您好,欢迎访问三七文档
当前位置:首页 > 医学/心理学 > 药学 > 第二十一章--萜类和甾族化合物练习及答案
-1-第二十一章萜类和甾族化合物1.找出下列化合物的手性碳原子,并计算一下在理论上有多少对映异构体?(1)α-蒎烯(2)2-α-氯菠(3)苧(4)薄荷醇(5)松香酸(6)可的松(7)胆酸答案:2.找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位:(1)香茅醛(2)樟脑(3)蕃茄色素(4)甘草次酸(5)α-山道年答案:-2-3.指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物?(1)角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑;(2)胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮答案:①首先水解,各加钼酸铵,黄色沉淀为金合欢醇,其余三者加Tollen试剂,析出Ag的为柠檬醛,其余二者加溴水,褪色者为角鲨烯,最后为樟脑。或:4.萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O,在235nm处(ε=12500)有一吸收峰。还原则得C10H20,与拖伦试剂反应生成酸(C10H16O2);把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把C10H20脱氢得1,2,3-三甲苯。指出它的结构式。提示:参考松香酸的脱氢反应。答案:分子式C10H16O,不饱和度为3。在235nm处(ε=12500)有一吸收峰说明有一个C=O。能与土伦试剂反应生成酸(C10H16O2)说明原C=O为醛基,这一点名称已定。松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化,在此过程中失去角甲基和羧基。-3-综上所述,萜类β-环柠檬醛的可能结构为:5.β-蛇床烯的分子式为C15H24,脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和C13H20O2。C13H20O2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C12H18O。指出β-蛇床烯的结构式。答案:分子式C15H24,不饱和度为4。故此化合物含氢化萘的骨架。臭氧氧化水解后得两分子甲醛,说明含有两个CH2=结构单元,另一产物还必须具有一个-COCH3,以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能:再从是否符合异戊二烯规律来看,(I)不太符合,(II)更符合异戊二烯规律。故β-蛇床烯的结构为:6.在薄荷油中除薄荷脑外,还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O。薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的:β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加H2O得到B,分子式为C10H16O3。B加乙醇钠,然后加异丙基碘得C,分子式为C13H22O3。C加OH-,加热;然后加H+,再加热得薄荷酮。-4-(1)写出上列合成法的反应式;(2)根据异戊二烯规则,哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合?答案:7.溴对胆甾醇的反式加成能所生成的两种非对映体产物是什么?事实上其中一种占很大优势(85%)。试说明之。答案:加成时为反式加成,将形成两种非对映体。为保持A、B环之间的反式双e构象连接,两个溴都处于A键上为优势构象。如下式所示。8.试用常见、易得化学试剂合成下列化合物:(1)异戊二烯(2)薄荷醇(3)苧答案:-5-
本文标题:第二十一章--萜类和甾族化合物练习及答案
链接地址:https://www.777doc.com/doc-1218172 .html