2019-2020年高中化学 专题2 第2单元 第2课时 有机化合物的命名教案 苏教版选修5

第2课时有机化合物的命名目标与素养：1.了解常见有机物的习惯命名法。(宏观辨识与微观探析)2.了解有机物的系统命名法。(宏观辨识与微观探析)一、烷烃的习惯命名法1．烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。例如，CH4叫做甲烷，C5H12叫做戊烷。碳原子数在10以上的用中文数字来表示。例如，C17H36叫做十七烷。2．“正”“异”“新”的含义为了区分同分异构体，“正”表示直链烃，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。写出C5H12的三种异构体的结构简式及名称。[提示]CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。二、烷烃的系统命名法1．烃基2．烷烃的系统命名(1)选母体(选主链)：选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。(3)写名称：①将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置，并在数字与名称之间用短线隔开；②如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用中文数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如的名称为2，3­二甲基己烷。微点拨：系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“，”隔开)­(汉字数字)支链名称、主链名称↓↓(取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)三、其他有机物的命名1．烯烃和炔烃的命名(1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。(4)支链的定位应从离双键或叁键最近的碳原子开始定位。如的名称为3，4­二甲基­2­乙基­1­己烯。2．苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。(1)习惯命名法①苯的一元取代物的命名：将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如的名称为甲苯；的名称为乙苯。②苯的二元取代物的命名：当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，取代基的位置可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如的名称为邻二甲苯。(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如的名称为1，3­二甲苯。3．烃的衍生物命名(1)卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名。如4­甲基­2­氯戊烷表示为。(2)醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名。如的名称为4，6­二甲基­2­庚醇。(3)酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。(4)醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。如CH3—O—CH2—CH3的名称为甲乙醚。(5)醛、羧酸：某醛、某酸的官能团总在1号位，无需指出。如的名称为4­甲基戊酸。(6)酯：某酸某酯。如2，2­二甲基丙酸乙酯的结构简式为。微点拨：烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。()(2)—CH3中的短线“—”表示一个共价单键。()(3)一个烷烃分子失去一个氢原子后只能形成一种烷基，比如丁烷只能形成一种丁基。()(4)烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。()[答案](1)√(2)×(3)×(4)√2．下列属于系统命名法的是()A．对二甲苯B．2，2­二甲基丁烷C．新戊烷D．异戊烷[答案]B3．用系统命名法给下列有机物命名。[解析]含有官能团的有机化合物的命名，选主链时必须包含官能团在内，编序号时应当让官能团和取代基位次最小，并且指明官能团所在位置和数目。[答案](1)3­甲基­3­戊醇(2)4­甲基­2­戊烯(3)4­甲基­1­戊炔(4)1­甲基­3­乙苯烷烃命名的“五个”原则和“五个”必须1.“五个”原则(1)最长——主链最长选取的主链是所有的碳链中最长的，称为某烷。如：在这个烷烃分子中有多条碳链，最长碳链为10个碳原子。称为“癸烷”。(2)最多——支链最多如果选取碳链中最长的碳链有多条时，选择含支链最多的一条碳链作命名的主链。如：在这个烷烃分子中有10个碳原子的碳链共有两条，1中含有5个支链，2中含有4个支链。(3)最近——编号离支链最近对所选定的主链上的碳原子进行编号时，要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。如：左边的碳原子离支链最近，因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始。正确命名：2，4，6，8­四甲基­3­乙基癸烷。(4)最小——支链序号之和最小如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。如：错误命名：3，5，5­三甲基庚烷；正确命名：3，3，5­三甲基庚烷。(5)最简——靠近起点的取代基要简单在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端开始编号。如：错误命名：3­乙基­5­甲基庚烷；正确命名：3­甲基­5­乙基庚烷。2．“五个”必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示。(2)相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四……”表示。(3)位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”)。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。1．用系统命名法命名下列各物质。[解析](1)将—C2H5展开，改为(3)中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳原子上分别有一个甲基，5号碳原子上有一个乙基。[答案](1)3，4­二甲基己烷(2)2，2，4­三甲基戊烷(3)2，6­二甲基­5­乙基辛烷烯烃和炔烃的命名1.烯烃、炔烃与烷烃命名方法比较(1)主链选择①“最长”意义不同烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。②“最多”意义不同若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳链作为主链。(2)编号定位：“最近”意义不同编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的位置次序最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。2．烯烃和炔烃的命名实例以为例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或叁键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或叁键的个数；然后在“某烯”或“某炔”的前面用阿拉伯数字表示出双键或叁键的位置(用双键或叁键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。微点拨：由于主链必须含有双键或叁键，故可以在2号碳原子上出现乙基，与烷烃的命名不同。【典例1】某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2­甲基­4­乙基­1­戊烯；2­异丁基­1­丁烯；2，4­二甲基­3­己烯；4­甲基­2­乙基­1­戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是()A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名是正确的D[根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案。根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。]【典例2】(1)有机物的系统命名是________________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_________________________________。(2)有机物的系统命名是_________________________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_________________________________。[解析]根据烯烃、炔烃的命名原则：选主链，编位号。(1)编号为。(2)编号为。[答案](1)3­甲基­1­丁烯2­甲基丁烷(2)5，6­二甲基­3­乙基­1­庚炔2，3­二甲基­5­乙基庚烷2．用系统命名法给下列物质命名。[答案](1)3，3­二甲基­1­丁炔(2)2­甲基­1­丁烯(3)2，3­二甲基­1­丁烯(4)1­丁炔1．有机物的主链上有几个碳原子()A．5B．6C．7D．8[答案]B2．下列有机物的命名肯定错误的是()A．3­甲基­2­戊烯B．2­甲基­2­丁烯C．2，2­二甲基丙烷D．2­甲基­3­丁炔D[根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。D选项结构简式为，编号错误，应为3­甲基­1­丁炔。]3．下列有机物命名正确的是()B[A项，正确名称应为1，2，4­三甲苯；C项，正确名称应为2­丁醇；D项，正确名称应为3­甲基­1­丁炔。]4．(1)的名称为____________或____________。(2)3­苯基­1­丙烯的结构简式为______________。[解析](1)该有机物三个甲基处于间位，可命名为均三甲苯；若用系统命名法，也可命名为1，3，5­三甲(基)苯。(2)依据有机物的系统名称，可写出该有机物的结构简式为。[答案](1)1，3，5­三甲苯均三甲苯(2)