（江苏专用）2020版高考化学 专题七 第2讲 常见的有机化合物学案

第2讲常见的有机化合物【2020·备考】最新考纲：1.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。2.了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。3.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。新课标要求：能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能够书写相应的反应式。能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。最新考情：有机化学在江苏高考中所在分值很高，一般必考一道选择题和一道非选择题，而常见的有机化合物是主要考查内容，选择题考查烃和烃的衍生物的结构和性质、有机反应类型；非选择题主要考查有机反应类型、官能团的判断和性质、有机物的推断、同分异构体的书写等。预计2020年高考延续这一考查方向。考点一常见的烃[知识梳理]1.脂肪烃(1)脂肪烃组成、结构特点和通式提醒：①直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；②直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；③直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子共线。(2)物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水(3)脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c.定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1__mol卤素单质生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH――→催化剂。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→催化剂CH2—CH===CH—CH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色提醒：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。苯的同系物指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n6)，结构特征是只含一个苯环，侧链为烷基。注意若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n－6，都不是苯的同系物。(2)苯及苯的同系物的组成、结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内主要化学性质(1)能取代：①硝化：②卤代：(2)能加成：(1)能取代：②卤代：(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)能加成(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，(3)苯的同系物与苯的性质比较①相同点取代（卤化、硝化、磺化）加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）点燃：有浓烟因都含有苯环②不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。提醒：(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。3.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用①煤的组成②煤的加工(2)石油加工①石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。②石油加工(3)天然气的综合利用①天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。②天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)――→高温催化剂(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：考点四常见营养物质[知识梳理]1.糖类物质分子式化学性质及作用单糖葡萄糖C6H12O6①氧化反应(供能、糖尿病检验、制镜、制保温瓶胆)②还原反应(与H2反应生成己六醇)③酯化反应(分子中五个醇羟基均能酯化)④缩聚反应，生成低聚糖或多糖，储存能量⑤分解反应，生成乙醇、CO2或乳酸(酿酒、供能)果糖C6H12O6①氧化反应②还原反应③酯化反应④与葡萄糖缩合生成蔗糖二糖蔗糖C12H22O11①不具有还原性，是非还原性糖，但能燃烧②水解反应，生成葡萄糖和果糖③能源物质和甜味食品麦芽糖C12H22O11①具有还原性，是还原性糖②水解反应，生成葡萄糖③能源物质和甜味食品乳糖C12H22O11①水解反应②氧化供能多糖淀粉(C6H10O5)n①水解反应(最终产物为葡萄糖)②燃烧③遇碘溶液显蓝色，实验室中检验碘单质的存在④不显还原性⑤植物体内的储能物质，食物的重要成分，工业上酿酒的原料纤维素(C6H10O5)n①是植物体内构成细胞壁的基础物质，是棉花的主要成分②酯化制造无烟炸药及胶棉、制造醋酸纤维③制造粘胶纤维④造纸⑤水解反应(较淀粉困难)⑥其他(如制取CH4)糖元(C6H10O5)n①水解反应②肝脏、骨骼中的储能物质2.油脂与蛋白质、氨基酸类别结构特点主要性质用途油脂高级脂肪酸和甘油形成的酯①不饱和油脂氢化②酸性水解③碱性水解(皂化反应)制造肥皂，间接能源氨基酸分子中既有氨基又有羧基①具有两性②分子间脱水缩聚生成高分子化合物营养物质蛋白质由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的高分子化合物①盐析②变性③颜色反应(可用于蛋白质的检验)④灼烧有烧焦羽毛气味(可用于蛋白质的检验)⑤水解生成氨基酸⑥两性⑦溶于水形成胶体营养物质[题组诊断]糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.下列说法中正确的是()A.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同B.由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物解析油脂在酸性条件下水解得高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到高级脂肪盐和甘油，产物不同，A错误；油脂属于酯类，水解生成甘油和高级脂肪酸(或盐)，淀粉水解得葡萄糖，B正确；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C正确；葡萄糖分子式为C6H12O6，不属于高分子化合物，D错误。答案BC2.下列说法不正确的是()A.毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B.用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C.蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D.甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸解析A项，对公共场所消毒，毛巾、口罩用开水蒸煮，晒被褥等目的是使病毒、细菌在高温下发生蛋白质变性，A正确；B项，浓Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质，B正确；C项，酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误；D项，甘氨酸(H2N—CH2—COOH)中的氨基(H2N—)有碱性、羧基(—COOH)有酸性，是最简单的氨基酸，D正确。答案C【知识归纳】能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶【知识网络回顾】1.下列说法正确的是()A.煤含有苯和甲苯，可干馏后获得苯和甲苯B.甲烷、乙烯、NH3和苯在工业上都可通过石油裂解得到C.乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应属于氧化反应D.苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴解析煤中不含苯和甲苯，煤干馏后从煤焦油中能分离出来苯和甲苯，A项错误；甲烷在工业上可通过石油分馏得到，而乙烯和苯不是石油的成分，在工业上都可通过石油裂解得到，NH3可通过煤的干馏得到，B项错误；乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应属于取代反应，C项错误；溴在苯和四氯化碳中溶解度都大于水，且苯和四氯化碳与水都不互溶，故苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴，D项正确。答案D2.(2018·江苏化学，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应解析羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。答案BD3.(2018·江苏苏北四市期末)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成，则下列叙述正确的是()A.青蒿酸分子中含有4个手性碳原子B.在一定条件香草醛可与HCHO发生缩聚反应C.两种物质分别和H2反应，最多消耗H24mol和3molD.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸解析青蒿酸分子中含有4个手性碳原子(如图标有*的碳原子，)，A项正确；香草醛的酚羟基只有一个邻位有氢原子，故不能与HCHO发生缩聚反应，B项错误；青蒿酸和H2反应，最多消耗H22mol(羧基不反应)，C项错误；香草醛只能与FeCl3溶液显色，青蒿酸只能与NaHCO3溶液反应产生气泡，D项正确。答案AD4.2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛为原料制取，下列说法不正确的是()A.香茅醛能使Br2的CCl4溶液褪色B.青蒿素分子式为C15H22O5C.青蒿素在一定条件下可发生水解反应D.二者均可与氢气发生加成反应解析香茅醛分子中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，A正确；由青蒿素的结构简式可知，其分子式为C15H22O5，B正确；青蒿素分子中含有酯键，在一定条件下可发生水解反应，C正确；香茅醛含有碳碳双键和—CHO，能与H2发生加成反应，而青蒿素不能与H2发生加成反应，D错误。答案D一、选择题1.有机物的结构可用“键线式”表示，如：可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C.X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种解析本题