（江苏专用）2020高考化学二轮复习 第二板块 非选择题必考题型专攻 第17题 有机合成与推断课件

第17题有机合成与推断1研究高考真题——明考情2突破备考重点——提能力3查验备考能力——扫盲点4课下练——练通高考目录CONTENTS研究高考真题——明考情1．(2019·江苏高考)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含氧官能团的名称为________和________。(2)A→B的反应类型为________。(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。(5)已知：写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。[把脉考点]第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查结构简式的书写第(4)问考查限定条件下同分异构体的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)A→B为羧基中的羟基被氯原子取代。(3)C→D为—CH2OCH3取代1个酚羟基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与—CH2OCH3发生取代反应，结合X的分子式，可得出X的结构简式为(4)因为C()的同分异构体与三氯化铁溶液能发生显色反应，因此其应含有酚羟基；又因为碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1，则可判断该同分异构体中含有酯基；同时根据氧原子数目可知水解后的产物必须含三个酚羟基，且三个酚羟基处于间位。由此可得其结构简式为。(5)分析所合成的有机物的结构简式可知，其反应物为和CH3CH2CHO。CH3CH2CHO可由CH3CH2CH2OH催化氧化得到。采用逆推法判断出反应物为，然后依次逆推确定出相应的反应物为、。由此可得的合成路线为CH3CH2CH2OH――→O2Cu，△CH3CH2CHO，。答案：(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3)(4)(5)CH3CH2CH2OH――→O2Cu，△CH3CH2CHO2．(2018·江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：(1)A中的官能团名称为_________________________(写两种)。(2)D→E的反应类型为____________。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：________。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。[把脉考点]第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查结构简式的书写第(4)问考查限定条件下同分异构体的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)A中含有碳碳双键和羰基。(2)在D→E的反应中，E比D少了1个羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。(3)根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知，B的结构简式为。(4)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有，根据分子式可知还有一个基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为。答案：(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)（5）3．(2017·江苏高考)化合物H是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为________和________。(2)D―→E的反应类型为________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢原子。(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：________________________。第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查限定条件下同分异构体的书写第(4)问考查结构简式的书写第(5)问考查有机合成路线设计[把脉考点]解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D―→E发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α­氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为。(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基，已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成，模仿A―→B的反应可知：可转化成，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为。答案：(1)醚键酯基(2)取代反应(3)(4)（5）4．(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为______________(写两种)。(2)F→G的反应类型为________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：_________________。(5)已知：①苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。[把脉考点]第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查限定条件下同分异构体的书写第(4)问考查结构简式的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键。(2)由F、G的结构简式可知，F中的—OH消失，出现了新的碳碳双键，F→G应是醇羟基发生的消去反应。(3)能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：。(4)由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O3N。由于E经还原得到F，且E中不含Br元素，综合分析D和F的结构变化可推知，E中羰基被还原为醇羟基生成F，逆推可知E的结构简式应为。(5)由与(CH3CO)2O与(CH3CO)2O为原料制备，分析原料和产物结构的变化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在邻位引入—NHCOCH3。由信息②可知苯甲酸发生硝化反应时在间位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必须发生硝化反应在邻位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化为—COOH前，先将—NH2转化为—NHCOCH3。答案：(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种即可)(2)消去反应(3)(任写一种)(4)高考题为非选择题。该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现。该类题目综合性强，覆盖面广，新颖度高。其命题角度有：①考查有机物官能团的名称、结构、性质以及相互转化。②考查有机反应类型的判断。③考查限定条件下同分异构体的书写、未知有机物结构简式的书写与推断，及有机反应化学方程式的书写。④考查依据题设要求，设计有机物的合成路线和流程。突破备考重点—提能力[重难主攻]命题点一有机物中官能团的判断与性质1．常见官能团的结构与名称官能团结构名称官能团结构名称碳碳双键碳碳叁键—X卤素原子—OH(与链烃基相连)(醇)羟基—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基醚键醛基羰基羧基酯基2．化学反应现象与官能团的关系反应现象思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2有机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2有机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基[题点全练]1．(1)(2019·南京、盐城一模)H()中的官能团名称为________________________。(2)(2019·苏州一模)化合物B()中的含氧官能团名称为________。(3)(2019·无锡一模)化合物H()中的含氧官能团名称为________________。(4)(2019·苏北三市一模)G()中的含氧官能团名称为________________(写出两种)。(5)(2019·苏锡常镇二模)F()中的含氧官能团名称为________、________。(6)(2019·南京三模)B()中含氧官能团名称为________和________。答案：(1)羧基、酰胺键和碘原子(2)醛基、羰基(3)醚键、羟基(4)醚键、酰胺键(或肽键)(5)醛基醚键(6)羰基羧基2．(1)(2018·百校大联考)E()中的官能团包含酰胺键、________和________。(2)(2018·南京、盐城一模)盐酸米多君()中含氧官能团名称为____________(只写两种)。(3)(2018·苏锡常镇一调)F()中的含氧官能团名称为________和________。(4)(2018·苏州一模)化合物C()中含氧官能团的名称为________、________。(5)(2018·苏锡常镇二调)化合物F()中含有的官能团的名称为________和________。(6)(2018·无锡一模)E()中的官能团名称为________和________。答案：(1)碳碳双键醚键(2)羟基、醚键、酰胺键中任两种(3)羟基羰基(4)醛基醚键(5)碳碳双键酯基(6)碳碳叁键羧基命题点二结构简式的书写和反应类型的判断[重难主攻]1．由反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和叁键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化反应条件思考方向酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代2．根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论芳香化合物含有苯环某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或题给信息推断结论某有机物若只含有一个官能团