（江苏专用）2020版高考化学 专题七 第1讲 认识有机化合物学案

第1讲认识有机化合物【2020·备考】最新考纲：1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团，能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。新课标要求：能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。最新考情：本讲内容在江苏高考中几乎每年都有涉及，但是难度较易，一般考查形式如下：一是在选择题中考查化学用语，如结构式、结构简式、比例模型等，如2016年T2D、2015年T2D等；二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断，如2018年T17(1)、2017年T17(1)、2016年T17(1)、2015年T17(1)等；三是选择题中考查有机物的结构和有机物的分类等知识，如2017年T11。预测2020年高考延续这一命题特点，一是在选择题中考查有机物的结构和相关化学用语，二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断。考点一有机化合物的分类及官能团[知识梳理]1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2.根据分子中碳骨架的形状分类3.按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳叁键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯键)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3名师助学：①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。④苯环不是官能团。[题组诊断]有机化合物的分类及官能团1.(1)[2018·江苏化学，17(1)]中的官能团名称为________________________(写两种)。(2)[2017·江苏化学，17(1)]中的含氧官能团名称为________和________。(3)[2016·江苏化学，17(1)]中的含氧官能团名称为________(写两种)。(4)[2015·江苏化学，17(1)]化合物中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(5)[2014·江苏化学，17(1)]中的含氧官能团为________和________(填名称)。解析(2)由结构简式可得含氧官能团的名称为醚键、酯键。(3)“—OH”称为羟基，“”称为羰基，“—NHCO—”称为酰胺键。(4)该化合物中“—O—”为醚键，“—CHO”为醛基。(5)“—O—”为醚键，“—COOH”为羧基。答案(1)碳碳双键、羰基(2)醚键酯键(3)(酚)羟基、羰基、酰胺键(4)醚键醛基(5)醚键羧基2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.①②③④⑤B.②③④C.②④⑤D.仅②④解析①属于醇类，③属于酯类。答案C【易错警示】1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第2题中，(1)和(2)中官能团均为，(1)中与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据连接基团的不同确定有机物的类别。2.含有醛基的有机物不一定属于醛类。考点二有机物的命名[知识梳理]1.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)烷烃的系统命名法①命名三步骤②编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号2.烯烃和炔烃的命名3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2­二甲苯，间二甲苯叫做1，3­二甲苯，对二甲苯叫做1，4­二甲苯。4.烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。名师助学：①有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。②烷烃系统命名中，不能出现甲基乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。[题组诊断]常见有机物的命名及正误判断1.下列有关化学用语表示错误的是()A.2­戊烯的结构简式：CH3CH2CH===CHCH3B.2­丙醇的结构简式：(CH3)2CHOHC.甲酸乙酯的结构简式：CH3OOCCH3D.对硝基苯酚的结构简式：解析C项，结构表示的是乙酸甲酯。答案C2.用系统命名法给有机物命名(1)命名为______________________________________；(2)命名为______________________________________；(3)的名称为__________________________________，的名称为_______________________________________；(4)命名为__________________________________________；(5)命名为______________________________________；(6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_____________________________________________________________________。答案(1)3，3，4­三甲基己烷(2)2­甲基­2­戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)4­甲基­2­戊醇(5)2­乙基­1，3­丁二烯(6)2­甲基­2­氯丙烷【易错警示】1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“­”、“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体[知识梳理]1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机物结构的三种常用表示方法3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n－2CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2CnH2n－6O5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。6.同分异构体的书写与数目判断(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。[题组诊断]有机物的共线、共面判断1.(2017·江苏化学，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中含有C===C，b中苯环上的—CH3、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2悬浊液生成Cu2O红色沉淀，错误。答案C2.(2018·徐州期中)有机物Z是一种制备抗凝血药的中间体，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是()A.三种有机物均属于芳香族化合物B.Y发生水解反应生成2种有机物C.X中所有原子可能在同一平面上D.1molZ与足量的H2反应，最多可消耗3molH2解析A项，三者均含有苯环，属于芳香族化合物，正确；B项，Y发生水解生成CH3COOH、CH3OH和三种有机物，错误；C项，苯环所连的原子，羰基所连的原子共平面，单键可以旋转，所有原子可能共平面，正确；D项，1molZ最多可以和4molH2反应(苯环3mol，碳碳双键1mol)，错误。答案AC【方法指导】判断分子中共线、共面原子数的技巧1.审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2.熟记常见共线、共面的官能团(1)与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如。3.单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。烃和卤代烃的同分异构体的判断和书写3.(山东菏泽2018高三上期末考试)某有机物结构简式如图所示，该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种解析因为苯环可以以连接两个苯环的碳碳单键为轴进行旋转，所以该有机物可以看作左右对称的。根据对称分析，其一氯代物共有7种，B正确。答案B4.分子式为C8H11N的有机物中，含有苯环且苯环上有二个侧链的同分异构体数