2019-2020学年高中化学 第1章 章末复习课教案 新人教版选修5

章末复习课一、有机化合物的分类二、有机化合物的结构特点三、有机化合物的命名有机化合物的命名四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法【答案】一、①链状化合物②脂环化合物③芳香化合物④⑤—OH⑥—OH二、①共价键②碳碳双键③碳碳三键④碳链⑤碳环⑥同分异构⑦相同的分子式⑧结构不同⑨碳链异构⑩位置异构三、①称某烷②定支链③双键④三键⑤苯四、①重结晶法②蒸馏③萃取法④质谱图⑤红外光谱图⑥核磁共振氢谱图同分异构体的书写与数目的确定1.有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如：碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(指官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。2．同分异构体数目确定的常用方法(1)烃基法：甲、乙基各1种，丙基2种，丁基4种、戊基8种。(2)替代法：二氯苯与四氯苯均为3种。(3)等效氢法：确定一取代产物数目。(4)组合法：形成酯的酸、醇分别有m、n种，则该酯有m×n种。1．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种C[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，。(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有(2)碳骨架为的同分异构体有则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]2．金刚烷是一种具有高度对称结构的烃，其结构为，下列关于金刚烷的叙述正确的是()A．其一氯代物有4种B．其二氯代物有6种C．其分子式为C10H14D．其常温下为气态B[A项，金刚烷是具有高度对称结构的烃，只含有亚甲基(—CH2—)和次甲基()上的2种氢原子，其一氯代物有2种，错误。B项，应用定一移一法判断金刚烷二氯代物的种数时，要注意其结构的对称性，切勿重复或漏写，金刚烷的二氯代物有3种，3种，共6种，正确。C项，分子式应为C10H16，错误。D项，常温下应为非气态，错误。]【教师备选】1．某炔烃与氢气加成后生成2­甲基戊烷，该炔烃可能的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种B[炔烃加氢生成烷烃时，原来的三键碳原子上分别加了2个氢原子，即烷烃分子中相邻的2个碳原子上应有2个或3个氢原子，由2­甲基戊烷的结构简式知，相邻碳原子上各有2个或3个氢原子的位置共有2处，则对应的炔烃有2种。]2．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2C[螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1molC5H8生成1molC5H12至少需要2molH2，D项正确。]3．化合物的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D[A错：苯的同分异构体还有等。B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种。C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。]有机物分子式与结构的确定1.确定有机物分子式的一般思路2．波谱分析与有机物结构的确定波谱分析是目前测定有机物结构的主要方法，仅用微量的样品即可准确、快速测定出有机物分子的相对分子质量和结构。测定有机物结构常用的波谱：质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱。不同的波谱，在有机物结构测定中的作用不同。波谱作用质谱确定相对分子质量紫外光谱确定共轭双键红外光谱确定官能团、化学键类型(碳氢键、碳碳键等)核磁共振氢谱确定氢原子的种类及数目比3．下列化合物的1H—NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是()A[A有两个对称轴，有3种等效氢原子，有3组峰；B有一个对称轴，有5种等效氢原子，有5组峰；C中要注意单键可以转动，因此左边两个甲基是相同的，右边3个甲基也是相同的，因此有3种等效氢原子，有3组峰；D中有一个对称中心，因此有4种等效氢原子，有4组峰。]4．化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧；质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。(1)A的分子式为________。(2)A的可能的结构简式为_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A的芳香族化合物同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为________________。[解析](1)由相对分子质量及C、H、O的比例可得出A的分子式：N(C)＝150×72.0%12＝9，N(H)＝150×6.67%1≈10，N(O)＝150×1－72.0%－6.67%16≈2。故A的分子式为C9H10O2。(2)由核磁共振氢谱可知，分子中含有5种氢，原子个数分别为1、2、2、2、3。由红外光谱可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、结构且苯环上只有一个取代基。由苯环上只有一个取代基，可知苯环上的5个氢原子分成了3种，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子分成2种，个数分别是2、3，取代基上3个C、5个H，再结合此分子的红外光谱可知，分子中有酯基，可得A的可能的结构简式为[答案](1)C9H10O2