2020版高中化学 第三章 有机化合物 第二节 第2课时 苯课件 新人教版必修2

第2课时苯1．了解苯的物理性质及重要用途。2．掌握苯分子的结构特点。3．掌握苯的化学性质。4．了解芳香族化合物及芳香烃。知识点一苯1．苯的分子结构(1)组成与结构：分子式结构式结构简式分子模型C6H6或(2)结构特点：①苯分子为平面结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。②6个碳碳键完全相同，是一种介于和之间的独特的键。正六边形单键双键2．苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔点、沸点密度无色气味特殊体毒溶于水较低比水小液有不3.化学性质(1)氧化反应：(2)取代反应：①苯与液溴的反应——溴代反应苯与溴水不反应，在的催化下，苯与液溴反应的化学方程式为：＋Br2――→FeBr3＋HBr。溴苯(C6H5Br)是无色、密度比水大、难溶于水的油状液体。FeBr3②苯与浓HNO3的反应——硝化反应将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热并保持55～60℃，苯环上的氢原子会被硝基取代生成。化学方程式为：＋――――→浓H2SO4△＋H2O。硝基苯[特别提醒]硝基()不是NO2，注意的写法，短线不能连在O原子上，只能连在N原子上。(3)加成反应：在Ni做催化剂、加热的条件下，苯与H2发生加成反应的方程式为：，生成的产物叫。环己烷4．苯的发现及用途(1)苯的发现：法拉第是第一个研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯的环状结构。(2)苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。[微练习]1．辨析下列说法的正误：(1)在标准状况下，11.2L苯分子中碳原子数为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)。()(2)采用分液法分离苯和水的混合物。()(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。()(4)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)×2．下列有关苯的说法正确的是()A．1mol苯最多能和6molH2发生加成反应B．苯不能与酸性KMnO4溶液反应C．苯和乙烯都很容易发生加成反应D．苯可以在催化剂的作用下和溴水发生取代反应解析：苯不易发生加成反应，也不能与溴水发生取代反应。答案：B[微知识点]苯与溴水不发生化学反应，但是苯与溴水混合时因为萃取了溴水中的溴，使水层接近无色。[典例剖析][典例1]某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。回答下列问题：(1)写出A中反应的化学方程式：_______________________________________。(2)C中盛放CCl4的作用是________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_____________________________________________________________________。(4)若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，根据产生淡黄色沉淀，则能证明。你还能想出一种其他验证的方法吗？指出加入的试剂和出现的现象即可。____________________________________________________________________、_____________________________________________________________________。[解析](1)A中反应的化学方程式为。(2)由于HBr中含有溴蒸气，所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴蒸气。(3)因为制出的溴苯中混有未反应的溴，充分振荡有利于发生反应除去溴，反应的化学方程式为2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O。(4)因为D中水吸收HBr而显酸性，所以加入紫色石蕊试液，溶液变红色或加入碳酸氢钠溶液，溶液产生气泡。[答案](1)(2)除去溴化氢气体中的溴蒸气(3)除去溶于溴苯中的溴(4)加入紫色石蕊试液(或碳酸氢钠溶液)溶液变红色(或产生气泡)苯的溴代反应苯的硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(50～60℃)反应类型取代反应取代反应有机产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水[题组训练]题组一苯的性质1．下列实验能获得成功的是()A．苯与浓溴水用铁做催化剂制溴苯B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分离硝基苯和水解析：苯与液溴在FeBr3做催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，D正确。答案：D2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色解析：苯与酸性高锰酸钾和溴水均不反应，但苯能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，在上层，因而上层有机层为橙色，故D错。答案：D题组二甲烷、乙烯、苯分子结构及典型性质比较3．与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是()A．难氧化，易加成，难取代B．易取代，能加成，难氧化C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析：在50～60℃条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案：B4．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②解析：SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4氧化而使其褪色；CH3CH2CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案：D甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面结构平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水(或Br2/CCl4)纯液溴反应条件光照无铁粉反应类型取代加成取代物质甲烷乙烯苯氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色、无烟燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色[温馨提示]有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生取代反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时才能和液溴发生取代反应。知识点二苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物[微练习]下列叙述正确的是()答案：C[微知识点]反应条件及反应物的状态与有机反应有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如[典例剖析][典例2]已知甲苯()能使酸性KMnO4溶液褪色。某有机物的结构简式为，下列说法正确的是()A．该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应原理一样B．能用酸性KMnO4溶液判断分子中存在碳碳双键C．该有机物在一定条件下与浓HNO3发生反应生成的一硝基取代物可能有3种D．1mol该有机物在一定条件下最多与4molH2发生加成反应[解析]选项A，该有机物含有碳碳双键和苯环，Br2与碳碳双键发生加成反应导致溴水褪色，在催化剂作用下苯环上的氢与溴发生取代反应，二者反应原理不一样。选项B，由于苯环上连接有—CH3，该—CH3能被酸性KMnO4溶液氧化导致酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液判断该有机物中含有碳碳双键。选项C，该有机物与浓HNO3反应生成的一硝基取代物有2种。选项D，该有机物中的苯环和—CH===CH2均可在一定条件下与H2发生加成反应，1mol该有机物最多与4molH2加成。[答案]D[题组训练]题组苯的同系物、芳香烃1．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烷B．苯C．乙烯D．苯乙烯()解析：A项，乙烷不能发生加成反应，错误。B项，苯在催化剂作用下能与H2发生加成反应，也能与液溴发生取代反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，符合题意。C项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。D项，苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。答案：B2．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是()A．溴苯中混有溴，加稀NaOH溶液反复洗涤、分液B．乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通入NaOH溶液洗气解析：B项反应，无法控制氢气的量，氢气量少时无法除净其中的乙烯，氢气过量时又会引入新杂质。答案：B