2020高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第4节 考点1 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和

有机化学基础(选修5)第十二章第四节生命中的基础有机化合物合成高分子化合物考纲解读考纲要求备考指南真题追踪命题趋势1.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。2．合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。2018·全国卷Ⅰ36(7)，全国卷Ⅱ36(1)(2)，全国卷Ⅲ36(1)(5)；2017·全国卷Ⅰ36，全国卷Ⅱ36，全国卷Ⅲ36；2016·全国卷Ⅰ7、9、38，全国卷Ⅱ38，全国卷Ⅲ38；2015·全国卷Ⅰ38，全国卷Ⅱ38高考对本部分的考查主要有两方面：(1)高分子材料单体的判断，常见高分子材料的合成及重要应用；(2)烃的衍生物的转化、官能团的性质、同分异构体、有机反应类型、有机物结构简式的推断与书写。预计2020年高考仍会以新材料、新技术、新药物的合成为线索，结合多个重要的有机反应类型综合考查有机物分子式、结构简式、同分异构体的书写，反应类型的判断及官能团性质推断等。复习时要抓住有机物间的转化关系这条主线，学会运用正向和逆向推理方法，强化解题训练，提升解题能力。考点1糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质栏目导航01夯实考点02考点突破夯实考点11．糖类(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为____________、____________和它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)。多糖→1mol多糖水解后能生成很多摩尔单糖，如________、____________等↓水解低聚糖→1mol低聚糖水解后能生成2～10mol单糖，如蔗糖、____________等↓水解单糖→不能水解的糖，如____________、果糖等【知识梳理】多羟基醛多羟基酮淀粉纤维素麦芽糖葡萄糖(3)单糖——葡萄糖与果糖。①组成和分子结构：单糖分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6________________—OH、____________________果糖________CH2OH(CHOH)3COCH2OH___________CH2OH(CHOH)4CHO—CHOC6H12O6同分异构体、—OH②葡萄糖的化学性质：还原性—能发生________反应，能与新制__________悬浊液反应↓加成反应—与H2发生加成反应生成________↓发酵成醇—C6H12O6――→酒化酶__________＋2CO2↓(葡萄糖)生理氧化—C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)(葡萄糖)③葡萄糖在生产、生活中的作用。葡萄糖是一种重要的营养物质，广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。银镜Cu(OH)2己六醇2C2H5OH(4)二糖——蔗糖与麦芽糖。二糖蔗糖麦芽糖相同点①组成相同，分子式均为_______________，二者互为_________________；②都属于二糖，能发生水解反应不同点官能团不同____________醛基____________醛基水解产物不同_________________________________C12H22O11同分异构体不含含有葡萄糖与果糖葡萄糖(5)多糖——淀粉与纤维素。多糖淀粉纤维素相似点①都属于有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为___________；②都能发生水解反应，水解的最终产物为____________；③都是__________性糖，都_________发生银镜反应不同点①通式中n值不同，__________(填“能”或“不能”)互称同分异构体；②淀粉遇碘呈现特殊的___________，而纤维素不能(C6H10O5)n葡萄糖非还原不能不能蓝色2．油脂(1)组成和结构。油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为__________________。(2)性质。①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)。a．酸性条件下：_____________________________________________。b．碱性条件下——皂化反应：__________________________________________。②油脂的氢化。烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。3．蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成。蛋白质由________________等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质。①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为________________和________________。α氨基酸结构简式可表示为C、H、O、N—COOH—NH2______________。②几种重要的α­氨基酸。甘氨酸：，丙氨酸：，苯丙氨酸：，谷氨酸：。③氨基酸的化学性质。a．两性(以为例)。与盐酸反应的化学方程式：H2NCH2COOH＋HCl―→。与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________。H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2Ob．成肽反应。两分子氨基酸缩水形成二肽：______________________________。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。＋H2O(3)蛋白质的性质。性质内容水解在酸、碱或酶的作用下，最终水解生成____________两性蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH，因此具有两性盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(铵盐、钠盐等)溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程为____________过程，可用于分离和提纯蛋白质变性_______、紫外线、X射线、________、________、___________、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮)会使蛋白质变性，属于不可逆过程颜色反应含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显_______色，因此颜色反应通常可用于含苯环蛋白质的鉴别灼烧灼烧蛋白质有____________的气味，可用于蛋白质的鉴别氨基酸可逆加热强酸强碱重金属盐黄烧焦羽毛(4)酶。酶是一类蛋白质，性质与蛋白质相似。酶是一种高效生物催化剂，其催化作用有以下三个特点：高度的____________性；高效的催化作用；条件温和，不需加热。专一1．判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度()(2)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应()(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物()(4)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质()(5)氨基乙酸和CH3CH2NO2互为同分异构体()(6)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性()(7)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会使蛋白质变性()【答案】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)√(7)×【思维深化】2．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？【答案】(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。考点突破21．(2018·山西实验中学模拟)下列说法正确的是()A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀【答案】C糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质★★★【解析】A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性，错误；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，错误；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质，正确；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功，错误。2．下列说法不正确的是()A．油脂是食物中产生能量最高的营养物质B．1mol葡萄糖与足量的金属钠反应，最多可生成6molH2C．稻草、甘蔗渣可用来造纸是因为稻草、甘蔗渣富含纤维素D．“地沟油”经过加工处理后，可以用来制肥皂【答案】B3．(2017·湖南长沙一模)青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。已知X的结构如图所示，下列有关X的说法正确的是()A．X为烃的含氧衍生物B．X的分子式为C5H10NO2SC．X只能发生取代反应D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物【答案】D【解析】X分子中含有N、S元素，不属于含氧衍生物，A项错误；X分子式为C5H11NO2S，B项错误；X还能发生氧化反应等，C项错误；C原子上只有2种H原子，C原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物，D项正确。能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热＋NaOH――→H2O△R－OH＋NaX酯在酸溶液或碱溶液中，加热＋H2OH＋/OH－△RCOOH(或RCOONa)＋R′OH类别条件水解通式二糖无机酸或酶C12H22O11蔗糖＋H2O――→酸或酶C6H12O6葡萄糖＋C6H12O6果糖C12H22O11麦芽糖＋H2O――→酸或酶2C6H12O6葡萄糖多糖酸或酶C6H10O5n(淀粉或纤维素)＋nH2O――→酸或酶nC6H12O6葡萄糖类别条件水解通式油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶＋H2O――→酸、碱或酶R—COOH＋H2N—R′糖类、油脂、蛋白质与有机合成★★★4．下列有关蛋白质的说法正确的是()①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A．①④B．②③C．①②D．②④【答案】D【解析】①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。5．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O。已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系：(1)写出A、B的结构简式：A____________，B___________。(2)写出C→E的化学方程式：____________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：____________________________________。【答案】(1)(2)浓H2SO4△＋2H2O(3)浓H2SO4△＋H2O氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下