（浙江专用）2020版高考化学一轮复习 专题十四 常见的烃教师用书（PDF，含解析）

专题十四常见的烃真题多维细目表浙江真题涉分考点脂肪烃芳香烃　煤和石油的利用关联考点题型难度试题结构核心素养２０１９．４，１５２ＣＨ４的性质苯的性质油脂、高分子材料选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１９．４，１６２ＣＨ４、乙烯的性质苯的性质酯的水解选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１８．１１，１５２烯烃的性质石油裂解乙醇、乙醛的性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１８．１１，２６（２）（４）３苯及其同系物的性质醇、酸、酯的性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．４，１５２ＣＨ４、乙烯的性质苯的结构与性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７．１１，１４２乙烯的结构与性质苯的结构与性质乙醇、乙醛的性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７．４，１５２烷烃、乙烯的性质苯的性质、煤和石油的利用选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１６．１０，１５２ＣＨ４、乙烯、乙炔的结构与性质苯的性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１６．１０，２６（２）２乙烯的性质醇、醛、酸、酯的性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１６．４，１５２苯的结构与性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１６．４，２６（２）（３）（４）３烷烃、乙烯的性质乙醇、乙酸的性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１５．１０，１４２苯的结构与性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析总计卷均分３．３９题／８卷１０题／８卷烃的衍生物的性质选择／填空易宏观辨识与微观探析占比３．３％考频常见考法命题规律与趋势０１考查内容重点考查甲烷、乙烯、苯的结构与性质，煤和石油的利用。０２考频赋分分析已有的选考试题可以发现，考查脂肪烃的有９次，考查芳香烃、煤和石油的利用的有１０次。分值一般为２～４分。０３题型难度试题题型固定有１道选择题，填空题通常与烃的衍生物相结合，突出对各类烃的组成、结构、性质及同分异构体书写的考查，考题难度以容易题为主。０４核心素养以宏观辨识与微观探析为主。０５命题趋势预计２０２０年学考、选考分卷后选考试题中单独考查本专题知识的趋势减弱，可能与烃的衍生物相结合，突出对各类烃的组成、结构、性质及同分异构体书写的考查，考题难度加大。０６备考建议继续重点关注各类烃的组成、结构与性质的相关内容。最新真题示例１０４　　５年高考３年模拟Ｂ版（教师用书）对应学生用书起始页码Ｐ１７７考点一脂肪烃高频考点　　一、脂肪烃的分类、结构特点和通式脂肪烃烷烃碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ＋２（ｎ≥１）炔烃含有碳碳叁键的不饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ－２（ｎ≥２）烯烃含有碳碳双键的不饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ（ｎ≥２）　　二、脂肪烃的性质１．物理性质性质变化规律状态常温下，含有１～４个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水　　２．化学性质（１）烷烃的化学性质ａ．取代反应ＣＨ３ＣＨ３＋Ｃｌ２光照　→ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌｂ．分解反应ｃ．燃烧反应ＣｎＨ２ｎ＋２＋３ｎ＋１２Ｏ２点燃　→ｎＣＯ２＋（ｎ＋１）Ｈ２Ｏ（２）烯烃的化学性质ａ．与酸性ＫＭｎＯ４溶液反应，能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色，发生氧化反应。ｂ．燃烧反应ＣｎＨ２ｎ＋３ｎ２Ｏ２点燃　→ｎＣＯ２＋ｎＨ２Ｏｃ．加成反应ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｂｒ２→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ催化剂△→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋ＨＣｌ催化剂△→ＣＨ３ＣＨ２ＣｌＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２＋２Ｂｒ２→ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＢｒＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｂｒ２→ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２Ｂｒ（１，４－加成）ｄ．加聚反应ｎＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ３催化剂　→􀰷ＣＨ２ＣＨ􀰻ＣＨ３（３）炔烃的化学性质ａ．与酸性ＫＭｎＯ４溶液反应能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色，发生氧化反应。如：ＣＨＣＨ􀜁􀜁ＫＭｎＯ４Ｈ２ＳＯ４→ＣＯ２（主要产物）。ｂ．燃烧反应ＣｎＨ２ｎ－２＋３ｎ－１２Ｏ２点燃　→ｎＣＯ２＋（ｎ－１）Ｈ２Ｏｃ．加成反应（与Ｈ２、Ｂｒ２、ＨＣｌ等加成）ＣＨＣ􀜁􀜁Ｈ＋ＢｒＢｒ→ＣＨＢｒＣ􀪅􀪅ＢｒＨ１，２－二溴乙烯ＣＨＢｒＣ􀪅􀪅ＢｒＨ＋ＢｒＢｒ→ＣＢｒＨＢｒＣＢｒＢｒＨ１，１，２，２－四溴乙烷　　（２０１６浙江４月选考，２６，６分）Ａ是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：ＡＨ２／催化剂　←ＢＨ２Ｏ／催化剂Ｃ→浓Ｈ２ＳＯ４△ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３→Ｏ２／催化剂Ｄ→　　请回答：（１）Ｄ中官能团的名称是　　　　。（２）Ａ→Ｂ的反应类型是　　　　。Ａ．取代反应Ｂ．加成反应Ｃ．氧化反应Ｄ．还原反应（３）写出Ａ→Ｃ反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　。（４）某烃Ｘ与Ｂ是同系物，分子中碳元素与氢元素的质量比为３６∶７，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：有关Ｘ的说法正确的是（　　）Ａ．相同条件下，Ｘ的密度比水小Ｂ．Ｘ的同分异构体共有６种Ｃ．Ｘ能与Ｂｒ２发生加成反应使溴水褪色Ｄ．实验后试管２中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定本题考查简单有机物间的相互转化及推断，涉及烷烃、乙烯、乙酸及乙醇的性质等知识，考查了学生的知识应用能力及分析问题、解决问题的能力，体现了宏观辨识与微观探析及证据推理与模型认知的学科核心素养。解析　由Ａ→Ｃ、Ａ→Ｄ的反应条件及Ｃ与Ｄ反应得到ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３可知，Ｃ为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ，Ｄ为ＣＨ３ＣＯＯＨ，则Ａ为ＣＨ２􀪅ＣＨ２，Ｂ为ＣＨ３ＣＨ３。（１）ＣＨ３ＣＯＯＨ中的官能团为羧基。（２）ＣＨ２􀪅ＣＨ２转变为ＣＨ３ＣＨ３的反应属于加成反应，也属于还原反应。（３）ＣＨ２􀪅ＣＨ２转变为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ的化学方程式为ＣＨ２􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ。（４）根据Ｘ中碳、氢元素的质量比可以推断出ｎ（Ｃ）∶ｎ（Ｈ）＝３∶７，即其最简式为Ｃ３Ｈ７，分子式为Ｃ６Ｈ１４，Ｘ为己烷，是一种密度比水小的液态无色烷烃，有５种同分异构体；试管１中是萃取，上层为溴的己烷溶液，下层为水；而试管２中溴与己烷发生了取代反应。答案　（１）羧基􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十四　常见的烃１０５　　（２）ＢＤ（３）ＣＨ２􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ（４）ＡＤ１．（２０１７温州“十五校联合体”高二期末联考，１１）下列关于有机物结构、性质的分析正确的是（　　）Ａ．正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种，这些一氯取代物的沸点相同Ｂ．乙烯分子与苯分子都能与Ｈ２发生加成反应，说明二者均含碳碳双键Ｃ．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应Ｄ．乙醛加入Ｃｕ（ＯＨ）２粉末并加热可看到有红色沉淀生成１．答案　Ｃ　正丁烷和异丁烷的一氯取代物结构不同，是不同的物质，沸点肯定不同，Ａ错误；苯分子中不含碳碳双键，Ｂ错误；在一定条件下，甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应，Ｃ正确；乙醛与新制Ｃｕ（ＯＨ）２悬浊液在碱性条件下共热可看到有红色沉淀生成，Ｄ错误。２．（２０１９台州中学期始检测，４）除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是（　　）Ａ．将混合气体通过氢氧化钠溶液Ｂ．将混合气体通过溴水Ｃ．将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应Ｄ．使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应２．答案　Ｂ　乙烯和乙烷与ＮａＯＨ均不反应，不能除去乙烷中混有的少量乙烯，Ａ错误；乙烯能和溴水发生加成反应，而乙烷不能，可以除去乙烷中混有的少量乙烯，Ｂ正确；将混合气体在催化剂条件下跟Ｈ２反应会使乙烯成为乙烷，但操作复杂，且难以控制Ｈ２用量，易引入Ｈ２杂质，Ｃ错误；乙烯能发生加聚反应，但条件复杂，实验室中难以实现，Ｄ错误。􀜏􀜏􀪅􀪅３．（２０１８湖州高二期末调研，１０）柠檬烯具有良好的止咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是（　　）Ａ．分子式为Ｃ１０Ｈ１４Ｂ．能发生取代反应和加成反应Ｃ．属于乙烯的同系物Ｄ．分子中所有碳原子可能都处于同一平面上３．答案　Ｂ　由柠檬烯的键线式可知其分子式为Ｃ１０Ｈ１６，Ａ错误；一个柠檬烯分子中含两个ＣＣ􀪅􀪅，故能发生加成反应，在一定条件下，柠檬烯分子中饱和碳原子上的氢原子可被其他原子或原子团取代，Ｂ正确；柠檬烯与乙烯不互为同系物，Ｃ错误；柠檬烯分子中所有碳原子不可能共平面，Ｄ错误。考点二芳香烃　煤和石油的利用低频考点　　一、芳香烃１．苯与苯的同系物性质的比较苯苯的同系物分子式Ｃ６Ｈ６ＣｎＨ２ｎ－６（通式，ｎ＞６）结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键ａ．分子中含有一个苯环ｂ．与苯环相连的是烷基续表苯苯的同系物主要化学性质（１）能取代ａ．硝化：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏＋ＨＮＯ３浓Ｈ２ＳＯ４６０℃→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＮＯ２＋Ｈ２Ｏｂ．卤代：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏＋Ｂｒ２ＦｅＢｒ３　→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏Ｂｒ＋ＨＢｒ（２）能加成􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏＋３Ｈ２Ｎｉ△→（３）难氧化，可燃烧，不能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色（１）能取代ａ．硝化：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＣＨ３＋３ＨＮＯ３浓Ｈ２ＳＯ４△→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＮＯ２Ｏ２ＮＣＨ３ＮＯ２＋３Ｈ２Ｏｂ．卤代：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＣＨ３＋Ｂｒ２ＦｅＢｒ３　→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＣＨ３Ｂｒ＋ＨＢｒ，􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍ＣＨ３＋Ｃｌ２光　→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ（２）能加成（３）易氧化，能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍Ｃ２Ｈ５酸性ＫＭｎＯ４溶液→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍ＣＯＯＨ　　２．芳香烃的制备（１）苯及其同系物主要从煤焦油中提取或石油化工合成。（２）乙苯的制备􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍＋ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２催化剂△→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍ＣＨ２ＣＨ３（３）异丙苯的制备􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍＋ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ３催化剂△→􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍ＣＨＣＨ３ＣＨ３３．多环芳香烃（１）多苯代脂烃苯环通过脂肪烃基连接在一起的多环芳香烃，如二苯甲烷，结构简式为􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＣＨ２􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏。（２）联苯或联多苯苯环之间是通过碳碳单键直接相连的多苯芳香烃，如联苯，结构简式为􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍。（３）稠环芳烃苯环之间通过共用苯环的若干条边而形成的多环芳香烃，如萘、蒽，结构简式分别为􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏、􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏。二、煤和石油的利用􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋１０６　　５年高考３年模拟Ｂ版（教师用书）１．石油的炼制分馏常压减压催化裂化裂解原理通过不断加热、汽化、冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在加热、加压、催化剂存在的条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃在高温下，把石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂为各种短链的气态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产物（含石油气）主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、煤焦油性能优良的汽油乙烯、丙烯、１，３－丁二烯等　　２．煤的综合利用方法产品产品用途变化类型煤的气化ＣＯ、Ｈ２、ＣＨ４等作燃料或化工原料气煤的液化液体燃料作燃料和化工原料煤的干馏焦炭橡胶工业和化工原料煤焦油分离出苯、甲苯、二甲苯焦炉煤气化工原料化学变化　　三、几类烃的代表物的比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式ＣＨ４ＣＨ