2021版高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（必修2+选修5） 第34讲 烃的含氧衍生物课件

化学第11章有机化学基础(必修2＋选修5)第34讲烃的含氧衍生物01练真题·明考向02课后达标检测考点一醇、酚[知识梳理]一、醇、酚的概念1．醇是羟基与______或____________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇分子的通式为__________________。2．酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为______()。烃基苯环侧链CnH2n＋2O(n≥1)直接苯酚3．醇的分类二、醇的物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而______醇分子间存在______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点______烷烃水溶性低级脂肪醇____________水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐______升高氢键高于易溶于减小三、苯酚的物理性质1．纯净的苯酚是______晶体，有特殊气味，易被空气氧化而呈____________。2．常温下，苯酚在水中的溶解度______，当温度高于______时，能与水______。苯酚______溶于乙醇等有机溶剂。3．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤，再用水冲洗。无色粉红色不大65℃混溶易酒精四、醇、酚的化学性质1．以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应_______________________________________________催化氧化反应①③___________________________________________①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O反应断裂的化学键化学方程式与氢卤酸反应②CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应______2CH3CH2OH――→浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子内脱水反应②⑤______________________________________________酯化反应______CH3COOH＋HOCH2CH3浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O①或②CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O①2.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基的化学性质比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，酚中苯环上的氢的化学性质比苯中的氢______。(1)弱酸性苯酚的电离方程式为________________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。活泼活泼C6H5OHC6H5O－＋H＋苯酚与NaOH反应的化学方程式为________________________________；苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式为________________________________。不与NaHCO3溶液反应。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀，反应的化学方程式为_____________________________________。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显______色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫[自主检测]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。()(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。()(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。()(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(5)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤。()×√×√×(6)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。()(7)含有的官能团相同，二者的化学性质相似。()(8)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。()(9)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。()√×√√2．(教材改编题)现有以下物质：CH2===CH—CH2OH回答下列问题：(1)其中属于脂肪醇的为____________(填序号，下同)，属于芳香醇的为________，属于酚类的为________。(2)其中物质的水溶液显酸性的为________。(3)其中互为同分异构体的为________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型：________________________________________________________________________________________________________________(任写三种)。答案：(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代反应(酯化反应)、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应(任写三种即可)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)氧化反应特性将红热的铜丝插入醇中，有刺激性气味产生(生成醛或酮)发生显色反应：遇FeCl3溶液显色演练一醇的消去反应和催化氧化反应规律1．(2020·抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析：选C。发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合。2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。分析其结构特点，用序号回答下列问题：(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反应且生成两种有机产物的是________。解析：(1)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意；(2)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意；(3)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有两种不同化学环境的氢原子，则发生消去反应时，可以得到两种有机产物，②符合题意。答案：(1)①③(2)②(3)②醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。演练二醇、酚的性质及有机推断3．(2020·武昌高三模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇分子中有两种官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应解析：选D。芥子醇分子中的官能团分别为碳碳双键、醚键和羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应，消耗1molBr2；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成反应、取代反应和氧化反应。4．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④解析：选D。儿茶素A的分子中含有两个苯环，1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa；酚羟基邻、对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B分子中苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A为____________________________；B为________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________________。(3)写出A与金属钠反应的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。解析：依据分子式C7H8O可知，A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B能溶于NaOH溶液，且能与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子中苯环上一溴代物有两种结构，则B为。(3)、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。答案：考点二醛、羧酸、酯[知识梳理]一、醛1．概念：由___________________与________相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为__________________。烃基或氢原子醛基CnH2nO(n≥1)2．甲醛、乙醛的物理性质物质颜色气味状态密度水溶性甲醛_______刺激性气味_______—易溶于水乙醛_______刺激性气味_______比水小易溶于水无色无色气体液体3.醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系如下：醇氧化还原醛――→氧化羧酸(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。(4)醛与银氨溶液反应的定量关系：RCHO～2Ag，HCHO～4Ag。二、羧酸1．概念：由_____________________与_______相连构成的有机化合物。官能团为______________。饱和一元羧酸分子的通式为_____________________。烃基或氢原子羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)2．甲酸与乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH3.乙酸的物理性质具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于其熔点(16.6℃)时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。4．乙酸的化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，