（通用版）2020高考化学二轮复习 题型五 有机化学基础综合题研究（选考）真题调研教案

有机化学基础综合题研究（选考）1．(2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式______________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是____________________________________________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式_______________________________________________________________________________________________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线______________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。答案(1)羟基(2)(3)(任意写出其中3个即可)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)――――→OH－，△＋C2H5OH，――→H＋(7)C6H5CH3――→Br2光照C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5―――――――→1C2H5ONa/C2H5OH2C6H5CH2Br―――――→1OH－，△2H＋解析(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义，B中—CH2—上没有手性碳，上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：①――→H2SO4＋H2O②＋＋NaOH―→＋NaCl＋H2O③＋――→OH－H2O回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为________。(3)由C生成D的反应方程式为___________________________________________。(4)E的结构简式为________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式____________、______________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)＋NaOH―→＋NaCl＋H2O(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)(4)(5)(6)8解析(1)因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH==CH2，名称是丙烯。结合B、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2==CHCH2Cl，C为或，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2==CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息①可知E为(5)能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为(6)D与F生成G的化学方程式为：(2＋n)＋(1＋n)＋(2＋n)NaOH―→＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)H2O，生成1molG时有(2＋n)mol＝765g58.5g·mol－1＋18g·mol－1，解得n＝8。3．(2019·全国卷Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)中的官能团名称是________。(3)反应③的类型为________，W的分子式为______________________________。(4)不同条件对反应④产率的影响如表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_______等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(无机试剂任选)答案(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)解析(1)A的结构简式为，其名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)中的官能团是碳碳双键和羧基。(3)由合成路线可知，反应③为取代反应。W中含两个苯环，1个碳碳双键，故C原子数为2×6＋2＝14，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子的不饱和度为4×2＋1＝9，故W分子中H原子数为2×14＋2－2×9＝12，W的分子式为C14H12O4。(4)由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同，碱不同，产率不同；实验4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响；因6个实验的催化剂相同，故还可以设计实验探究不同的催化剂对反应产率的影响。(5)D为，其同分异构体X为1mol时，与足量Na反应生成2gH2，则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知2个羟基在苯环上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为4．(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)②的反应类型是________。(3)反应④所需试剂、条件分别为___________________________________________。(4)G的分子式为________。(5)W中含氧官能团的名称是________。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_________________________________(无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、(7)――→HCl――→NaCN――→H2SO4――――→C6H5CH2OH浓H2SO4/△解析(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)与E互为同分异构体的酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。(7)采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要要生成根据题给反应可知，需要要生成需要苯甲醇和HCl反应即可生成由此可写出该合成路线。5．(2018·全国卷Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHO＋CH3CHO――――→NaOH/H2O△R—CH==CH—CHO＋H2O回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_______________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。(4)D的结构简式为__________________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________。(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式______________。答案(1)丙炔(2)CH≡CCH2Cl＋NaCN――→△CH≡CCH2CN＋NaCl(3)取代反应加成反应(4)HC≡CCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)、、、、、(任写3种)解析(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2C≡CH＋NaCN――→△HC≡CCH2CN＋NaCl。(3)由以上分析知A→B为取代反应。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为根据信息中所给出的化学方程式可推出G为由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为(7)X是D的同分异构体，且具有完全相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有、、、、、，写出任意3种即可。有机化学基础命题规律有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。