2019-2020年高中化学 第2章 第4节 第1课时 羧酸课件 鲁科版选修5

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸目标与素养：1.了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。(宏观辨识)2.能用系统命名法命名简单羧酸。(模型认知)3.掌握羧酸的主要化学性质。(微观探析)自主预习探新知一、羧酸的概述1．概念：分子由烃基(或氢原子)和相连而组成的有机化合物。2．羧酸的官能团：名称：，结构简式：或。羧基羧基—COOH3．分类脂肪芳香一元二元4．饱和一元羧酸(1)通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。(2)命名羧基羧基位次号名称4甲基戊酸5．物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速。(2)熔、沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成的概率大。氢键4减小6．常见的羧酸名称结构简式俗名颜色、状态气味溶解性用途甲酸______________无色液体刺激性气味与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶还原剂、消毒剂蚁酸HCOOH苯甲酸___________安息香酸白色针状晶体－微溶于水，易溶于乙醇、乙醚食品防腐剂乙二酸_________草酸无色透明晶体－能溶于水、乙醇－微点拨：甲酸中既含有羧基又含有醛基，既有羧酸的性质又有醛的部分性质。二、羧酸的化学性质(以RCOOH为例)1．酸性与NaHCO3反应：_______________________________________2．羟基被取代的反应(1)与醇(R′OH)的酯化反应：___________________________________________。(2)与氨生成酰胺：。RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2ORCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2ORCOOH＋NH3――→△RCONH2＋H2O3．α­H被取代的反应4．还原反应RCOOH――→LiAlH4RCH2OH。微点拨：羧基不能与氢气加成，一般也不能还原为醛基。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。()(2)乙酸属于电解质，属于弱酸。()(3)1molCH3COOH最多能电离出4molH＋。()(4)所有的羧酸都易溶于水。()(5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。()[答案](1)×(2)√(3)×(4)×(5)√2．若丙醇中氧原子为18O，它和乙酸反应生成酯的相对分子质量是()A．100B．104C．120D．122[答案]B3．写出下列物质的结构简式。(1)丙烯酸：_______________________________________。(2)甲基丙烯酸：____________________________________。(3)草酸：__________________________________________。(4)3­甲基­4­乙基己酸：______________________________。[答案](1)CH2===CHCOOH核心突破攻重难醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较羟基类型比较项目醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性――→逐渐增强电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应与Na2CO3反应不反应反应，生成酚钠和NaHCO3反应放出CO2微观探析：羟基与酸性强弱的关系(1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，“羧羟基”“酚羟基”“醇羟基”。(2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。【典例1】某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是()A．3∶3∶2B．6∶4∶3C．1∶1∶1D．3∶2∶1D[分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1mol该有机物可以与3molNa反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1mol该有机物可以与2molNaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1mol羧基可与1molNaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。]要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()A．NaB．NaHCO3C．NaClD．NaOHB[酸性强弱顺序为—COOHH2CO3，所以NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。]酯化反应的基本类型1.生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯2．生成环状酯(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯(2)羟基酸分子间脱水形成环酯(3)羟基酸分子内脱水形成环酯微观探析：酯化反应的特点(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基()中只有一个O参与成环。(4)酸与醇发生反应时，产物中不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。【典例2】A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式____________、____________、____________。(2)化学方程式：A―→E：____________________；A―→F：________________________________。(3)反应类型：A―→E：______________________________；A―→F：__________________________________________。[解析]A在浓硫酸存在下既能与乙醇反应，又能与乙酸反应，说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上。故A为，D为。A―→E和A―→F的反应类型分别为消去反应(或分子内脱水反应)和酯化反应(或分子间脱水反应)。(3)消去反应(或分子内脱水反应)酯化反应(或分子间脱水反应)乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：(1)__________________________________________________。(2)__________________________________________________。(3)__________________________________________________。当堂达标提素养1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的填充模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键B[乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。]2．能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．2种B．3种C．4种D．5种C[能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。]3．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋C[A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。]4．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CH—COOH。现有：①氯化氢②溴水③纯碱溶液④酸性KMnO4溶液⑤异丙醇，试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质的组合是()A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤D[巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；羧基可以与纯碱发生复分解反应，与异丙醇发生酯化反应。]5．已知乳酸的结构简式为。试回答：(1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。(2)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________。(3)乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程式：_________________________________________________________。(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为___________________________________________________________________________________________________________。(5)等物质的量的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为________。[解析](1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。(2)乳酸与氢氧化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应：CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→CH3CH(OH)COONa＋H2O。(3)乳酸与钠反应是结构中的羧基、羟基与钠反应：CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构中的羟基反应：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。(5)1mol乳酸与钠反应生成1mol氢气，1mol乳酸与碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，故气体的物质的量之比为1∶1。[答案](1)羧基羟基(2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→CH3CH(OH)COONa＋H2O(3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑(4)CH3CH(OH)COOCH2CH3(5)1∶1