（课标Ⅱ）2020版高考化学一轮复习 专题二十三 有机化学基础课件

专题二十三有机化学基础高考化学(课标Ⅱ专用)考点一烃及烃的衍生物的结构与性质五年高考A组课标Ⅱ卷区题组1.(2015课标Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质④R1CHO+R2CH2CHO  回答下列问题:(1)A的结构简式为。已知:(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(15分)(1) (2分)(2) (2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)   b(2分,1分,共3分)(5)5 c(3分,2分,1分,共6分)解析(1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为 。(3)由题给信息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应为CH3CHO+HCHO HO—CH2—CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2—CH2—CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH  (2n-1)H2O。②PPG的链节是 ,相对质量为172,10000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有—COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种: 、 、 、 、 。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是 。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。解题关键解此题的关键是利用题目给出的信息得出A的结构。知识拓展元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。2.(2012课标,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。答案(1)甲苯(2) +2Cl2  +2HCl取代反应(3) (4)C7H4O3Na2(5) (6)13 解析由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为 ,B为 ,C为 ,D为 ,E为 ,F为 ,G为 ,从而(1)—(5)问得解。(6)能发生银镜反应说明含有—CHO,同时含有苯环的E的同分异构体有如下两种情况:①苯环上有—Cl和 两个取代基;②苯环上有—Cl、—CHO和—OH三个取代基。前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有3种同分异构体,后者因三个不同的取代基在苯环上相对位置的不同有10种同分异构体,故同分异构体总数为13。在上述同分异构体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为2∶2∶1的是 。考点二有机反应类型3.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下: 回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4) (5) (6)9 解析(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30gF的物质的量为0.05mol,1molF分子中应含有2mol—COOH,则F的可能结构有9种: 、 、 ,另一个—COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为3∶1∶1的结构简式为 。解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。方法技巧结合E的结构简式推出C→D的转化。4.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。答案(1) (2)2-丙醇(或异丙醇)(3) +   +H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6  解析本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为 。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为6∶1∶1,故B的结构简式为 ,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息②知D的结构简式为 ,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1molL可与2molNa2CO3反应知1molL分子中应含有2mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为① 、② 、③ 、④ 、⑤ 、⑥ ,共6种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1”条件的为④和⑥。思路梳理1.F G的转化与A C的转化类似。2.观察E与F的组成变化可推测E F的反应类型。考点三特定结构同分异构体数目判断与书写5.(2019课标Ⅱ,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:  回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。①能发生银镜反应;已知以下信息:②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)  (4) (5)  (6)8解析本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知A→B、B→C分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CH CH2、ClCH2CH (或 )。(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。(4)利用信息①,由F逆推可知E的结构简式为 。(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明结构中存在甲基(—CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种: 、 。(6)由信息②可知,当有1molD参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765g时,有10molD参与了信息②中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③,可推出G的n值为8。审题指导推断有机物结构应合理利用反应条件、分子式差异和已知有机物的结构简式,采用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。6.(2011课标,38,15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得: +   以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):  AC7H7Cl BC7H8O CC7H6OCl2 DC7H6O2 香豆素已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢;②B可与FeCl3溶液发生显色反应;③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为;(2)由甲苯生成A的反应类型为,A的化学名称为;(3)由B生成C的化学反应方程式为;(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种,其中:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式);②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)。答案(1)C9H6O2(2)取代反应2-氯甲苯(邻氯甲苯)(3) +2Cl2  +2HCl(4)42(5)4  解析依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为:          香豆素。(2)由信息①和苯环上的甲基为邻、对位定位基知A为邻氯甲苯。(3)由B→C的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的H原子。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别是:a. 、b. 、c. 、d. ,其中b、d在核磁共振氢谱中有四组峰。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别为:a. 、b. 、c. 、d. 。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的为c;能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是d。7.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;②R—CH CH2 R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)D的结构简式为。(3)E的分子式为。(4