2020高中化学 专题3 常见的烃 第二单元 第1课时课件 苏教版选修5

[明确学习目标]1.认识苯的分子结构和化学性质。2.掌握溴苯、硝基苯的实验室制取。23学生自主学习一、苯的结构1．表示苯的三种式子2．空间结构__________________结构，所有的原子都在_____________上。3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于____________________和____________(C===C)之间的独特的键。□01平面正六边形□02同一平面□03碳碳单键(C—C)□04碳碳双键二、苯的性质1．苯的物理性质2．苯的化学性质1．烷烃和苯都能与卤素单质发生取代反应，它们发生取代反应的条件相同吗？提示：不完全相同。烷烃、苯分别与卤素单质反应时，都必须和纯卤素单质反应，而不能是卤素单质的水溶液。但烷烃、苯分别与卤素单质反应时的条件不同，烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照，而苯与卤素单质反应需要卤化铁作催化剂。提示2．己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？提示：不相同。己烯与溴水发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色，苯能将溴水中的溴单质萃取出来而使溴水褪色。前者发生的是化学变化，后者发生的物理变化，只是将有颜色的溴单质从水层中转移到了苯层中。提示23师生课堂互动一、苯的结构与性质2．在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。(1)苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。(2)是同一种物质而非同分异构体。(3)从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色。3．苯的构型为平面正六边形，即12个原子在同一平面，位于对角线上的4个原子处于同一直线。[对点练习]1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下可同液溴发生取代反应，但不因发生化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④答案C答案解析苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色，不能使溴水褪色，说明在苯环中不存在普通的碳碳双键。苯中碳碳键的键长均相等。邻二甲苯仅一种结构说明苯环中的碳碳键均相同，说明苯中碳碳键是相同的，不存在单双键交替现象。而③只能证明苯中含有不饱和键。解析2．下列有机物不能以苯为原料一步制取的是()答案C答案解析二、苯的取代反应实验1．卤代反应实验探究：苯的溴代反应2．硝化反应实验探究：苯的硝化反应[对点练习]3．实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是()A．②④②③①B．④②③①C．④①②③D．①②③④答案A答案解析粗溴苯中混有溴化铁、溴化氢、苯和溴，苯和溴苯的沸点相差比较大，可通过蒸馏分离，溴化铁和溴化氢易溶于水，因此可先通过水洗除去溴化铁和溴化氢，然后再用氢氧化钠溶液除去溴，再水洗除去多余的NaOH，最后通过干燥、蒸馏使溴苯和苯分离，故选A。解析4．下列实验操作中正确的是()A．将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应取浓H2SO42mL，加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热答案B答案解析制溴苯应该用液溴，A错误；制备硝基苯时，温度计应放在水浴中，C错误；制备硝基苯时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，与浓硫酸的稀释原理一样，D错误。解析本课归纳总结(1)苯分子中不存在C===C键，因此，苯不能使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结构。(2)苯和卤素发生取代反应必须在卤化铁作催化剂的条件下才可进行。(3)做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。(4)在苯的溴代反应和硝化反应中，长而直的玻璃导管(或冷凝管)所起的作用是导气兼冷凝。(5)苯在催化剂存在的条件下可与H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之比为1∶3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。(6)苯可以发生燃烧反应，由于其含碳量很高(与乙炔相同)，故可产生明亮的火焰和浓烟。23学习效果检测1．50～60℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯。下列对该实验的描述错误的是()A．最好用水浴加热，并用温度计控温B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯硝基苯时只需直接用蒸馏水洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率答案C答案解析该反应温度不超过100℃，所以用水浴加热，A正确；因反应物受热易挥发，所以长玻璃管起冷凝回流作用，B正确；用蒸馏水洗涤不能除去未反应完的苯，因为苯不易溶于水，C错误；加入过量硝酸可以提高苯的转化率，D正确。解析2．下列关于苯的叙述，正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，只生成一种产物D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键答案B答案解析反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；反应②为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。解析3．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：__________________________。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_____________________。(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。但1,3­环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3­环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是__________________。答案(1)HC≡C—CH2—C≡C—CH3(2)稳定(3)ad(4)介于单键和双键之间的特殊的键答案解析(1)苯的不饱和度为4，而每个叁键不饱和度为2，所以写出含两个叁键的链状结构都是合理的，如：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。苯的取代反应包括溴代反应、硝化反应、磺化反应等，举一例即可，如有铁存在时液溴与苯的反应。解析(2)1,3­环己二烯脱去2molH变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3­环己二烯稳定。(3)按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析，由于“C===C”双键的存在，苯应能使溴水褪色，能与H2发生加成反应。从空间结构分析，溴苯没有同分异构体，而邻二溴苯应该有两种结构，即。所以，凯库勒结构式不能解释a、d两个事实。(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键。解析4．某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。(1)写出A中反应的化学方程式：_____________________。(2)A中观察到的现象是_____________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________，写出有关的化学方程式：_____________________。(4)C中盛放CCl4的作用是_____________________。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是______________。答案(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3C6H6＋Br2――→FeBr3C6H5Br＋HBr(2)剧烈反应，有红棕色气体充满A容器，溶液底部有褐色油状液体出现(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气等(5)石蕊试液溶液变红色(其他合理答案均可)答案解析在铁存在的条件下，苯和液溴在装置A中反应，生成的HBr及挥发出的少量苯和Br2蒸气由长导管进入CCl4中，苯和Br2蒸气被吸收，HBr进入装置D中被H2O吸收。反应结束后，A中混合液放入装置B中，多余的Br2被NaOH溶液吸收，生成的溴苯和苯处于装置B液体的下层。第(5)小题是对用宏观现象证明微观反应原理的考查，实际上是一种对假设的验证，若发生了取代反应，根据取代产物的性质设计实验验证即可。解析