2020高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第1节 考点2 碳的成键特点、同分异构体课件

有机化合物第九章第一节烃化石燃料的综合利用考点2碳的成键特点、同分异构体栏目导航01夯实考点02考点突破夯实考点11．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成________键；(2)碳原子不仅可以形成______键，还可以形成______键或______键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳______，碳链或碳______上还可以连有________。【知识梳理】共价单双三环环支链2．同系物(1)定义：________相似，在分子组成上相差______________________原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合________________(n≥1)，如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3．同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同________的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体：______烷、______烷、______烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有______种；戊烷的同分异构体有______种。结构一个或若干个CH2CnH2n＋2结构甲乙丙234．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为母链，如：C—C—C—C—C—C第二步，从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步，从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。5．有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例)电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2==CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明1．判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质()(2)烷烃(CnH2n＋2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多()(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点()【思维深化】(5)标准状况下，1mol己烷的体积为22.4L()(6)戊烷有两种同分异构体()(7)环己烷与CH3CH2CH2CH2CH2CH3是同分异构体()【答案】(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×2．正己烷在工业上主要用作溶剂，常用于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗作业。但正己烷具有较强的毒性，挥发快，若使用不当，极易造成职业中毒。(1)正己烷的分子式为______________，正己烷的结构简式为________________________。amol正己烷含有____________mol碳氢键，____________mol碳碳键。(2)下列几种烃的结构：其中，与正己烷互为同分异构体的有____________(填序号，下同)，与正己烷互为同系物的有____________，与正己烷为同一种物质的是____________。【答案】(1)C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH314a5a(2)ABCD考点突破21．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()有机物组成的表示方法★★★A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【答案】C【解析】甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。2．(2018·海南海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是()A．该有机物的分子式可能为C2HCl3B．该有机物的分子中可能有碳碳双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到【答案】D【解析】乙炔与氯化氢发生加成反应得到氯乙烯(CH2==CHCl)，由于原子半径：r(H)＜r(C)＜r(Cl)，故与题给球棍模型不符。3．(2018·山东七校联考)关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是()A．a、b互为同分异构体B．b、c互为同系物C．c分子的所有原子不可能在同一平面上D．a、b、c均能与溴水反应【答案】A【解析】a、b的分子式都是C7H8，互为同分异构体，故A项正确；c中含有碳碳双键，b中不含碳碳双键，b、c不是同系物，故B项错误；c分子中苯环是平面结构，乙烯基是平面结构，碳碳单键可以旋转，c分子中的所有原子可能在同一平面上，故C项错误；b不含碳碳双键，不能与溴水反应，故D项错误。同分异构体书写及数目的确定★★★4．(2018·河南天一大联考)有的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是()A．符合分子式为C5H6的同分异构体只有a、b、c三种B．a、b、c的一氯代物都只有三种C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面【答案】C【解析】a、b、c分子都含有碳碳双键，都能使溴水褪色。5．(2019·湖南长沙模拟)有机物A的结构简式为，有机物B是其芳香族同分异构体，则B的一氯代物(不考虑立体异构)最多有()A．14种B．11种C．9种D．8种【答案】A【解析】由题给信息知B的分子式为C8H10，它可以是乙苯，乙苯的一氯取代产物有5种(苯环上的3种、侧链上的2种)；B还可以是二甲苯，此时取代苯环上的氢原子时共得到6种同分异构体，取代侧链上的一个氢原子时可得到3种同分异构体，共有14种，A项正确。6．下列有关同分异构体的判断中，正确的是()A．丁烷有3种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃【答案】C【解析】A项，丁烷有2种同分异构体，错误；B项，C8H10有、、、4种属于芳香烃的同分异构体，错误；C项，丙基的同分异构体有2种，可以取代中苯环上邻、间、对位的氢原子，共有2×3＝6种同分异构体，正确；D项，光照条件下发生取代反应，会得到2种一氯代烃，错误。有机物同分异构体的确定方法(1)记忆法。记住常见简单有机物的同分异构体数目。如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，那么四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种。(3)等效氢法。判断有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称对称法。①等效氢法的要点如下：a．同一碳原子上的氢原子是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c．处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。②具体步骤。如分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。步骤1：写出C5H12可能的碳骨架，有如下3种：C—C—C—C—C步骤2：根据等效氢法确定氯原子取代的位置，并标号。步骤3：计算数目，3＋4＋1＝8。所以C5H11Cl的同分异构体有8种。