非常大的影响。因此本节内容是烃类教学的重点和难点。苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。课本在讲解了苯的结构和性质后，重点介绍了苯的同系物。教学时，要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。在学习苯的化学性质时，必须研究苯的分子结构。虽然前面学习了杂化轨道理论，为学习苯的分子结构奠定了基础，但是由于这一理论涉及的知识面广，加上本身比较抽象，故在学习苯的分子结构时，会感到更困难一些。苯分子结构中的大∏键，是学生感到困难的主要点；苯的加成反应则是学生感到难理解的另一点。可以看出，后者是前者的反映，是前者造成的结果。为了全面地了解苯的化学性质，必须着力讲清苯的分子结构。教学中通过模型、多媒体，组织学生阅读课文和小组讨论，弄清苯的分子结构。注意引导学生从碳的四价出发，理解加成反应。在讲苯的化学性质时，注意发挥实验作用，通过实验，联系结构，认识性质。在讲完本节后，建议小结各类烃的结构及性质比较。教学目标:（一）知识与技能1、掌握苯和苯的同系物的结构特征及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用，甲苯，二甲苯的某些化学性质。(二)过程与方法1、通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物的基本学科思想。2、通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念。（三）情感态度与价值观通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。教学方法:实验探究法教具准备:多媒体、溴水、酸性高锰酸钾、苯、试管、滴管等。教学过程：（第一课时）【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失第2页去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。【引入】有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）一、苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？让学生写出可能的直链结构。①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和是同一种物质③苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？【拓展视野】：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为：或（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。结构特点：苯分子具有平面正六边形结构。1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是120°3、苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定ClClClCl第3页二、苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，不溶于水。三、苯的化学性质由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。①苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯的溴代反应原理：＋Br2＋HBr装置：现象：1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1、直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。2、锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3、锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸4、碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。5、纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质6、NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴。除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]7、最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr38、苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水)9、溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]10、反应方程式Fe+Br2-Br+HBr③苯的硝化反应：FeBr3Br第4页原理：＋HO－NO2＋H2O装置：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1、装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）2、药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50~60℃再加入苯(讲清为什么)3、水浴温度:50~60℃(温度高苯挥发,硝酸分解),4、HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基5、浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂6、硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味7、长导管的作用——冷凝回流8、为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；9、温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。10、化学方程式+HO-NO2-NO2+H-O-H④苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应＋3H2总结苯的化学性质：能燃烧，难加成，易取代浓硫酸水浴50～60℃NO2Ni高温、高压