2019-2020学年高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第二单元 有机化合物的分类和命名学案 苏

第二单元有机化合物的分类和命名1.知道研究有机物分类的意义，学会根据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其他分类方法。2.掌握常见官能团的结构，能正确写出典型代表物的名称和结构简式。3.掌握同系物概念，了解相关同系物的通式。4.知道给有机物命名的意义，知道常见有机物的习惯名称。5.学会用系统命名法命名烷烃。有机化合物的分类有机化合物种类繁多，要研究其结构、性质、用途，则要按照一定的标准对其进行分类。1．按碳的骨架分类根据分子中碳原子骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物。(1)链烃：碳原子骨架连接成直链或带支链，如烷烃、烯烃、炔烃等。(2)环烃：在有机化合物分子中含有碳原子形成的环，如环烷烃、苯环等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物，所以通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物，而把不含苯环的环状化合物称为脂环化合物。2．按官能团分类(1)反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团，如—OH、—COOH等。(2)作用：官能团决定有机物的主要化学性质。具有相同官能团的有机物，化学性质相似。官能团是有机物分类的重要依据之一。(3)常见官能团有碳碳双键()、碳碳叁键()、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键(—O—)、羰基()、醛基(—CHO)、羧基()、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、氰基(—CN)、酯基()、磺酸基(—SO3H)等。3．有机物的主要类别、官能团及典型代表物类别官能团结构官能团名称典型代表物烃烷烃无无CH4、CH3CH3烯烃碳碳双键CH2===CH2炔烃—C≡C—碳碳叁键HC≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃—X卤素原子CH3I、C2H5Br醇—OH羟基CH3CH2OH酚—OH羟基醛醛基CH3CHO酮羰基(丙酮)羧酸羧基CH3COOH酯酯基CH3COOCH2CH34.按构成元素分类(1)烃：分子结构中只含有C、H元素的有机化合物，如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。(2)烃的衍生物：分子组成中除含有C、H元素外，还含有O、Cl等其他元素。可以看作烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代后的物质，如乙醇、溴乙烷、氯苯等。5．同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。同系物具有相同的官能团，所以它们的化学性质相似，同系物还具有相同的通式，如链状烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)链状化合物不含碳环，环状化合物不含碳链。()(2)OH属于芳香烃。()(3)属于链状烃。()(4)CH3—CH===CH2属于链状烃。()(5)属于芳香烃。()(6)NO2属于芳香化合物。()(7)含碳元素的物质一定是有机化合物。()(8)乙醛的官能团是—COH。()(9)所有的有机物都有官能团，甲苯的官能团是苯环。()(10)含有结构的一定是羰基。()(11)CH2CH3、CH===CH2、四种有机物中都含有苯环，因此都属于苯的同系物。()答案：(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√(7)×(8)×(9)×(10)×(11)×2．下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是()A．B．CH2===CH2C．CH===CH2D．CH3C≡CH解析：选C。按碳的骨架分类，可将有机物分为链状化合物与环状化合物。选项中、CH2===CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构，属于链状化合物；而分子中含有苯环，属于环状化合物。3．下列各组物质中，属于同一类物质的是()解析：选A。A中均为酚类。1．基与官能团基官能团区别有机物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系有些“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团2.基与根基根概念有机物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在稳定，可以独立存在于溶液中或熔融状态下实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－3.多官能团物质性质的复杂性同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同可以属于不同的类别。如HOOCCHOCH2OH，可认为属于醛类、酸类或醇类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有醛、羧酸、醇的性质。下列各物质，有的含有多个官能团。①CH3CH2CH2CH3②②CH3CH2CH2CH===CH2⑦CH3—CH===CH—CH2—CH2—CH—CH===⑧CH2CH3请填写下列空白(填编号)：(1)属于烷烃的是________；(2)属于烯烃的是________；(3)属于芳香烃的是________；(4)属于醇类的是________；(5)属于羧酸类的是________；(6)属于酚类的是________；(7)其中物质⑦含有的官能团是________；(8)属于同系物的是________。[解析]①③⑤⑧中只含碳、氢两种元素，属于烃类。其中③含碳碳双键，是烯烃。⑧含苯环，属于芳香烃；①和⑤是烷烃，且互为同系物。⑥中的羟基有一个直接连在苯环上，有一个与除苯环之外的烃基碳原子相连，所以⑥既属于酚类，也属于醇类。④中的羟基连在除苯环之外的烃基碳原子上，属于醇类。②和④中含羧基，属羧酸类。[答案](1)①⑤(2)③(3)⑧(4)④⑥(5)②④(6)⑥(7)碳碳双键、醛基(8)①⑤(1)上述例题中④⑥⑧都含有苯环，均属于芳香化合物，所以苯环是它们的官能团。该说法是否正确？为什么？(2)具有同一种官能团“—OH”，二者属于同一类有机物吗？为什么？答案：(1)不正确。苯环不属于官能团，它只是芳香化合物的特征结构。(2)二者不同类。—OH直接与苯环相连属于酚，而与其他烃基相连则为醇。按碳的骨架对有机化合物分类1．按碳的骨架分类，下列关于各有机物的说法中正确的是()①CH3CH2Cl②③(CH3)2C===CH2A．链状烃：①③⑤B．链状烃：①③C．环状烃：②④⑤D．芳香烃：②④解析：选C。题中给出的物质除了①以外，其余的都是烃，故A、B错；②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环(均不是苯环)，所以②④⑤属于环状烃，故C对，D错。2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是()A．属于链状化合物B．属于芳香族化合物C．属于脂肪族化合物D．OH属于芳香族化合物解析：选D。属于环状化合物，属于脂肪族化合物，属于芳香族化合物，A、B、C三项均错误。按官能团对有机化合物进行分类3．下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是()解析：选A。羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故A项中的两种有机物均属于酚类；B项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；C项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；D项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。4．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下图所示：(1)酚酞的化学式为________。(2)从结构上看酚酞可看作________。A．烯烃B．芳香化合物C．醇D．酚E．醚F．酯解析：(1)对于苯环的结构，每一个拐点代表一个碳原子，且每个碳原子满足四个键，不足四个时，由氢原子补充，则此有机物的化学式为C20H14O4；(2)酚酞分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还有酯基，所以酚酞可看作芳香化合物、酚、酯。答案：(1)C20H14O4(2)BDF根、基与官能团5．下列说法错误的是()A．OH－带有负电荷，—OH不带电荷B．—CH3属于基，但不是官能团，—COOH既是基又是官能团C．OH(苯酚)和CH2OH(苯甲醇)属于不同的类别，所以官能团不同D．可认为属于醛类，也可看作酚类解析：选C。OH－中含有10个电子，带有一个单位的负电荷，—OH中含有9个电子，不带电荷；—CH3是基，但不是官能团；苯酚和苯甲醇分别属于酚类和醇类，但官能团都是羟基；属于多官能团化合物，根据所含有的官能团分别属于不同类别，可表现出多种性质。6．有9种微粒：①NH－2；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH＋3；⑨—CH3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________(填序号，下同)。(2)其中能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有________________。(3)其中能跟C2H＋5结合成有机物分子的微粒有________________。解析：(1)有些官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意烷基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H＋5带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟C2H＋5结合成有机物分子的微粒有①③④。答案：(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④有机化合物的命名有机化合物的命名方法有习惯命名法和系统命名法。1．在用习惯命名法命名烷烃时，当分子中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字表示。为区分同分异构体，在名称前加词头，如“正”表示直链烃，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。再如，对于简单的醇CH3CH2CH2OH命名为正丙醇，(CH3)2CH—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。常见的一价烷基：—CH3的名称是甲基，CH3CH2—的名称是乙基；二价基：—CH2—的名称是亚甲基；三价基：的名称是次甲基。2．用系统命名法命名有机物的基本思路是先将有机物分为母体和取代基两部分，再将取代基全部假想为氢原子以命名母体；然后确定取代基的名称和位置。系统命名法命名烷烃的基本步骤：(1)选母体。选择包含碳原子数最多的碳链作主链。(2)编序号。以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。(3)写名称。需要使用短横线、逗号等符号把支链的位置、名称以及母体的名称等联系在一起。3．含有官能团的有机物的系统命名含有官能团的有机物的系统命名，也是以烷烃的系统命名为基础的，一般也需要经过选母体、编序号、写名称三个步骤。(1)在选母体时如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。(2)在编序号时应尽可能让官能团位次最小，再让取代基的位次最小。例如：CH2===CH—CH2—CH31­丁烯4．环状有机物的命名在命名环状有机物时，通常选择环作为母体。例如：1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)命名为2­乙基丁烷。()(2)命名为3，4­二甲基戊烷。()(3)命名为1，2，4­三甲基丁烷。()(4)命名为3­甲基­2­戊烯。()(5)命名为3­甲基­2­丁烯。()(6)命名为2­甲基­1­丁烯。()(7)命名为4，5­二甲基­1­己炔。()(8)命名为邻甲乙苯。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√(8)√2．某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是()A．2甲基3丙基戊烷B．3异丙基己烷C．2甲基3乙基己烷D．5甲基4乙基己烷答案：C3．有机物用系统命名法命名为()A．间乙丙苯B．1，3­乙丙苯C．1­乙基­3­丙基苯D．1­乙基­5­丙基苯解析：选C。苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号。烷烃的系统命名1．命名基本原则(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作主链。(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作主链。(3)最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，