（浙江选考）2020版高考化学二轮复习 专题七 第4讲 烃的衍生物课件

化学专题复习讲义专题七有机化合物第4讲烃的衍生物01考点1卤代烃02考点2醇酚05课后达标检测03考点3醛羧酸04考点4烃及其衍生物的转化关系与应用[考试说明]知识内容考试要求(1)卤代烃的分类方法a(2)卤代烃的物理性质a(3)卤代烃的化学性质c(4)消去反应b(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a(6)醇、酚的组成和结构特点b知识内容考试要求(7)乙醇的化学性质与用途c(8)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b(9)苯酚的物理性质a(10)苯酚的化学性质与用途c(11)醇、酚等在生产生活中的应用a(12)醛、羧酸的组成、结构和性质特点b知识内容考试要求(13)甲醛的性质、用途以及对健康的危害b(14)重要有机物之间的相互转化c(15)缩聚反应b(16)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)b(17)乙醇在不同温度下的脱水反应b知识内容考试要求(18)乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象b(19)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)b(20)乙酸乙酯的制备实验b(21)官能团的概念，常见官能团的性质b卤代烃卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇。例如：(2)消去反应①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子实例CH3Cl②与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。题组一卤代烃的性质及制备1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选D。该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解生成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。2．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是________，工业上分离这些多氯代物的方法是_____________________________________________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯――→Cl2①1，2­二氯乙烷――→480～530℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯反应①的化学方程式为_________________________________________，反应类型为________，反应②的反应类型为________。解析：(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏(分馏)法进行分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br三种原子之间互换位置，则可以写出三种同分异构体：(3)乙烯(H2C===CH2)生成1，2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，化学方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，1，2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。答案：(1)四氯化碳分馏(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以消除碳碳双键，卤代烃消去又会引入碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解(或消去)反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加稀硝酸中和碱这个环节。题组二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析：选B。先设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。4．已知：R—CH===CH2＋HX―→CHRXCH3A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A__________、B__________、C____________、D_________、E____________。(2)完成下列反应的化学方程式：①A―→E__________________________________________________；②B―→D_______________________________________________；③C―→E______________________________________________。解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH===CH2)。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。答案：(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2(2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOH――→乙醇△CH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O②CH3CHClCH3＋NaOH――→水△CH3CHOHCH3＋NaCl③CH3CH2CH2OH――→浓H2SO4△CH3—CH===CH2↑＋H2O卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸、酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烃。(2)改变官能团的个数如CH3CH2Br――→NaOH/醇△CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团位置如CH2BrCH2CH2CH3――→NaOH/醇△CH2===CHCH2CH3――→HBr。(4)保护官能团如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键：CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→NaOH/醇△CH2===CH2。醇酚1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.醇类物质的反应规律(1)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。题组一醇、酚的结构特点及性质1．下列关于酚的说法不正确的是()A．酚类指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类遇FeCl3溶液都显紫色，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析：选D。羟基直接连在苯环上的化合物属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类遇FeCl3溶液都显紫色，利用该反应可以检验酚，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。2．气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为6∶1。淀粉在一定条件下水解可生成B，B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动所需能量。有关物质的转化关系如下图：请回答：(1)①的反应类型是________。(2)向试管中加入2mL10%氢氧化钠溶液，滴加4～5滴5%硫酸铜溶液，振荡后加入2mL10%B溶液，加热。写出加热后观察到的现象：_______________________________。(3)反应③的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)加成反应(2)产生砖红色沉淀(3)2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O题组二醇、酚性质的定性和定量判断3．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④解析：选D。儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A消耗Na6mol，消耗NaOH5mol，物质的量之比为6∶5。4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是()A．a属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．b属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1molc与足量浓溴水发生反应，最多消耗3molBr2D．d属于醇类，可以发生消去反应解析：选D。a物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误。b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原