（浙江专用）2020版高考化学一轮复习 专题十三 认识有机化合物教师用书（PDF，含解析）

第四部分有机化学专题十三　认识有机化合物真题多维细目表浙江真题涉分考点有机物的分类、命名和有机反应类型有机物的组成和结构的确定同系物和同分异构体关联考点题型难度试题结构核心素养２０１９．４，７２有机物组成和结构的表示方法电子式、核素符号选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１９．４，１０／１６２／２有机反应类型同分异构体、同系物的判断同位素、核素／烃的结构与性质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１９．４，２９４有机物组成和结构的确定物质的量的有关计算填空中设问递进证据推理与模型认知２０１９．４，３２（４）３同分异构体的书写填空中设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．１１，７２有机物组成和结构的表示方法电子式、原子结构示意图选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１８．１１，１１／１５２／２烷烃的命名／有机反应类型同分异构体数目的确定核素、同位素选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１８．１１，２６６有机物组成和结构的确定填空易设问递进证据推理与模型认知２０１８．１１，３２（４）３同分异构体的书写填空中设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．４，８２有机物组成和结构的表示方法电子式、原子结构示意图选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１８．４，１１／１５２／２烷烃的命名／有机反应类型同分异构体、同系物的判断同素异形体选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１８．４，２６／３２（５）６／３有机物组成和结构的确定同分异构体的书写填空易／中设问递进证据推理与模型认知／宏观辨识与微观探析２０１７．１１，８２有机物组成和结构的表示方法原子结构示意图选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７．１１，１１／１４２／２烷烃的命名／有机反应类型同分异构体、同系物的判断核素、同素异形体选择易选项并列宏观辨识与微观探析浙江真题涉分考点有机物的分类、命名和有机反应类型有机物的组成和结构的确定同系物和同分异构体关联考点题型难度试题结构核心素养２０１７．１１，２６／３２（５）６／２有机物组成和结构的确定同分异构体的书写填空易／中设问递进证据推理与模型认知／宏观辨识与微观探析２０１７．４，７２有机物组成和结构的表示方法电子式、原子结构示意图选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７．４，１１／１５２／２有机反应类型同分异构体、同系物的判断核素、同素异形体选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７．４，２６／３２（５）６／３有机物组成和结构的确定同分异构体的书写填空易／中设问递进证据推理与模型认知／宏观辨识与微观探析２０１６．１０，１１／１５２／２烷烃的命名／有机反应类型同分异构体、同系物的判断核素选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１６．１０，２６／３２（４）６／２有机物组成和结构的确定同分异构体的书写填空易／中设问递进证据推理与模型认知／宏观辨识与微观探析２０１６．４，７／１０２／２有机物组成和结构的表示方法／有机物的结构同分异构体的判断电子式、原子结构示意图选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１６．４，２６／３２（１）６／２有机物组成和结构的确定同分异构体的书写填空易／中设问递进证据推理与模型认知／宏观辨识与微观探析２０１５．１０，９／１４２／２有机反应类型同分异构体的判断核素、同位素、同素异形体选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１５．１０，２６／３２（４）６／３有机物组成和结构的确定同分异构体的书写填空易／中设问递进证据推理与模型认知／宏观辨识与微观探析总计卷均分１３．６１８题／８卷８题／８卷１６题／８卷选择／填空易／中占比１３．６％考频常见考法命题规律与趋势０１考查内容有机物的分类、命名和有机反应类型，有机物组成和结构的确定，同系物和同分异构体。０２考频赋分本专题内容为高考热点，已有的８套选考试题中考查有机物的分类、命名和有机反应类型的有１９次，考查有机物组成和结构的确定的有８次，考查同系物和同分异构体的有１６次。分值１０～１５分。０３题型难度选择题固定为２～３道，考题难度以容易题为主。填空题第２６题简单有机物推断，第３２题中同分异构体的书写，考题难度以中等题或较难题为主。０４核心素养以宏观辨识与微观探析及证据推理与模型认知为主。０５命题趋势预计２０２０年学考、选考分卷后选考试题选择题中考查有机物的分类、命名和有机反应类型的趋势减弱，填空题中将不会出现简单有机物推断题，但有机大题（第１９题）中有机物组成和结构的确定（有机推断）、同分异构体的书写依然是命题的热点。０６备考建议继续重点关注有机物组成和结构的确定及表示方法、同分异构体的书写等内容。９４　　　５年高考３年模拟Ｂ版（教师用书）对应学生用书起始页码Ｐ１６２考点一有机物的分类、命名和有机反应类型高频考点　　一、有机物的组成、分类和命名　　１．有机物结构和组成的几种表示方法表示方法实例含义分子式Ｃ２Ｈ６用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）ＣＨ３表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子电子式Ｈ··ＣＨ····Ｈ··ＣＨ····Ｈ··Ｈ表示原子最外层电子成键情况的式子结构式ＣＣＨＨＨＨＨＨ完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义，还能反映有机物的结构结构简式ＣＨ３—ＣＨ３结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）键线式（丁烷）结构式的简便写法，着重突出碳骨架结构特点和官能团球棍模型小球表示原子、短棍表示价键比例模型反映原子的相对大小　　１．几种表示方法之间的关系电子式短线替换共用电子对→结构式省略短线双键、叁键保留→结构简式　　　　　　　　　　　略去碳及与其连接的氢元素符号↓　　　　　　　　　　键线式２．键线式的书写（１）在键线式中只能省略Ｃ原子及与其连接的Ｈ原子及Ｃ、Ｈ之间形成的单键，而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。（２）键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子，如丁烷的键线式可表示为。　　２．有机物中碳原子的成键特点和有机物的空间构型（１）有机物中碳原子的成键特点１）每个碳原子有４个价电子，价键总数为４。２）碳原子可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或叁键。３）多个碳原子可以相互结合成碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。（２）碳原子的成键方式与分子空间构型的关系１）当１个碳原子与其他４个原子连接时，构成以这个碳原子为中心的四面体结构。２）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的碳原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。３）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的碳原子以及与之直接相连的原子在同一直线上。４）甲烷是正四面体形（５个原子不在同一平面上）；乙烯是平面形（６个原子位于同一平面上）；乙炔是直线形（４个原子位于同一直线上）；苯环是平面形（１２个原子位于同一平面上）。５）判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。若分子中有饱和碳原子，则分子中所有的原子一定不共平面。（３）手性碳原子和手性分子１）手性碳原子：与四个不同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子（常以∗标记手性碳原子）。如：丙氨酸分子中含有一个手性碳原子：Ｃ∗ＣＨ３ＮＨ２Ｈ—ＣＯＯＨ。２）手性分子：分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列方式不同而互为同分异构体，它们犹如一个人的左右手，互为镜像且不能重叠。分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。　　３．有机物的分类有机物按碳骨架分—链状化合物环状化合物脂环族化合物芳香族化合物按官能团分—醇Ｒ—ＯＨ卤代烃Ｒ—Ｘ芳香烃炔烃ＣｎＨ２ｎ－２（ｎ≥２）烯烃ＣｎＨ２ｎ（ｎ≥２）烷烃ＣｎＨ２ｎ＋２（ｎ≥１）酚（苯环与羟基直接相连）醚Ｒ—Ｏ—Ｒ′醛Ｒ—ＣＨＯ酮ＲＣＯ􀪅􀪅Ｒ′羧酸Ｒ—ＣＯＯＨ酯ＲＣＯ􀪅􀪅ＯＲ′４．有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）和系统命名法，有些有机物还有俗名（如硬脂酸、软脂酸、草酸等）。（１）烷烃的系统命名选主链称某烷→编号位定支链→取代基写在前→标位置短线连→不同基简到繁→相同基合并算􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十三　认识有机化合物９５　　　命名原则：ａ．最长的碳链作主链，ｂ．支链作取代基，取代基的位次号之和最小。１）选主链选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时，选择含有支链最多的一个碳链作为主链。２）编序号（要遵循“近”“简”“小”）ａ．以离支链最近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。ｂ．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同距离的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。ｃ．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同距离的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。３）写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字间用“－”连接。（２）苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物，其通式是ＣｎＨ２ｎ－６（ｎ≥７）。苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏ＣＨ３，被乙基取代后生成乙苯：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏Ｃ２Ｈ５。若两个氢原子被两个甲基取代，则生成二甲苯，由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体，可分别用“邻”“间”“对”表示。􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏３４５６１２ＣＨ３ＣＨ３　　􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏４５６１ＣＨ３２３ＣＨ３　　􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏４ＣＨ３５６１ＣＨ３２３　邻二甲苯　　　　间二甲苯　　　　　对二甲苯若将苯环上的６个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为１号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫作１，２－二甲苯，间二甲苯也可叫作１，３－二甲苯，对二甲苯也可叫作１，４－二甲苯。　　二、有机反应基本类型１．取代反应烷烃：ＣＨ４＋Ｃｌ２光→ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ苯：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍＋ＨＮＯ３浓硫酸５０～６０℃→Ｃ６Ｈ５ＮＯ２＋Ｈ２Ｏ（硝化反应）醇：ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ浓硫酸△􀜩􀜨􀜑􀜑􀜑ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ２．加成反应烯烃：ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｂｒ２→ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ炔烃：ＣＨＣＨ＋２Ｂｒ２􀜁􀜁→ＣＨＢｒ２ＣＨＢｒ２苯：􀜏􀜏􀜏􀜏􀜍􀜍＋３Ｈ２Ｎｉ△→Ｃ６Ｈ１２（环己烷）３．水解反应（取代反应）酯：ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２ＯＨ＋△􀜩􀜨􀜑ＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ另有多糖、二糖、蛋白质的水解。４．氧化反应（１）燃烧：ＣｘＨｙＯｚ＋（ｘ＋ｙ４－ｚ２）Ｏ２点燃→ｘＣＯ２＋ｙ２Ｈ２Ｏ（只含Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的有机物的燃烧通式）（２）催化氧化醇：２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２Ｃｕ△→２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ（３）能被酸性ＫＭｎＯ４氧化的有烯烃、炔烃、醇、醛等。（４）与新制Ｃｕ（ＯＨ）２反应醛：ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２＋ＮａＯＨ△→ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ（５）银镜反应醛：ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ（ＮＨ３）２ＯＨ水浴加热　→ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２ＯＨＣＯＯＲ（甲酸盐、甲酸某酯）、葡萄糖等也能发生银镜反应５．还原反应醛与Ｈ２加成：ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２催化剂△→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ另有烯烃、炔烃与Ｈ２的加成等。　　（２０１６课标Ⅰ，９，６分）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）Ａ．２－甲基丁烷也称为异丁烷Ｂ．由乙烯生成乙醇属于加成反应Ｃ．Ｃ４Ｈ９Ｃｌ有３种同分异构体Ｄ．油脂和蛋白质都属于高分子化合物本题涉及的考点有烷烃的命名、同分异构体