2019-2020年高中化学 专题1 第2单元 第1课时 有机物组成和结构的研究课件 苏教版选修5

专题1认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机物组成和结构的研究目标与素养：1.知道如何确定有机化合物的最简式，了解元素分析仪的工作原理。(宏观辨识与微观探析)2.了解李比希提出的“基团理论”，体会其对有机化合物结构研究的影响。(宏观辨识与微观探析)3.能用1H核磁共振谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振法、红外光谱法、质谱法等是用来研究有机化合物结构的方法。(宏观辨识与微观探析)自主预习探新知一、有机化合物组成的研究1．最简式又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的。最简整数比2．确定有机化合物元素组成的方法(1)李比希燃烧法：有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→，H→。(2)钠融法：可定性确定有机物中是否含有等元素。(3)铜丝燃烧法：可定性确定有机物中是否存在，红热铜丝蘸上试样，灼烧、火焰为色，则存在卤素。CO2H2O氮、氯、溴、硫卤素绿3．仪器——元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对进行自动分析。(2)特点①自动化程度。②所需样品量。③分析速度。④可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。燃烧产物高小快某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？[提示]不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物也只有CO2和H2O。二、有机化合物结构的研究1．有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中，原子主要通过结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在上的差异。(2)1838年，德国化学家提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基()、醛基()、羧基()、氨基()、烃基()等，它们有不同的结构和性质特点。共价键性质李比希—OH—CHO—COOH—NH2—R2．测定有机化合物结构的分析方法(1)1H核磁共振谱①作用：利用核磁共振氢谱可推知有机物中氢原子的种类及它们的相对数目。②原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的不同，而且吸收峰的面积与成正比。③应用：吸收峰数＝；吸收峰面积之比＝之比。位置氢原子数氢原子种类氢原子数目(2)红外光谱①作用：判断有机物中含有哪些。②原理：不同的官能团或化学键不同，在红外光谱中处于不同的位置。基团吸收频率(3)质谱法①用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。②质谱图横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度。分子、离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰(即质荷比最大的数据)表示的就是样品的相对分子质量。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)有机化合物中化学键全部是共价键。()(2)OH－和—OH的结构相同，均是醇的官能团。()(3)1H核磁共振谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。()(4)红外光谱图可用于判断官能团的种类和共价键种类。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√D[验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有C、H两种元素，选项D能满足该要求。]2．验证某有机物属于烃应完成的实验内容是()A．只需测定分子中C、H的原子个数之比B．只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2C．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量3．为了测定某有机物A的结构，进行如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式？________(填“能”或“不能”，并对应回答后面的问题)。若能，则A的分子式是________；若不能，请说明原因：_________________________________。[解析](1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g，n(H)＝2.7g18g·mol－1×2＝0.3mol，m(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g，m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.8g16g·mol－1＝0.05mol，所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式为C2H6O。(3)因为实验式C2H6O中氢原子数已经达到饱和，所以该有机物的实验式即为其分子式。[答案](1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O核心突破攻重难1.有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。有机物分子式的确定2．有机物分子式的确定（1）直接法各元素质量分数有机物的密度（或相对密度）―→摩尔质量―→1mol有机物中各原子的物质的量―→分子式(2)实验式法各元素的质量分数―→最简式――→摩尔质量分子式。(3)商余法Mr表示烃的相对分子质量①Mr（CxHy）Mr（CH2）＝M14＝A……余2为烷烃除尽为烯烃或环烷烃差2一般为炔烃或二烯烃差6一般为苯或苯的同系物②Mr12＝x……余y，则烃分子式一般为CxHy。(4)方程式法利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如：①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系；②利用有机物燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。常用方程式为CxHy＋x＋y4O2――→点燃xCO2＋y2H2O；CxHyOz＋x＋y4－z2O2――→点燃xCO2＋y2H2O。(5)通式法物质性质等―→有机物类别及组成通式――→相对分子质量n值―→分子式。(6)平均分子式法直接计算1mol有机混合物中各元素原子的物质的量―→分子中各原子个数―→平均分子式――→讨论混合物各组分的分子式。【典例1】已知某种燃料只含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并使产生的气体全部通过如图所示装置中，得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。实验前实验后(干燥剂＋U形管)的质量101.1g102.9g(石灰水＋广口瓶)的质量312.0g314.2g根据实验数据求：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。(2)生成的水中氢元素的质量为________g。(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为________g。(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为________。(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为________。[解析]由题意知，燃料燃烧生成的H2O和CO2分别被干燥剂和澄清石灰水吸收，二者的增重量即为燃烧时产生的H2O和CO2的质量。(1)m(H2O)＝102.9g－101.1g＝1.8g，m(CO2)＝314.2g－312.0g＝2.2g。反应生成的正盐CaCO3的质量为m(CaCO3)＝2.2g44g·mol－1×100g·.mol－1＝5g。(2)m(H)＝1.8g18g·mol－1×2g·mol－1＝0.2g。(3)m(C)＝2.2g44g·mol－1×12g·mol－1＝0.6g。(4)m(C)∶m(H)＝0.6g∶0.2g＝3∶1。(5)燃料中n(C)∶n(H)＝0.6g12g·mol－1∶0.2g1g·mol－1＝1∶4，所以燃料的分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。[答案](1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OHC[M(有机物)＝39×2g·mol－1＝78g·mol－1，有机物分子中N(C)∶N(H)＝92.3%12∶7.7%1≈1∶1，最简式为CH，分子式为C6H6。]1．某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃中各元素的质量分数为C：92.3%，H：7.7%，则该有机物的分子式为()A．C2H2B．C2H4C．C6H6D．C3H61.有机物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有。有机物结构的确定(3)通过定量实验确定①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等对其进行“组装”和“拼凑”。(5)可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物的结构式。2．由分子式确定有机物结构式的一般步骤有机物的分子式――→写出符合分子式的各种同分异构体――→根据性质确定同分异构体中官能团的种类――――――――→选择合适实验方案定性、定量实验――→确定有机物结构式【典例2】已知有机化合物A的分子式为C2H6O。根据要求回答下列问题：(1)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：__________。(2)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰(信号)可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如Cl—CH2—O—CH3的核磁共振氢谱图如图1所示：图1Cl—CH2—O—CH3的核磁共振氢谱图图2A的核磁共振氢谱图经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为________________。[解析](1)由A的分子式C2H6O可知A为饱和有机物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(2)分析A的核磁共振氢谱图可知，A有3种不同类型的H原子，而CH3OCH3只有1种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。[答案](1)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(2)CH3CH2OH2．已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如图所示：回答下列问题：(1)结合以上谱图推断：有机物A的相对分子质量为________，分子式为________，所含官能团的名称为________；有机物A的1H核磁共振谱图中有______种吸收峰，峰面积之比为________。(2)链烃B的相对分子质量比A小4，含3个甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，符合题意的B有______种。(3)链烃C是B的同系物，且其对乙烯的相对密度为3，C的1H核磁共振谱图显示：C中只含有一种氢原子。则C在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为________________________________。[解析](1)由质谱图可确定相对分子质量为74，由红外光谱图可知含有—CH3、C===O、C—O—C等基团。可推知该物质为乙酸甲酯，分子式为C3H6O2，所以所含官能团的名称为酯基；有机物A的1H核磁共振谱图中有2种吸收峰，峰面积之比为1∶1。(2)链烃B的相对分子质量为70，且含3个甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，则一定是2­甲基­2­丁烯。(3)链烃C是B的同系物，说明也是烯烃；其对乙烯的相对密度为3，说明C的相对分子质量为84；C的1H核磁共振谱图显示只含有一种氢原子，则它只能是。[答案](1)74C3H6O2酯基21∶1(2)1当堂达标提素养1．能够推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子