您好,欢迎访问三七文档
专题十七 烃的衍生物89 专题十七烃的衍生物对应学生用书起始页码P184考点一卤代烃中频考点 1.卤代烃的物理性质烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物ꎬ官能团为—X(Cl、Br、I)ꎬ饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n≥1)ꎮ2.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质和通式卤代烃分子中的—X被—OH所取代生成醇:R—CH2—X+NaOHH2O△→R—CH2OH+NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:CHCX+NaOH醇△→CC+NaX+H2O特征引入—OHꎬ生成含—OH的化合物消去HXꎬ生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 (2)化学方程式(以CH3CH2Br为例)水解反应:CH3CH2Br+NaOH水△→CH3CH2OH+NaBrꎮ消去反应:CH3CH2Br+NaOH乙醇△→CH2CH2↑+NaBr+H2Oꎮ3.卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2反应的化学方程式:CH3CH3+Cl2光 →CH3CH2Cl+HClꎮ苯与液溴反应的化学方程式:+Br2FeBr3→Br+HBrꎮC2H5OH与HBr反应的化学方程式:C2H5OH+HBr△ →C2H5Br+H2Oꎮ(2)不饱和烃的加成反应①乙烯与Br2、HBr反应的化学方程式:CH2CH2+Br2→CH2BrCH2Br、CH2CH2+HBr催化剂 →CH3CH2Brꎮ②乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式:CHCH+HCl催化剂△→CH2CHCl(2017海南单科ꎬ15ꎬ8分)已知苯可以进行如下转化:BrBr2Fe←H2Pd/C→ AC6H12Cl2hν→ B(C6H11Cl)NaOH/醇△→ 溴苯 苯 ① ② C回答下列问题:(1)反应①的反应类型为 ꎬ化合物A的化学名称为 ꎮ(2)化合物B的结构简式为 ꎬ反应②的反应类型为 ꎮ(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯: ꎮ本题涉及的考点有卤代烃在有机合成的作用ꎬ考查了考生接受、吸收、整合化学信息的能力ꎬ体现了“变化观念与平衡思想”学科核心素养ꎮ解析 (1)反应①为加成反应ꎬ生成的A为ꎬ化学名称为环己烷ꎮ(2)由转化关系可知B为Clꎬ发生消去反应生成ꎮ(3)苯的密度比水小ꎬ溴苯的密度比水大ꎬ加入水ꎬ油层在上层的为苯ꎬ油层在下层的为溴苯ꎮ答案 (1)加成反应 环己烷(2)Cl 消去反应(3)取两种未知有机物少量ꎬ分别加入约等体积的水ꎬ充分振荡后静置ꎬ水层在下层的原液体是苯ꎬ水层在上层的原液体是溴苯90 5年高考3年模拟B版(教师用书)1.工业上可用甲苯合成苯甲醛:甲苯CH3Cl2①→一氯甲苯CH2ClNaOH溶液②→苯甲醇CH2OHO2③→苯甲醛CHO下列说法正确的是( )A.甲苯分子中所有原子都在同一平面内B.反应①、②、③的反应类型相同C.一氯甲苯的同分异构体有3种D.苯甲醇可与金属钠反应1.答案 D 甲苯中甲基上的碳原子为饱和碳原子ꎬ则分子中所有原子不可能共面ꎬA项错误ꎻ反应①、②属于取代反应ꎬ反应③为氧化反应ꎬB项错误ꎻ一氯甲苯含有苯环的同分异构体有3种ꎬ还有不含苯环的多种同分异构体ꎬC项错误ꎻ醇都能够与金属钠反应放出氢气ꎬD项正确ꎮ2.化合物H是一种抗病毒药物ꎬ在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如下图所示(部分反应条件已略去):ABr2FeBr3→ BC7H7Br1)NaOH溶液、高温、高压2)H+→ CC7H8OH2O2 → DC7H8O2Cl2光照→EC7H6Cl2O2OH HCHCHCOOHOH1)一定条件2)H+← GC9H6Na2O3NaOH溶液CH3CHOꎬ△←FC7H4Na2O3NaOH溶液△←已知:①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子ꎻ②两个羟基连在同一碳上不稳定ꎬ易脱水形成羰基或醛基ꎻ③RCHO+CH3CHONaOH溶液△→RCHCHCHO+H2Oꎻ④OHH2O2 →OHOHꎮ(1)有机物B的名称为 ꎮ(2)由D生成E的反应类型为 ꎬE中官能团的名称为 ꎮ(3)由G生成H所需的“一定条件”为 ꎮ(4)写出B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式: ꎮ(5)F酸化后可得KꎬX是K的同分异构体ꎬX能发生银镜反应ꎬ且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢ꎬ峰面积比为1∶1∶1ꎬ写出2种符合条件的X的结构简式: ꎮ(6)设计由CH2Cl和丙醛合成CHCCH3CHO的流程图: (其他试剂任选)ꎮ2.答案 (1)对溴甲苯(或4-溴甲苯) (2)取代反应 羟基、氯原子 (3)银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)(4)BrCH3+2NaOH高温、高压→ONaCH3+NaBr+H2O(5)OHC—CHCHCO—CHCH—CHO、(6)CH2ClNaOH溶液△→CH2OHCu/O2△→CHOCH3CH2CHONaOH溶液/△→CHCCHOCH3解析 (1)从A→B的反应条件及B的分子式看ꎬ该反应过程是苯环上的H发生了溴代反应ꎬA为甲苯ꎬB的苯环上只有2种氢原子ꎬ则B为BrCH3ꎮ(2)B水解生成NaOCH3ꎬ酸化后生成的C为HOCH3ꎬ结合已知反应④ꎬC中加入H2O2后生成的D为HOHOCH3ꎬD在光照条件下与Cl2发生取代反应ꎬ结合E的分子式可知E为HOHOCHCl2ꎮ(3)因为“两个羟基连在同一碳上不稳定ꎬ易脱水形成羰基或醛基”ꎬ且酚羟基能与NaOH反应ꎬ所以E在NaOH溶液中加热反应生成的F为NaONaOCHOꎬ结合已知反应③ꎬF与CH3CHO在NaOH溶液中加热反应生成的G为NaONaOCHCHCHOꎬG转变成H的过程中需要将醛基氧化后再酸化ꎬ所以流程中的“一定条件”为银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)ꎮ(5)F酸化后得到的K是HOHOCHOꎬ其分子式为C7H6O3ꎬ不饱和度为5ꎬK的同分异构体X能发生银镜反应ꎬ所以X分子中含有—CHOꎬ同时X的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢ꎬ峰面积比为1∶1∶1ꎬ所以X分子具有较高的对称性ꎬ则其分子中含有2个—CHOꎬ第三个O原子处于对称轴上ꎬ只能是羰基ꎬ另外还有2个不饱和度可能是碳碳双键或碳环ꎬ因此X可能是OHC—CHCH—CO—CHCH—CHO和ꎮ专题十七 烃的衍生物91 考点二醇 酚高频考点 1.醇和酚的官能团及其特征性质官能团主要化学性质醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2ꎻ②消去反应ꎬ分子内脱水生成烯烃ꎻ③催化氧化ꎻ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性ꎻ②遇浓溴水生成白色沉淀ꎻ③遇FeCl3溶液呈紫色 2.醇和酚常见的反应类型有机反应基本类型常见反应取代反应卤代反应醇与卤化氢反应酯化反应醇与羧酸在浓硫酸、加热条件下反应分子间脱水两分子醇在浓硫酸、加热条件下反应加成反应苯酚与氢气反应消去反应醇在浓硫酸、加热条件下反应氧化反应醇、酚与O2的反应醇和酚与酸性KMnO4溶液反应醇与氧气在铜(或银)的催化作用下反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸的反应显色反应酚类遇FeCl3溶液显紫色 3.醇和酚性质的注意事项(1)在浓硫酸存在的条件下加热ꎬ发生羧酸和醇的酯化反应、醇的消去反应及醇的分子间脱水反应ꎻ(2)在O2、Cu(或Ag)、加热条件下ꎬ发生醇的催化氧化反应ꎻ(3)和NaOH反应:1mol酚羟基消耗1molNaOHꎻ(4)加入金属钠后有H2产生ꎬ则该物质分子中可能含有—OHꎬ1mol—OH反应生成0.5molH2ꎮ(2015重庆理综ꎬ5ꎬ6分)某化妆品的组分Z具有美白功效ꎬ原从杨树中提取ꎬ现可用如下反应制备:HOOH X+CHH2C Y→HOOH Z下列叙述错误∙∙的是( )A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应ꎬ也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体ꎬX可作缩聚反应单体本题涉及的考点有酚的性质及烯烃的性质ꎬ考查了考生接受、吸收整合化学信息的能力ꎬ体现了“宏观辨识与微观探析”学科核心素养ꎮ解析 A项ꎬX、Z分子中均含酚羟基ꎬY分子中含碳碳双键ꎬ溴水与X、Z可发生取代反应ꎬ与Y可发生加成反应ꎬ都能使溴水褪色ꎻB项ꎬX、Z分子中都没有羧基ꎬ不能与NaHCO3溶液反应生成CO2ꎻC项ꎬY分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应ꎬY分子中含碳碳双键及苯环ꎬ可发生加成反应ꎻD项ꎬY分子中含碳碳双键ꎬ能加聚生成高分子化合物ꎬX属于酚ꎬ可发生缩聚反应生成高聚物ꎮ答案 B1.(2018山东天成第二次大联考ꎬ11)分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构简式如图所示ꎬ下列说法正确的是( )A.二者都能使Br2的CCl4溶液褪色B.①、②分子中所有原子均可能处于同一平面C.等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2D.与①互为同分异构体的酯有8种(不考虑立体异构)1.答案 C ①中所有碳原子均为饱和碳原子ꎬ不能使溴的CCl4溶液褪色ꎬA项错误ꎻ①、②分子中均含有多个饱和碳原子ꎬ分子内所有原子不可能处于同一平面内ꎬB项错误ꎻ①、②分子内均含有两个羟基ꎬ且二者的分子式相同ꎬ故等质量的两种物质与足量的钠充分反应生成的氢气质量相等ꎬC项正确ꎻ与①互为同分异构体的甲酸酯有4种、乙酸酯有2种、丙酸酯只有1种、丁酸酯2种ꎬ共9种ꎬD项错误ꎮ2.(2018山东滨州二模ꎬ9)从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示ꎬ下列说法正确的是( )A.a中含有2个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子)B.b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体C.c分子中所有碳原子可能处于同一平面D.a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应2.答案 A a中有两个手性碳原子ꎬA项正确ꎻb分子只有2个不饱和度ꎬ其同分异构体中不可能有苯环的结构ꎬ故b分子不存在属于芳香族化合物的同分异构体ꎬB项错误ꎻc分子中有一个异丙基ꎬ异丙基中的3个C不能全部与苯环上的6个C共平面ꎬ故c分子中所有碳原子不可能处于同一平面ꎬC项错误ꎻa、b、c均能发生加成反应、取代反应ꎬ但c不能发生加聚反应ꎬD项错误ꎮ
本文标题:(天津专用)2020版高考化学一轮复习 专题十七 烃的衍生物教师用书(PDF,含解析)
链接地址:https://www.777doc.com/doc-8376911 .html