2020高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3节 考点2 醛、羧酸、酯课件

有机化学基础(选修5)第十二章第三节烃的含氧衍生物考点2醛、羧酸、酯栏目导航01夯实考点03真题体验·直击高考02考点突破04配套训练夯实考点11．醛(1)醛是由烃基(或H)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团为___________。饱和一元醛的通式为_______________。(2)常见醛的物理性质：【知识梳理】—CHOCnH2nO(n≥1)醛类颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色____________________易溶于水乙醛(CH3CHO)无色____________________与H2O、C2H5OH互溶气体刺激性气味液体刺激性气味(3)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸。乙醛的化学性质如下：CH3CHO＋H2――→催化剂加热、加压CH3CH2OH2CH3CHO＋5O2――→点燃4CO2＋4H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→△CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOH紫红(1)醛基只能写成—CHO或COH，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。(4)在生产、生活中的作用和影响。35%～40%的甲醛水溶液称为____________，具有杀菌消毒作用和防腐性能。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。福尔马林2．羧酸(1)概念：由烃基与____________相连构成的有机化合物，官能团为____________。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：羧基—COOH分子式结构简式官能团甲酸__________________________________________乙酸__________________________________________CH2O2HCOOH—CHO、—COOHC2H4O2CH3COOH—COOH(3)分类：按烃基不同分酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17H33COOH酸：如苯甲酸按羧基数目分一元羧酸：如甲酸、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH多元羧酸(4)物理性质：乙酸是一种具有________气味的______体，_____溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般______溶于水且溶解度随碳原子数的增多而________。脂肪芳香刺激性液易易降低(5)化学性质。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为___________________________。RCOOHRCOO－＋H＋红2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑2RCOOH＋CaO―→(RCOO)2Ca＋H2ORCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋H2O＋CO2↑②酯化反应：RCOOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为____________________________________________________________。RCOOH＋CH3CH182OH浓H2SO4△RCO18OCH2CH3＋H2O3．酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为______________，官能团为____________。(2)物理性质：低级酯——具有芳香气味的液体——密度一般比水——水中溶，有机溶剂中溶RCOOR′小难(3)化学性质——水解反应：＋H2O无机酸△__________________＋NaOH――→H2O△__________________酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行，又称皂化反应。RCOOH＋R′—OHRCOONa＋R′—OH【思维深化】1．判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(4)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离()(5)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg()(6)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”()(7)茉莉醛的结构简式为在一定条件下能与溴发生取代反应，但不能与氢溴酸发生加成反应()(8)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(9)羧基和酯基中的均能与H2加成()(10)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀()(11)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物()(12)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸()(13)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()(14)1mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2molNaOH()(15)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去()【答案】(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×(6)√(7)×(8)×(9)×(10)√(11)×(12)×(13)√(14)√(15)×2．根据，推测A、B、C、D分别是什么类型的物质？若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态)，A、B、C、D具体为什么物质？【答案】A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。当A燃烧前后体积不变时，A为HCHO，B为HCOOH，C为CH3OH，D为HCOOCH3。考点突破21．下列操作不合适的是()A．银镜反应采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中【答案】D醛基的性质、检验及相关实验★★★★【解析】银镜反应采用水浴加热，A项正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B项正确；在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，应保持NaOH过量，可直接加热，C项正确；配制银氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，D项错误。含醛基的有机物的特征反应及检验方法银镜反应加新制氢氧化铜悬浊液反应原理RCHO＋2Ag(NH3)2OH――→△RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤实验后银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液直接加热煮沸2．(2017·安徽江淮十校联考)2017年春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈，其结构简式为，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有()A．4种B．6种C．7种D．9种【答案】C【解析】当醛基位于苯环间位时，碳原子有如图所示的编号，图中苯环上有3种等效氢，其中②、④是同种等效氢。若F位于①位，Cl有②或③两种位置；若F位于②位，Cl有①、③、④3种位置；若F位于③位，Cl有①、②两种位置，因此共有7种。3．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是()A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C．1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应D．1mol该有机物最多与1molH2加成【答案】A【解析】该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A项正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B项不正确；1mol该有机物中含2mol—CHO、1mol碳碳双键，则最多可与4molCu(OH)2反应，可与3molH2发生加成反应，C、D项均不正确。羧酸、酯的结构与性质★★★★4．在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥【答案】D5．(2017·河北冀州模拟)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示，下列说法正确的是()A．该化合物的名称为乙酸乙酯B．该化合物与Br2的四氯化碳溶液不反应C．该化合物既能发生水解反应，又能发生氧化反应D．该化合物的同分异构体中，能与NaHCO3反应放出CO2的只有2种【答案】C【解析】该化合物的结构简式为CH3COOCH==CH2。该化合物的同分异构体中，能与NaHCO3反应放出CO2的同分异构体有3种：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH。6．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇【答案】A乙酸乙酯的实验室制法7．(2018·河南南阳一中模拟)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()烃的衍生物转化的应用★★★A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GC．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有2种D．1molA能与1molNaOH反应【答案】C【解析】由A的组成且能与NaOH溶液在加热条件下反应生成两种物质，可确定A为酯，由于碳酸比苯酚的酸性强，且D和浓溴水反应生成白色沉淀，说明B是苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚，根据E与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成具有香味的物质，可确定G为乙酸乙酯，E为乙酸，则C为乙酸钠。根据这些有机物的性质即可解答本题。A与NaOH溶液在加热条件下反应生成苯酚钠和乙酸钠，所以1molA能与2molNaOH反应，故D项错误。8．(2018·河北定州模拟)下列说法正确的是()A．1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯B．对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种D．分子中的所有原子有可能共平面【答案】C【解析】酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能被氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有4种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。9．(2018·江西南昌三模)2氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：已知：①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·L－1；②＋――→C2H5