2019-2020学年高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯1.了解苯的物理性质及重要用途。2．掌握苯分子的结构特点。3．掌握苯的化学性质。[课标要求]1.苯的物理性质知识点一苯的分子结构及物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色_______________________较低比水_____特殊气味液体有毒不溶小2.苯的分子组成与结构分子模型分子式结构式结构简式_______C6H6结构特点(1)苯分子为平面___________结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子___________。(3)6个碳碳键_________，是一种介于_____________________之间的特殊化学键正六边形共平面完全相同碳碳单键和碳碳双键［核心突破］烃的共面问题(1)甲烷型：正四面体―→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构―→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构―→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。1．以下有关物质结构的描述正确的是A．甲苯分子中的所有原子可能共平面B．苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面C．二氯甲烷分子为正四面体结构D．乙烷分子中的所有原子不可能共面解析甲苯分子中的所有原子不可能共面，因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代，A错误；苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，因为乙烯分子中的所有原子共面，而苯分子中的所有原子也共面，所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，B错误；二氯甲烷分子为四面体结构，但不是正四面体，C错误；乙烷分子中的所有原子不可能共面，D正确。答案D2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是A．苯的一氯取代物()无同分异构体B．苯的邻位二氯取代物()只有1种C．苯的间位二氯取代物()只有1种D．苯的对位二氯取代物()只有1种解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。答案B知识点二苯的化学性质苯的化学性质明亮浓烟1．苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较［核心突破］物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面四边形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3作催化剂反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和Br2反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色［例］下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是①SO2②CH2—CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②［典题例证］【解析】SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH2—CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】D(1)苯乙烯()分子中最多有多少个原子共平面？(2)1mol苯乙烯最多能与________molBr2发生加成反应，最多能与________molH2发生加成反应。答案(1)16(2)14［变式探究］1．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是解析判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2—CH2，平面结构；，平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面，D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。答案D2．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。答案C3．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的长度完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()④经实验测得对二甲苯()只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A．②③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤解析如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成和两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。答案D1．苯的结构简式为或，苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。2．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。3．必记的3个反应4．苯能萃取溴水中的Br2，不能使酸性KMnO4溶液褪色。