2019-2020学年高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构学案 苏教版选

1EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.第一单元有机化合物的结构1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。2．知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。碳原子的成键方式与有机分子空间构型一、有机物中碳原子的成键特点1．碳原子在有机物分子中总是形成4个共价键；在有机物分子中全部以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，不全部以单键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。2．碳原子可以形成各种长链或环碳碳原子之间形成共价键，且共价键很稳定，所以碳原子与碳原子之间可以形成多碳原子的长链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环状的。这是有机物种类繁多的一个重要原因。3．碳原子与碳原子间有多种成键方式碳原子与碳原子之间所形成的共价键不同，性质也有所不同，如乙炔、乙烯易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：(1)碳原子和碳原子间只形成一个单键时，价键类型为σ键，σ键性质稳定，单键为饱和键。(2)碳原子和碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是σ键，其余的都是π键，π键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为不饱和键。(3)在苯环中不仅存在σ键，还存在一种特殊的大π键，比双键、叁键中的π键稳定，但比σ键易断裂。4．碳的成键方式与分子结构(1)当一个碳原子通过单键与其他四个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，即碳原子可以与其他原子形成四个共价单键。碳的四个共价键均以四面体形分布，如果与碳原子连接的四个原子相同，则四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构，如图所示。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如图是乙烯分子的平面构型。2(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上，如乙炔分子，其结构可表示为H—C≡C—H。除了碳原子间能形成双键或叁键外，碳原子还能与氧、硫等原子形成双键，与氮原子形成叁键。二、有机物结构的表示方法有机化合物种类繁多，结构复杂，各有机化合物结构不同，其性质也各异，所以表示有机化合物时要突出其所代表的化学性质的结构特点，常见的方法有以下三种：1．结构式表示出每个原子的成键情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部键的构成，如乙酸的结构式可写成。2．结构简式结构式书写麻烦，不便于表示复杂化合物。把相同的原子或原子团合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法，如乙酸的结构简式可写为或CH3COOH等。3．键线式更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况，用拐点和端点表示碳原子，如乙酸的键线式：。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)碳原子在有机化合物中一定形成四个共价键。()(2)、—C≡C—中的碳碳键是完全相同的。()3(3)只要含有几个饱和碳原子，该有机物分子中就存在几个四面体结构。()(4)只要存在一个“”，分子中至少有6个原子共面；只要存在一个苯环，分子内至少有12个原子共面；只要存在一个—C≡C—，分子内至少有4个原子共线。()答案：(1)√(2)×(3)√(4)√2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()A．CH3NB．CH4SiC．CH2OSD．CH4S解析：选B。C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。3.如图是某有机物的比例模型，有关该有机物的推断不正确的是()A．分子中可能含有羟基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．该物质的分子式可能为C3H6O3解析：选C。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种元素。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。1．碳原子的成键方式与分子立体构型的关系四面体平面形直线形平面形2．常见有机化合物分子的立体构型4(1)四面体形：CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。(2)平面形：CH2===CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。(3)直线形：CH≡CH(4个原子位于同一直线上)。3．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较种类实例(乙烷)含义应用范围分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质的组成最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式—将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，特殊的原子或原子团需标出常用于较复杂的有机物4.几种表示方法的关系5有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：④②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(填序号)(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：__________、__________。(4)写出②的分子式：________，最简式：________。[解析]②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和CHO；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。[答案](1)○10②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O26(3)(4)C6H12CH2(1)上述例题中①是键线式吗？如果不是，则其键线式应如何表示？(如果是，则不必回答)请写出甲苯的结构简式和键线式。(2)上述例题中⑤既可以表示CH4也可以表示CCl4，该说法是否正确？为什么？答案：(1)①不是键线式而是结构简式。苯甲酸若表示成键线式应为。甲苯的结构简式为，其键线式为。(2)不正确，⑤可以表示甲烷，但不能表示CCl4。因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小，氢原子半径小于碳原子半径，但氯原子半径大于碳原子半径，所以⑤不能表示CCl4。书写有机化合物的结构简式时，要注意以下三点：(1)不能将官能团(双键、叁键、羟基、羧基等)忽略，如C2H2结构简式中的叁键。(2)结构简式的分子表达以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。(3)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。碳原子的成键特点1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A．饱和碳原子不能发生化学反应B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析：选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D错。2．根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是()A．C4H4B．C6H13C．C7H16OD．C5H127解析：选B。烷烃分子通式为CnH2n＋2，n≥1，也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时，结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时，含一个双键，比相应烷烃少2个氢原子，同理可知当含一个碳碳叁键，必比相应烷烃少4个氢原子，也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子为二价，形成单键时可插在任意两个原子之间，所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数，也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数。有机化合物分子结构的表示方法3．下列化学用语表达正确的是()A．乙烯的电子式：B．丙烷分子的比例模型：C．对氯甲苯的结构简式：D．乙醇的分子式：C2H6O解析：选D。选项A中，乙烯的电子式应为；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。4．下列说法或表示方法正确的是()A．C2H4O的结构简式为B．键线式为的有机物分子式为C5H6O2C．苯分子的比例模型图为D．乙烯的结构简式为CH2CH2解析：选C。A项中表示出的是键线式；B项中有机物分子式为C4H6O2；D项中乙烯的结构简式为CH2===CH2。有机化合物的共线与共面5．描述CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是()①6个碳原子有可能都在同一条直线上②6个碳原子不可能都在同一条直线上8③6个碳原子一定在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A．①②B．③④C．①④D．②③解析：选D。该有机物分子的空间结构可写为对照选项显然①④不正确。6．下列关于的说法正确的是()A．所有C原子可能共平面B．除苯环外的C原子共直线C．最多只有4个C原子共平面D．最多只有3个C原子共直线解析：选A。为方便说明，对分子中大部分碳原子编号：联想乙炔和苯的结构，所有C原子可能共平面，C错误、A正确。1C、2C、3C、4C、5C共直线，而5C与其他4个原子成键，具有四面体构型，故4C、5C、6C不共直线。6C、7C、8C也不共直线。所以最多应有5个C原子共直线，B、D错误。同分异构体1．分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同，就会产生分子式相同而结构不同的现象，即同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2．同分异构体虽具有相同的分子组成，但其性质却存在差异，如CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体，前者易溶于水具有酸性，后者难溶于水且没有酸性。3．立体异构分为顺反异构和对映异构，如2­丁烯，甲基在双键同一侧的称为顺式结构；甲基在双键两侧的称为反式结构。乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。9(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。()(2)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。()(3)同系物之间可以互为同分异构体。()(4)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()(5)CH2===CHCl有顺反异构。()(6)有顺反异构。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√2．(教材改编题)下列各组有机物属于同分异构体的是()A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B．C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案：B3．甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关二者的描述中正确的是()A．甲、乙为同一物质B．甲、乙互为同分异构体C．甲、乙一氯取代物的数目不同D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同解析：选B。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。1．同分异构体的类别同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构，而立体异构又分为顺反异构和对映异构。(1)碳链异构(包括碳环异