（天津专用）2020版高考化学一轮复习 专题十七 烃的衍生物课件

专题十七烃的衍生物高考化学(天津市专用)A组自主命题·天津卷题组五年高考考点一卤代烃1.(2011天津理综,8,18分)已知:RCH2COOH  Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:A B C  D E( ) (1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B C的反应方程式:。(4)C+E F的反应类型为。(5)写出A和F的结构简式:A;F。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为;写出a、b所代表的试剂:a;b。Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:C G H(7)C G的反应类型为。(8)写出G H的反应方程式:。答案(共18分)(1)C4H8O2(2) 、 (3)   (4)取代反应(5)  (6)羟基、氯原子Cl2NaOH溶液(7)消去反应(8)   解析Ⅰ.(1)A为一元羧酸,可表示为R—COOH,1molA与足量NaHCO3溶液反应产生22.4LCO2(标准状况),所以A的摩尔质量为 =88g·mol-1,则A的分子式为C4H8O2。(3)B的核磁共振氢谱有两个峰,其中一个峰是由羧基上的氢原子产生的,另外的氢原子应属同一种氢,结合框图和题目提供的信息可写出B的结构简式: ,不难写出B与乙醇发生酯化反应的化学方程式。(5)结合(3)的分析和题中的已知条件可推出A、F的结构简式:A为 、F为 。(6)根据E的结构简式和D的苯环上有两种氢,可得出D是苯环上的对位二取代物,结构简式为 ,不难得出试剂a和b。8.8g0.1molⅡ.分析合成路线上标明的反应条件可知:C G为消去反应,G H为加聚反应。失分警示①没有看清题目的要求,如(2)问中写的是甲酸酯,不包括:CH3COOC2H5和CH3CH2COOCH3;②忘记酯化反应的可逆性,问题(3)中把“ ”写成“ ”;③未审清题意,把D的结构简式写成 ,将问题(6)中的答案写错。考点二醇酚2.(2012天津理综,8,18分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下: 已知:RCOOC2H5  请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:。(3)B的分子式为;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(4)B→C、E→F的反应类型分别为、。(5)C→D的化学方程式为。(6)试剂Y的结构简式为。(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是和。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:。答案(18分)(1)羰基、羧基(2)   (3)C8H14O3 (4)取代反应酯化反应(或取代反应)(5) +2NaOH  +NaBr+2H2O(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)解析(1)由A的结构简式可知,A中所含官能团为羧基和羰基。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),则Z的结构简式为 ,Z在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为:  (n-1)H2O+ 。(3)由B的结构简式可知其分子式为C8H14O3。由B的不饱和度及所给信息可知,符合要求的分子结构中应含有2个对称的“—CHO”,而分子中剩余的12个H原子也应对称,故符合要求的同分异构体为 。(4)由B→C的反应条件可知,该反应是取代反应,Br原子取代了B中的“—OH”。由E→F的反应条件可知,该反应是酯化反应(或取代反应)。(5)由框图转化关系可推知,C为 ,D为 ,C→D的化学方程式为 +2NaOH  +NaBr+2H2O。(6)由框图转化关系可推知,E为 ,F为 ,再结合已知信息及G的结构简式可推知Y为CH3MgX(X=Cl、Br、I)。(7)E中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应产生CO2气体;G中含有羟基可与Na反应产生H2;F既不能与NaHCO3溶液反应,也不能与Na反应,故可用NaHCO3溶液和Na区别E、F和G。(8)G中的碳碳双键与H2O加成,有两种加成方式,分别生成 和 ,已知H中不含手性碳原子,故H的结构简式为 。考点三醛羧酸酯3.(2013天津理综,8,18分)已知2RCH2CHO  水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:  请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:。(4)第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第④步的反应条件为;写出E的结构简式:。答案(共18分)(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5) 、 、 、 (6)浓H2SO4,加热 解析(1)利用一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%得Mr(一元醇)= ≈74,则A的分子式为C4H10O;由A只有一个甲基得A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇(或正丁醇)。(3)根据信息可以得到反应中间体为: (   ),其消去产物可能为 或 。检验C时应考虑 和—CHO之间相互干扰,一般先检验—CHO,再检验 。检验—1621.6%CHO时可以选择银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液],但要注意,反应后的溶液呈碱性,直接加溴水,无法验证 一定存在,因OH-与Br2反应也会使溴水褪色,故应先加盐酸酸化后再加入溴水。(4)由C的相对分子质量为126和D的相对分子质量为130可知C到D的反应类型为加成反应。(5)要满足碳原子同直线的要求,结构中应存在碳碳三键,故利用 主体结构,然后把剩下的碳原子和—OH、—COOH分别连接上去即可写出相应的同分异构体。B组统一命题、省(区、市)卷题组考点一卤代烃1.(2019江苏单科,17,15分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:           (1)A中含氧官能团的名称为和。(2)A→B的反应类型为。(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。(5)已知:R—Cl RMgCl  (R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(15分)(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3) (4) (5)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO        解析本题涉及的考点有有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机合成路线设计等,考查考生接受、吸收、整合化学信息的能力,体现科学态度与社会责任的学科核心素养。(2)A→B发生的是取代反应。(3)C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1∶1反应生成D,按物质的量之比1∶2反应生成X。(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基,由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为 。(5)结合已知信息可知,若要制备 ,首先要制备和 ,利用题中E→F的转化可将 转化为 , 与HCl反应可生成 ;CH3CH2CH2OH催化氧化制得 。2.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R— —H R— — —R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:A        回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)①和③的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。810BCH1610ECH(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。答案(1) (1分)苯乙炔(1分)(2)取代反应(1分)消去反应(1分)(3) (2分)4(1分)(4)   (2分)(5) 、 、 、 、 (任意三种)(3分)(6)      (3分)解析依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为 ,A在AlCl3加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B( ),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C( ),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D( ),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为 。(3)由E的结构简式可以看出E中含有两个 ,则1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知 发生聚合反应的化学方程式为   。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,说明苯环上的两个—Cl或两个—CH3在邻位或对位,则F的结构简式为 、 、 、 、 。(6)2-苯基乙醇( )在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成 , 与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 ,再结合合成路线中反应③知, 在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成化合物D( )。思路分析①结合反应条件及已知物质分子式,判断出结构简式;②分析合成路线,确定反应类型;③利用已知合成路线,迁移应用设计合成路线。审题技巧要抓住问题中的关键点,以顺利作答。如(4)中“聚合物”,(5)中“两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1”。3.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。 8-羟基喹啉已知:ⅰ. +   ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)A→B的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)C→D所需的试剂a是。(5)D→E的化学方程式是。(6)F→G的反应类型是。(7)将下列K→L的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。答案(1)烯烃(2)CH3—CH CH2+Cl2 CH2 CH—CH2Cl+HCl(3) 或 (4)NaOH,H2O(5)   +2H2O(6)取代反应(7)  (8)氧化3∶1解析本题考查了烃的取代、加成,卤代烃的水解,醇的消去等知识。(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯。(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。(3)由于CH2 CH—CH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。(4)C→D的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。(5)根据合成路线可知E应是CH2 CH—CHO,所以D→E的化学方程式应是  CH2 CH—CHO+2H2O。(6)根据合成路线可知J为 ,G为 。F应是