（新课标）2020高考化学二轮复习 第二部分 高考大题突破 题型四 有机化学基础（选考）课件

化学第二部分高考大题突破题型四有机化学基础(选考)01热点1有机物的结构与性质有机反应类型02热点2同分异构体03热点3有机合成与推断04专题强化训练有机物的结构与性质有机反应类型1．常见官能团的结构与性质物质官能团主要化学性质烷烃—①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解物质官能团主要化学性质不饱和烃(碳碳双键)—C≡C—(碳碳三键)①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物—①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色物质官能团主要化学性质卤代烃—X(X表示Cl、Br等)①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH(羟基)①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)醚(醚键)如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇物质官能团主要化学性质酚—OH(羟基)①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)醛(醛基)①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化酮(羰基)易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为)物质官能团主要化学性质羧酸(羧基)①酸的通性；②酯化(取代)反应酯(酯基)发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)硝基化合物—NO2(硝基)在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写反应类型重要的有机反应取代反应烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2――→光照CH2==CH—CH2Cl＋HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH――→水△CH3CH2OH＋NaBr酯化反应：＋C2H5OH浓硫酸△＋H2O反应类型重要的有机反应取代反应二肽水解：＋H2O―→糖类的水解：C12H22O11＋H2O――→稀硫酸C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)反应类型重要的有机反应取代反应苯环上的卤代：苯环上的硝化：＋HO—NO2――→浓硫酸△＋H2O反应类型重要的有机反应加成反应烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl――→催化剂苯环的加成：醛的加成：CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH反应类型重要的有机反应消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH――→浓硫酸170℃CH2==CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O反应类型重要的有机反应加聚反应单烯烃的加聚：nCH2==CH2――→催化剂共轭二烯烃的加聚：异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)反应类型重要的有机反应缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH催化剂＋(2n－1)H2O羟基酸之间的缩聚：――→一定条件＋(n－1)H2O反应类型重要的有机反应缩聚反应氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO――→H＋＋(n－1)H2O反应类型重要的有机反应氧化反应醇羟基的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓反应类型重要的有机反应还原反应醛基加氢：CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH硝基还原为氨基：判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。(3)Br2用量的判断①烷烃：光照下1molBr2可取代1mol氢原子；②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子；③酚类：1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子；④：1mol碳碳双键可与1molBr2发生加成反应；⑤—C≡C—：1mol碳碳三键可与2molBr2发生加成反应。1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)(2018·高考全国卷Ⅰ，T11D)反应生成1molC5H12至少需要2molH2。()(2)(2018·高考全国卷Ⅲ，T9C)苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯。()(3)(2017·高考全国卷Ⅱ，T10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2­二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。()(4)(2017·高考全国卷Ⅱ，T10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。()√×√×(5)(2017·高考全国卷Ⅲ，T8C)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别。()(6)(2017·高考全国卷Ⅱ，T10B)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，则乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性。()(7)(2017·高考全国卷Ⅱ，T10C)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，则乙酸的酸性小于碳酸的酸性。()(8)(2017·高考江苏卷)均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀。()××××2．填空题(1)(2018·高考天津卷)中官能团的名称为__________________。(2)(2018·高考江苏卷)中的官能团名称为__________________(写两种)。(3)[2017·高考全国卷Ⅲ，T36(2)]―→的反应试剂和反应条件分别是______，该反应的类型是____________。(4)[2018·高考全国卷Ⅱ，T36(5)改编]＋NaOH―→_____________________________。(5)(2018·高考天津卷改编)＋C2H5OH浓硫酸△___________________。(6)(2017·高考北京卷改编)2C2H5OH＋O2――→Cu或Ag△____________，2CH3CHO＋O2――→催化剂△____________，CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△_______________________。答案：(1)碳碳双键、酯基(2)碳碳双键、羰基(3)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(4)＋CH3COONa(5)＋H2O(6)2CH3CHO＋2H2O2CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O3．(2019·高考天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2――→膦催化剂(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。(2)C→D的反应类型为____________。(3)D→E的化学方程式为___________________________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。解析：(1)由茅苍术醇的结构简式可知，其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。(2)C→D为C中碳碳双键与H2的加成反应或还原反应。(3)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为。答案：(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)加成反应(或还原反应)(3)2­甲基­2­丙醇(或2­甲基丙­2­醇)题组一有机物的结构与性质1．(2018·高考江苏卷改编)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中不含手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应解析：选D。羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项错误；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。2．下列关于的表述不正确的是()A．该物质能发生缩聚反应B．该物质有7种不同化学环境的氢原子C．该物质遇FeCl3溶液显色，1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应D．1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1解析：选B。该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、酚羟基都可以与Na、NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该物质的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。题组二有机反应类型与化学方程式的书写3．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A→B的反应类型为____________；B→D的反应类型为____________。(2)D→E的反应类型为____________；G→J的反应类型为____________。(3)D→E的化学方程式为__________________________________________________。(4)E→G的化学方程式为①________________________________________________，②______________________________________________________________________。解析：(1)在光照条件下，丙烯与Br2发生取代反应，根据B、D分子结构简式的变化可知，B→D是B与Br2发生了加成反应。(2)D→E不管是从反应条件，还是物质结构简式的前后变化看都是发生消去反应；E经过卤代烃的水解，得到醇，又被氧化为醛G，G转变为J是炔基氢的取代反应。(3)卤代烃D在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E，则D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→乙醇△HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。(4)E为HC≡CCH2Br，发生水解反应，羟基取代—Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO。答案：(1)取代反应加成反应(2)消去反应取代反应(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→乙醇△HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O(4)①HC≡CCH2Br＋NaOH――→水△HC≡CCH2OH＋NaBr②2HC≡CCH2OH＋O2――→Ag或Cu△2HC≡CCHO＋2H2O