（北京专用）2020届高考化学一轮复习 专题十八 烃及其衍生物的结构与性质课件

专题十八烃及其衍生物的结构与性质高考化学(北京专用)五年高考A组自主命题·北京卷题组考点一烃、卤代烃1.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:  下列说法 的是 ()A.反应①的产物中含有水B.反应②中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷不正确答案B反应②中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。思路梳理仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面反映的是反应物和产物信息。疑难突破①②③反映的是主要物质的转化,有些产物并没有标示出来,可根据质量守恒定律分析得出反应①产物中含有水。2.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:下列说法不正确的是 ()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/℃13814413980熔点/℃13-25-476答案BB项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的。规律方法结构相似的有机物,相对分子质量越大(或碳原子数越多),熔沸点越高。思路分析甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢被甲基代替,属于取代反应;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离;对二甲苯的熔点较高,冷却时最先析出,故能用冷却结晶的方法将对二甲苯从二甲苯的混合物中分离出来。3.(2012北京理综,28,17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下: 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如: +RX  (R为烷基,X为卤原子)(1)B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是。②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是。③A的同系物中相对分子质量最小的物质是。(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。①F的官能团是。②C的结构简式是。③反应Ⅰ的化学方程式是。(3)下列说法正确的是(选填字母)。a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体c.D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3∶2∶1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是。答案(1)①加成(还原)反应② +(CH3)2CHCl  ③苯(2)①碳碳双键② ③   (3)ad(4)  解析(1)①B为芳香烃,则B中有苯环,而对孟烷中有六元环结构,故由B生成对孟烷的反应为加成反应,从氧化还原反应的角度来看属于还原反应。②对比(CH3)2CHCl与对孟烷的结构,可知A为甲苯。(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀,则C为酚类物质,(CH3)2CHCl与C反应生成的D可经三步反应转化为对孟烷。从组成与结构上分析,C为甲基苯酚,甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系,根据反应前后物质质量关系可知C的结构为 时符合题意,则D为 。E不能使Br2的CCl4溶液褪色,说明E中不含酚羟基,则反应Ⅰ应为D与H2发生的加成反应。(3)a项,B属于苯的同系物,可被酸性KMnO4溶液氧化为 而使之褪色;b项,C有醛类同分异构体,如 ;c项,D为酚类,E为醇类,D的酸性比E强;d项,E中含有—OH,分子间能形成氢键,其沸点比对孟烷高。(4)由“G与NaHCO3反应放出CO2”可知G中含有—COOH,结合G的分子式可知其仅含有1个—COOH,根据G的核磁共振氢谱知其应为 4.(2013北京理综,12,6分)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 () 考点二醇、酚乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案BCH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O,由于乙醇具有挥发性,且能与KMnO4酸性溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项中不需除杂;CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O,由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,反应产物中会含有CO2、SO2杂质,SO2具有还原性,能使KMnO4酸性溶液褪色,同时生成的SO2携带水也能和Br2发生反应,使Br2的CCl4溶液褪色,所以,C、D选项中必须除杂。审题技巧注意溴乙烷、乙醇分别发生消去反应制备乙烯过程中混入的杂质对检验乙烯的影响。解题关键全面掌握相关物质的物理、化学性质,并能灵活运用到相关问题中是解题的关键。5.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。(2)C→D的反应类型是。考点三醛、羧酸和酯(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:。(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有 和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 答案(17分)(1) 硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4) (5)   解析A属于芳香烃,结合C的分子式可推出A为苯;E为酯,且仅以乙醇为原料就可合成,很容易推出E为CH3COOCH2CH3;结合2E F+C2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为 。疑难突破(5)对比D、F及羟甲香豆素的结构简式,充分利用题给信息,分析得出中间产物的结构简式。1.(2018课标Ⅲ,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯考点一烃、卤代烃B组统一命题、省（区、市）卷题组审题方法苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉作用下可以与液溴发生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发生加成反应。答案C本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成 或 ,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。2.(2017课标Ⅰ,9,6分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 ()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物有三种: ,d的二氯代物有六种: ,p的二氯代物有三种: ,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;d、p分子内都有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。知识归纳典型有机物的空间结构 3.(2016课标Ⅰ,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ()A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物答案BA项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C4H9Cl的同分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。易混易错本题易错选D项,个别学生误认为油脂相对分子质量较大,为高分子化合物。4.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是 () A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物答案C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。5.(2016课标Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案B乙醇、溴乙烷、丙烷均不能发生加成反应,A、C、D均不正确。氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下可与H2发生加成反应,故B项正确。规律方法能发生加成反应的官能团或物质有: 、 、 、 、含苯环的物质等。6.(2018天津理综,7节选)(5)用Mg制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成,例如制备醇类化合物的合成路线如下:RBr RMgBr  (R:烃基;R':烃基或H)依据上述信息,写出制备 所需醛的可能结构简式:。答案(5)CH3CH2CHO,CH3CHO解析(5)结合已知信息可推出 可以由 和CH3MgBr反应后酸化得到,也可以由 和CH3CH2MgBr反应后酸化得到。7.(2019课标Ⅱ,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线: 已知以下信息: 回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)  (4) (5)  (6)8解析本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知A→B、B→C分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CH CH2、ClCH2CH (或 )。(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。(4)利用信息①,由F逆推可知E的结构简式为 。(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明结构中存在甲基(—CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种: 、 。(6)由信息②可知,当有1molD参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765g时,有10molD参与了信息②中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③,可推出G的n值为8。审题指导推断有机物结构应合理利用反应条件、分子式差异和已知有机物的结构简式,采用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。8.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z: 已知:①化合物A的结构中